导图社区 有机化学基础高中选修
有机化学基础
认识有机物
常见官能团:碳碳双键、碳碳三键、碳卤键、羟基、醚键、醛基、羰基、酯基、羧基、氨基、酰胺基
有机化合物的命名
1、选主链(母体):①如果官能团中没有碳原子,则选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主链。②如果官能团中含有碳原子,则选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。
2、编序号:先保证官能团碳的位次最小,再尽可能使取代基的位次最小。
3、写名称:先用“二、三…”在有机物名称前注明“官能团”个数,然后用阿拉伯数字表示官能团的位置,最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
有机物的分离提纯
蒸馏:利用沸点差异进行物质分离。如:石油的分馏
重结晶:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同,或在同一溶剂中不同的温度时的溶解度不同,而将杂质除去。例如:苯甲酸的提纯
萃取:利用有机物在两种互不相溶且密度不同的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中。如:用苯萃取溴水中的溴
有机物结构测定
质谱法:一般质谱图中最大的离子质荷比就是待测有机化合 物的相对分子质量。
红外光谱:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。有几种化学键,就有几个振动吸收。
核磁共振氢谱:处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
有机物结构问题
同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。(具有相同类型和数目的官能团)
同分异构体
顺反异构:双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同
手性碳原子:与四个不同原子或基团相连的碳原子叫做手性碳原子
同分异构体的书写(一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。)
碳链异构
位置异构
官能图异构
有机物共线共面问题
1.结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。
2.结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。
3.结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面
4.结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不可能全部共面。
常见的有机反应类型
取代反应:卤代、水解、酯化、硝化
加成反应
消去反应
氧化反应:燃烧、酸性高锰酸钾褪色、加氧氧化、去氢氧化
还原反应:加氢还原、去氧还原
加聚反应
缩聚反应
常见有机物
烃
烷烃
光照卤代:
氧化反应
燃烧
烯烃
加成反应:
加聚反应:
氧化反应
燃烧
酸性高锰酸钾溶液褪色
炔烃
加成反应:
加聚反应:
氧化反应
燃烧
酸性高锰酸钾溶液褪色
苯
氧化反应
燃烧
取代反应
卤代:
硝化:
加成反应:
苯的同系物
氧化反应
燃烧
被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基(与苯环直接相连的碳上必须有氢原子,无论侧链有多长,均将烃基氧化为羧基)
取代反应
硝化:
苯环加成反应:与氢气反应
烃的衍生物
卤代烃
水解:
消去:
醇
氧化反应
燃烧
酸性高锰酸钾溶液褪色
催化氧化:
取代反应
酯化反应:
脱水成醚:
生成卤代烃:
与金属钠:
消去反应:
酚
弱酸性
与钠反应:
与碱反应:
与碳酸钠反应:
取代反应
与浓溴水:
氧化反应:易被氧化
酸性高锰酸钾溶液褪色
显色反应:遇氯化铁呈紫色
缩聚反应:
醛
氧化反应
酸性高锰酸钾溶液褪色
氧化成酸:氧气、斐林试剂、银氨溶液
加成反应
与氢气、HCN等加成为醇:
羧酸
与醇酯化反应:酸脱羟基,醇脱氢。
弱酸性
与钠反应:
与碱反应:
与碳酸钠反应:
酯
酸性水解:
碱性水解:
胺
碱性:与酸反应成盐
酰胺
生命活动的物质基础
糖类
单糖:葡萄糖、果糖
低聚糖:蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖
水解反应
多糖:淀粉、纤维素
水解反应
酯化反应
油脂
结构
水解
皂化反应
加氢硬化
蛋白质
氨基酸
两性
颜色反应:茚三酮显紫色
脱水缩合成肽
蛋白质
水解成氨基酸
盐析
变性
显色反应:浓硝酸显黄色、双缩脲试剂显紫色