导图社区 第二章 有机化合物的分类、表示方式、命名
这是一篇关于第二章思维导图,主要包括:有机化合物的分类、有机化合物的表示方式、有机化合物的同分异构体、有机化合物的命名。
编辑于2023-02-04 21:38:58第二章 有机化合物的分类、表示方式、命名
有机化合物的分类
按碳架分类
开链化合物(脂肪族化合物):碳原子互相连接成链状的化合物
环状化合物
碳环化合物:碳原子互相连接成环的化合物
脂环族化合物:与脂肪族化合物性质类似
芳香族化合物:含有单双键交替六元环
杂环化合物:环内有杂原子的环状化合物
脂杂环化合物:脂肪族性质特征
芳杂环化合物:具有芳香特性
按官能团分类
有机化合物的表示方式
构造式表示方式:Lewis结构式(价电子连接)、蛛网式、结构简式、键线式
立体结构表示方式:(详见第三章)
伞形式:处于纸面上的键用实线表示,伸向纸面里面的键用虚楔形线表示,伸向直面外面的键用实楔形线表示
锯架式
Newman投影式
Fischer投影式
有机化合物的同分异构体
构造异构体:碳架异构体,位置异构体,官能团异构体,互变异构体,价键异构体
立体异构体
构型异构体:键长,键角,分子内有双键或有环
顺反异构体(几何异构体):双键或成环碳原子的单键不能旋转引起的异构体
旋光异构体(光活性异构体):分子中没有反轴对称性引起的具有不同旋光性能的立体异构体
构象异构体(旋转异构体):单键旋转引起的立体异构(详见第三章)
交叉型构象
重叠型构象
扭曲型构象
电子互变异构体
有机化合物的命名
烷烃的命名
链烷烃的命名
系统命名法
直链烷烃的命名:碳原子+烷 天干——甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
支链烷烃的命名
碳原子的级:与一,二,三,四个碳相连—1°C,2°C,3°C,4°C—伯碳,仲碳,叔碳,季碳(一级碳上的氢为一级氢—1°C 以此类推)
烷基的名称(详见P37)
顺序规则:1、单原子取代基按原子顺序大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,同位素质量高的顺序在前——I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H 2.如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其他原子 3.含有双键或三键的基团,可以认为连有两个或三个相同的原子,比较顺序的原则与第二条原则相同 4.参与比较顺序的原子键不到四个,可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放到最后
名称的基本格式:构型(R,S,D,L,Z,E,顺,反)+取代基(取代基位置号+个数+名称 有多个取代基时,中文名按顺序规则确定次序,小的在前;英文名按英文字母顺序排列)+母体(官能团位置号+名称)
命名原则与命名步骤:1.确定主链:长的优先 2.主链无法确定:侧链多的优先 3.侧链位号小的优先 4.各侧链碳原子数多的优先 5.侧分支少的优先 主链编号最低系列:使取代基的位号尽可能小,若有多个取代基逐个比较,直至比出高低。
普通命名法:正,异,新
衍生物命名法:以甲烷为母体,其他作为甲烷的取代基
俗名
单环烷烃的命名:1.环上没有取代基,中文名称在烷烃前加环,英文在相应英文名前加cycle 2.环上有取代基,若取代基比较简单,用环做母体 3.环上有两个或多个取代基以环为母体,对母体环进行编号,确定1号碳,然后确定按顺时针还是逆时针进行 4.环上带有两个或多个取代基,若分子有反轴对称性,用顺反表示;没有反轴对称性,用R-S表示 5.环上有三个或更多基团,若用顺反构型,选1号基团作为参照集团,用r-1表示,写到最前面,其他位置取代基写上与1号取代基的顺反位关系
R-S构型的确定:将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小,最小的基团放在离眼睛最远的地方,其他三个基团按由大到小的方向旋转,若旋转方向是顺时针的,手性碳为R:若旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型
环状化合物顺反构型的确定:一种取代基在环的同侧,称为顺式构型,另一种异构体的取代基在环的异侧,称为反式构型。
由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是:按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小,由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致,双键为Z构型;箭头方向相反,双键为E构型。
桥环烷烃的命名:环数+带数字的方括号+母体烃的名称1. 确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目而定; 2. 确定环数:环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数; 3. 确定主环:碳原子数最多的环为主环; 4. 确定主桥:主环内最长的桥是主桥,其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时,要选择较对称地分割主环的桥为主桥。 5. 编号:从主桥的一个桥头开始编号,沿碳多的一半到另一个桥头, 再编另一半到起点。环编完后,接着编长桥上的碳原子,再 编次桥上的碳原子。 6. 确定方括号内的数字,标明结构。在方括号内,依次写上主桥二侧的碳 原子数,不包括桥头碳,先多后少,主桥的碳原子数,各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。 7. 写出母体的名称。“环数+ 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分共同组 成桥环烷烃的名称。
螺环烷烃的命名螺数 + 带数字的方括号 + 母体烃的名称:1. 确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。 2. 确定螺数:根据螺原子的个数分为单螺,二螺,三螺等 3. 编号: 编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始,沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号 4.标明结构:确定方括号内的数字,顺着环的编号次序,用数字表明螺原子之间的碳原子数目,依次写在方括号内 5. 写出母体的名称:螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称三部分共同组成母体的名称 6.若有取代基,取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代基,中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英文命名时,取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各种选择时, 要使取代基的号码尽可能小
烯烃和炔烃的命名:烯基,炔基,亚基 1.先找出含双键或三键的最长碳链 2.从主链靠近双键或三键的一侧开始编号 3.把双键碳原子最小位号写在烯或炔的名称 4.采用Z-E构型原则标识
芳香烃的命名:二元烃基取代--邻间对,三个相同取代基--连偏均
烃衍生物的系统命名
常见官能团的词头词尾
单官能团化合物的系统命名:构型 + 取代基 + 母体(位置+名称)1.确定主链:含官能团的最长链为主链 2.编号:编号的原则是让官能团的位次尽可能小 3.定构型 4.写命名: 根据下面的格式写出名称
多官能团化合物的系统命名:构型 + 取代基 + 母体1. 确定主官能团:当分子中有多个官能团时,表中排在前面的官能团总是主官能团 2. 确定主链:含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链 3. 编号:编号的原则是让主官能团的位次尽可能小 4. 确定构型5. 写名称:根据主官能团确定母体的名称,其它官能团作为取代基,各官能团为母体或取代基的名称见书中表。
环氧化合物和冠醚的命名:数字+环氧+母体烃:环中总原子数(碳和氧)+短线+冠+短线+氧原子数