含氮化合物

关于含氮化合物的思维导图，分享了硝基化合物、胺类化合物、季铵盐和季铵碱、重氮 偶氮类化合物、腈 异睛 异腈酸酯的知识。

含氮化合物

• 硝基化合物
  • 分类与结构
    • 分类
      • 根据母体不同
        • 脂肪族硝基化合物
        • 芳香族硝基化合物
      • 硝基数目不同
        • 一硝基化合物
        • 多硝基化合物
    • 结构
      • 共振式、硝基式、亚硝酸酯结构的互变
      • sp2杂化
      • 吸电子诱导，吸电子共轭
  • 化学性质
    • α-H的活泼性
      • 硝基式和假酸式的互变
      • 类似于醛酮α-H的反应
    • 与亚硝酸的反应【鉴别】
      • 1°-硝基
        • 兰色——红色
      • 2°-硝基
        • 兰色
      • 3°-硝基
        • 不反应
    • 还原反应
      • 硝基苯直接到苯胺的方法【2】
      • 硝基苯——偶氮苯/氢化偶氮苯
      • 选择性还原
    • 硝基对芳环亲电取代反应的影响
• 胺类化合物
  • 分类和命名
    • 伯仲叔胺的命名，季铵盐
    • 命名
      • 简单的胺：烃基名+胺
        • 二乙胺、二甲基乙基胺等
      • 复杂的胺
        • 伯胺：母体氢化物名+胺
        • 仲胺或叔胺：伯胺的N-取代衍生物
          • N-乙基-N-甲基戊-2-胺等
        • 编号从靠近氨基的一端开始，氨基的位置在“胺”字之前
      • 二元胺
        • 母体氢化物名+二胺
          • N,N'-二苯基苯-1,4-二胺
      • 季铵盐
        • 用“铵”代替“胺”，并在前面加负离子名称
          • 氯化苯胺
  • 结构
    • sp3杂化
    • 叔胺的手性
  • 物理性质
    • 沸点：分子间氢键
    • 溶解度：低级胺溶于水
    • 气味
    • 毒性
  • 化学性质
    • 碱性
      • 气相中与液相中碱性差别
        • 溶剂化作用、位阻作用与给电子作用
      • 通常
        • OH-＞＞RNH2＞H2O
        • 脂肪胺＞氨＞芳胺
        • 仲胺＞伯胺＞叔胺＞NH3
      • 共轭效应对碱性的影响
    • 亲核性（胺为亲核试剂）
      • 与卤代烃反应
        • 胺的烷基化
      • 与羧酸反应
        • 胺的酰基化
        • 胺上必须有H
        • 同酸酐反应类似
        • 做氨基的保护【与酰氯反应再水解】
      • 与醛酮反应
        • RNH2——亚胺
        • R2NH——烯胺
        • R3N——不反应
        • Michael加成
          • 伯胺、仲胺——1，4-加成
          • 叔胺不反应
      • 与磺酰氯反应
        • Hinsberg试验，用于鉴别伯仲叔胺
      • 与HNO2反应
        • 邻氨基醇的亚硝酸重排
          • 可用于环酮的扩环
    • 氧化反应
      • 仲胺——H2O2——羟胺
      • 苯胺——MnO2，dil H2SO4——对苯醌
      • 叔胺——H2O2——胺氧化物——Cope消除——烯烃
    • 亲电取代（芳胺环）
      • 卤化
        • 酰化可降低氨基对芳环的致活作用
      • 硝化
        • 需先保护氨基
          • 溶于浓硫酸生成硫酸氢盐
          • 乙酰化
        • 不同位置的硝化过程
      • 磺化
  • 制备
    • Gabriel合成法——伯胺
    • 叠氮化合物的还原
    • 腈的还原
    • 酰胺的还原
    • 醛酮的还原氨化
    • Hofmann重排——酰胺到少一个C的伯胺
    • Curtius重排——酰氯到少一个C的伯胺
    • 芳香硝基化合物还原
    • 氨的烷基化
• 季铵盐和季铵碱
  • 季铵盐的制备
    • 彻底甲基化反应
  • 应用
    • 用作阳离子表面活性剂，降低表面张力
    • 合成上用作相转移催化剂
  • 化学性质
    • 季铵碱的形成
• 重氮、偶氮类化合物
  • 偶氮化合物
    • 结构与命名
      • 含有-N=N-基（偶氮基），两端都与C相连（不包含CN-）
      • 可命为乙氮烯的衍生物
    • 化学性质
      • 异构化：顺式——反式
      • 碱性
        • 有孤对电子但不参与共轭，弱碱性
      • 联苯胺的重排
      • 氧化偶氮苯的重排
    • 重氮甲烷
      • 制备
      • 化学性质
        • 碱性：与酸反应生成甲基酯
          • 类似反应：甲基置换掉活泼H，再放出氮气
        • 亲核加成
          • 与醛酮反应
          • 与酰氯反应
        • 生成卡宾
  • 重氮化合物
    • 结构
      • 含有-N=N-基，仅一端与C相连，另一端与非C（包含-CN）相连
    • 重氮盐
      • 命名
      • 制备
        • 重氮化反应
      • 化学性质
        • 取代反应（放氮反应）
          • 重氮基被羟基取代
            • 制备酚类化合物
          • 重氮基被Cl、Br、氰基取代
            • Sandmeyer反应
            • Gattermann反应
          • 重氮基被F取代
            • Schiemann反应
          • 重氮基被I取代
          • 重氮基被硝基取代
          • 重氮基被H取代
            • 芳胺的去氨基反应
        • 偶合反应（保留氮的反应）
          • 重氮盐与酚的偶合
            • pH=8~10
          • 重氮盐与芳香叔胺偶合
            • pH=5~7
          • 重氮盐与芳香伯胺、芳香仲胺的偶合
  • 叠氮化合物
    • 结构
      • 通式：RN3
    • 制备
    • 应用
      • 还原制备胺
      • Curtius重排——少一个C的胺
• 腈，异腈，异腈酸酯
  • 腈
    • 结构和命名
    • 化学反应
      • 还原反应——胺
      • 水解反应——酸+NH3
      • 醇解反应——酯
      • 与Grignard试剂制备酮
      • 缩合反应
  • 异腈
    • 结构
    • 反应
      • 水解
      • 还原
      • 加热
      • 氧化
  • 异腈酸酯
    • 水解
    • 与醇反应
    • 与胺反应