2.烷烃

有机烷烃，分享了结构、同系列和同分异构体、命名、构象、物理性质、来源、应用、化学性质等内容，欢迎大家学习。

烷烃（CnH2n+2)

• 结构
  • 以每一个碳为中心，都呈四面体型
  • 烷烃分子中的碳已锯齿形的形式存在
  • 键电子云沿键轴方向近似呈圆形对称分布；当成键原子沿键轴旋转时，不会改变成键轨道电子云重叠程度，所以其可绕键轴自由旋转
  • 杂化后方向性强；四个成键轨道间距离最远，斥力最小
• 同系列和同分异构体
  • 分子式相同，原子的连接顺序和方式不同，构造异构
  • 伯仲叔季碳，伯仲叔氢
• 命名
  • 普通命名法
    • 甲乙丙丁午己庚辛壬癸
    • 正异新
  • 烷基的命名
    • 甲基（methyl)
    • 乙基（ethyl)
    • 丙基（propyl)
    • 丁基（butyl)
    • 异丙基
    • 异丁基
    • 伯丁基
    • 叔丁基
  • 系统命名法
    • 选主链
      • 最长
      • 等长选取代基多的
    • 主链编号
      • 取代基的一侧为第一个
      • 多条支链采取最低位次
        • 第一个取代基位次相同，找第二个，以此类推
        • 全都相同，取代基英文名称字母顺序
        • 取代基中还有取代基，连接点为一号碳
    • 名称书写
      • 数字-中文 数字，数字
      • 书写 “取代基位次” + “取代基名称” + “词根”
      • 相同取代基合并为三，四·····
      • 支链还有取代基，取代基全名放在括号中
      • 子主题
• 构象
  • 概念：由于单键的旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列形式。每一种空间排列就是一种构象。
  • 类属：构象异构属于立体异构的一种
  • 扭转能---构象之间转化所需要的能量
  • §扭转张力---不稳定的构象有转化为稳定构象的力。
  • 乙烷构象
    • 萨哈斯投影式（锯架式）
      • 重叠式
      • 交叉式：C-H键上的o电子对的相互斥力最小，能量最低，稳定性最大，为优势构象
    • 纽曼投影式
      • 重叠式
      • 交叉式
    • 乙烷各种构象的内能变化键的旋转并非完全自由的
  • • 丁烷构象
      • 对位交叉式>邻位交叉式 >部分重叠式 >全重叠式
      • ≥3C烷烃，碳链以锯齿型最稳定
        • 构象异构为多种异构体的动态平衡体系，能量差较少，相互转化简单，各异构体分离困难视为一种物质，以优势构象存在，其他占比较少
• 物理性质
  • 物态
    • C1-C4的直链烷烃是气体
    • C5-C16的直链烷烃是液体
    • C17以上的直链烷烃是固体
  • 沸点
    • 直链烷烃 相对分子质量增加 沸点升高
    • 一个CH2 增加率减小
    • 直链烷烃 分子作用力 色散力——近距离有效
    • 直链烷烃沸点高于其他支链异构体
  • 熔点
    • 影响因素
      • 碳原子数目：数目增加而升高
      • 空间排布：偶数烷烃对称性好 熔点较奇升高多
        • 分子间作用力不仅看分子大小还有碳链的空间结构，大和对称大
  • 相对密度
    • 直链烷烃 相对分子质量增加而增加 都小于一 分子间作用力
  • 溶解度
    • 难溶水 易融有机 非极性易融 相似相溶
• 化学性质
  • 常温下非常稳定，化学性质很不活泼，不与强酸 强碱 强氧化剂 强 还原剂反应
  • 自由基取代反应
    • 氯代反应
      • 分子中的原子或基团被卤原子取代的反应 称为卤代反应。
      • 反应条件：光照或者加热或者过氧化物的存在
      • 难停留在一取代物阶段，后继一氯 到四氯
      • 反应机理
        • 自由基取代反应机理（自由基链反应）
          • 自由基的形成使下一步反应能够发生， 并生成新的自由基，从而使整个反应连续不断进行下去。
          • 条件：光照或加热
          • 反应历程
            • 链引发阶段：
            • 链增长阶段：生成一氯 到四氯产物
            • 链终止阶段：自由基间发生碰撞
              • 漫长 通氧气结束 （氧分子与甲基生成新的自由基，活性很低）
        • 过渡态理论和活化能
          • 形成过渡态时，体系能量最高
          • 过渡态无法分离得到，活性中间体可分离
          • 反应热 ，活化能
          • 反应速率取决于最慢的
    • 其他烷烃的卤代反应
      • 均裂时 离解能越小 自由基越稳定 越容易生成
      • 氢原子活性顺序：叔>仲>伯>甲基氢
      • 自由基稳定 能量低 过渡态能量低 活化能低 反应速度快
      • 斥电子因素 自由基稳定（甲基）
      • 溴代反应选择性强，反应速度快
      • 卤代反应反应活性大，选择性差
      • 各部分比较
        • 相对反应活性：F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2
        • 氟代反应剧烈, 不易控制 , 会引起爆炸
        • 氯代反应快速，选择性低
        • 溴代反应缓慢，选择性高
        • 碘代反应几乎不进行，反应活化能大，HI是强还原剂
  • 氧化反应
    • 加氢脱氧还原，加氧脱氢氧化
    • 燃烧生成水CO2
    • 控制条件烷烃可制备酸
• 来源
  • 石油链 环 芳香
  • 植物直链
• 应用
  • 液体石蜡，凡士林，固体石蜡
• 异构
  • 立体异构
    • 构象异构
    • 构型异构
  • 构造异构
• 烃
  • 链烃
    • 烷烃
    • 烯烃
    • 炔烃
  • 环烃
    • 脂环烃
    • 芳烃

中心主题

• 主题
• 主题
• 主题