第11章

关于第11章的思维导图，整理了酚的构造 分类和命名、酚的制法、酚的物理性质、酚的化学性质等知识，快来看看吧！

酚和醌

• 酚的构造，分类和命名
  • 命名：酚命名时一般以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取代基。当取代基序列优先于酚羟基时，则按取代基的排列次序的先后来选择母体，一般取代基的先后顺序在书的249页下面。
• 酚的制法
  • 从异丙苯制备
    • 在过氧化物或紫外线的催化下，使叔碳原子上的氢原子被空气氧化为氢过氧化异丙苯，在由稀硫酸使之分解生成苯酚和丙酮。
  • 从芳卤衍生物制备
    • 连在芳环上的卤素很不活泼，很难水解，需要高温和高压，只有当卤原子的邻位或对位有很强的吸电子基时，水解反应才比较容易进行
  • 从芳磺酸制备
    • 将芳磺酸和氢氧化钠共熔，可以得到酚钠。再经过酸化得到相应的酚
• 酚的物理性质
  • 因为酚分子中含有羟基，可以与水分子之间发生氢键缔合，使其沸点和熔点都比相对分子质量相近的烃高，酚微溶于水，能溶于酒精乙醚等有机溶剂。对硝基苯酚是分子间氢键，邻硝基苯酚是分子内氢键，邻取代酚的沸点比对位取代酚低，溶解度也低。
• 酚的化学性质
  • 酸性
    • 比醇强比碳酸弱，所以苯酚不能和碳酸氢钠反应，酚的酸性是由苯环的影响而产生的，环上有给电子基的时，可使取代苯氧负离子不稳定；当是一个吸电子基的时候，会使他更稳定，邻对位上的吸电子基越多酸性越强。
  • 酚醚的生成
    • 酚金属与烷基化剂在碱性溶液中作用而得
    • 二芳基醚可以用酚钠与芳卤衍生物作用制备，在铜的催化下。
    • 酚醚化学性质比酚稳定，不易氧化，而且酚醚与氢碘酸作用，又能得到原来的酚。因此被用来做保护酚羟基
  • 酯的生成
    • 醇易与羧酸生成酯，一般必须与酸酐或酰氯作用下生成酯
  • 芳环上的亲电取代反应
    • 羟基是强的邻对位取代基，可使苯环活化，易在邻对位发生卤化，磺化，硝化，烷基化等亲电取代反应
    • 卤化反应
      • 酚容易发生卤化，苯酚与溴水作用，立刻取代邻对位的三个氢原子生成白色沉淀，过量的溴水会生成黄色沉淀。这一反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚冷水微溶，热水无限溶解
    • 硝化反应
      • 酚很容易硝化，与稀硫酸在室温下作用，即生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，如用浓硫酸进行硝化，则生成2,4-二硝基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）邻对位的硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏法分开
    • 磺化反应
    • 烷基化和酰基化反应
    • 与羰基化合物的缩合反应
  • 与三氯化铁发生的显色反应
• 蒽醌
• 萘醌
• 苯醌的制法
• 苯醌的反应
  • 碳碳双键加成
  • 1,4-加成
  • 羰基加成
  • 还原反应