杂环化合物

杂环化合物根据环数的多少分为单染环和稠杂环，单染环又分为元杂环和六元杂环等。当杂环上有取代基时，以杂环为母体，对环上的碳原子进行编号。

杂环化合物和生物碱

• 杂环化合物
  • 构成环系的原子除碳原子外还有其他原子的化合物，环中的非碳原子称为杂原子，符合Huckel规则，具有芳香性，环系比较稳定的杂环化合物，称为芳杂环
  • 分类和命名
    • 杂环化合物根据环数的多少分为单杂环和稠杂环，单杂环又分为五元杂环和六元杂环等。
    • 当杂环上有取代基时，以杂环为母体，对环上的碳原子进行编号
      • 当环上只有一个杂原子时，从杂原子开始，依次用1，2，3……；或从靠近杂原子的碳原子开始，标以希腊字母a，β，Y……
      • 当环上有几个不同的杂原子时，则按O、S、NH、N的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小
      • 稠杂环的编号有几种情况。有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，从一端开始，共用碳原子一般不编号，编号时使杂原子的编号尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序。有的稠杂环母环（如吲哚、嘌呤等）有特定的编号原则
      • 当杂环中有饱和的碳原子或氮原子时，用其编号加大写斜体H表示
  • 吡啶及其衍生物
    • 吡啶的结构
      • 氮原子电负性较大，使Π电子云向氮原子偏移，环上碳原子的电子云密度远远小于苯，因此吡啶发生亲电取代反应比苯难
    • 吡啶的性质
      • 碱性
        • 吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性。吡啶的碱性比氨和脂肪胺弱，比芳胺强，能与强酸反应生成盐
      • 亲电取代反应
        • 取代基主要进入电子云密度较高的β位
      • 氧化还原反应
        • 吡啶一般不易被氧化，但当环上带有a-H侧链时，则发生侧链的氧化反应。
        • 吡啶比苯容易发生还原反应，在常温下就可被催化氢化为六氢吡啶
  • 吡咯及其衍生物
    • 吡咯的结构
      • 5个p轨道中分布着6个电子，杂环上碳原子的电子云密度比苯环上碳原子的电子云密度高、所以吡咯发生亲电取代反应比苯容易
    • 吡咯的性质
      • 弱酸性
        • 氮上的氢原子显示出弱酸性，吡咯能与干燥的氢氧化钾共热成盐
      • 亲电取代反应
        • 取代基主要进人a-位
• 生物碱
  • 存在于生物体内，具有明显生理活性的碱性含氮有机化合物，由于这类物质主要存在于植物体内，故又称为植物碱
  • 生物碱的一般性质
    • 绝大多数生物碱是无色或白色的结晶固体，少数是液体或有颜色(如烟碱为液体，麻黄碱是黄色)，味苦，大多具有旋光性，多数难溶或不溶于水，能溶于乙醇，氯仿、丙酮等有机溶剂
    • 碱性
      • 生物碱大多具有弱碱性，能够与酸作用生成生物碱盐，它们的盐类一般易溶于水，而难溶于有机溶剂；生物碱盐与碱作用时可以转化为不溶于水的游离体
    • 沉淀反应
      • 大多数生物碱或其盐的水溶液可以与一些试剂作用，生成难溶于水的盐或配合物而沉淀。这类能与生物碱发生沉淀反应的试剂称为生物碱沉淀剂
    • 显色反应
      • 大多数生物碱能和一些试剂反应呈现出不同的颜色，这些能使生物碱发生颜色反应的试剂称为生物碱显色剂，各种生物碱因其结构不同而显示不同的颜色，因此利用此反应可检查和鉴别生物碱