导图社区 脂质
高等教育出版社生物化学简明教程第6版，脂质是生物体内一大类不溶于水而易溶于非极性有机溶剂的有机化合物。
高等教育出版社生物化学简明教程第六版，新陈代谢是生物最基本的特征，生命存在的前提，从周围环境中摄取营养物质，转变为自身结构化合物的过程称为同化作用
高等教育出版社生物化学简明教程第六版，参与生物生长发育与代谢所必须的一类微量小分子有机化合物，不是构成机体组织的主要成分，不是体内的功能物质。
高等教育出版社生物化学简明教程第六版，酶是催化剂，具有一般催化剂的共性，酶是生物催化剂，一般催化剂多为小分子物质，但酶是生物大分子，具有复杂结构。
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英语词性
生物必修一
脂质
前言
脂质：生物体内一大类不溶于水而易溶于非极性有机溶剂的有机化合物
生物学功能
生物体贮存能量的主要形式
三酰甘油（脂肪）
生物体的重要代谢燃料
脂肪酸
生物体表面的的脂质有防止机械损伤和能量散发的作用
生物膜的重要物质，细胞表面的组成成分
与细胞识别、物种的特异性、组织免疫性等密切相关
磷脂、糖脂、固醇
可以作为激素、酶的辅助因子、胞内信使等发挥重要作用
类固醇、脂溶性微生物、磷脂酰肌醇
生活功能
以油脂为主要原料的洗涤剂和化妆品
临床治疗中的类固醇激素被用于抗炎、抗过敏
分类（根据化学组成）
单纯脂质
脂肪酸和甘油或长链醇形成的酯
复合脂质
除脂肪酸和醇外，还有其他非脂质成分（磷酸、含氮碱、糖类）
衍生脂质
单纯脂质和复合脂质的衍生物，具有脂质的一般性性质
三酰甘油
结构
结构通式
简单三酰甘油
R 1、R 2、R 3为脂肪酸，相同的脂肪酸
混合三酰甘油
R 1、R 2、R 3为脂肪酸，部分不同或完全不同
物理性质
纯的一般为无色、无臭、无味
提取方法及过程
常用乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂提取
先用萃取法粗分离
酸或碱处理
水解（可用于分析的成分）
色谱法分析
俗称油脂
天然油脂大多为简单和混合的混合物，因此没有明确熔点，熔点与脂肪酸的组成相关
动物中三酰甘油饱和脂肪酸含量高，熔点高，常温下为固态，俗称脂肪
植物中三酰甘油不饱和脂肪酸含量高，熔点低，常温下为液态，俗称油
化学性质
水解与皂化
在酸、碱、脂肪酶的作用下，逐步水解为二酰甘油、单酰甘油，最后水解成甘油和脂肪酸
酸水解可逆
碱水解
生成脂肪酸盐类，俗称皂
碱水解反应又称皂化反应
皂化1g油脂所需KOH的质量（mg）称为皂化值
油脂的皂化值可以衡量油脂的平均分子量
56是KOH的分子量
3是1mol所需的需要的KOHmol
氢化与卤化
三酰甘油中的双键可以与氢或卤素等起加成反应
催化剂如金属Ni
将液态的植物油转变为固态脂或半固态脂
称氢化油
作为人造奶油被用于食品加工
有类似奶油的起酥性和口感
防止油脂酸败
摄入过多又增加动脉硬化和冠心病的危险
酸败
暴露在空气过久可被氧化，产生难闻的气味
俗称变蛤
油脂中的不饱和脂肪酸的双键发生自动氧化，产生过氧化物并进而降解成挥发性的醛、酮、酸的复杂混合物
酸值（价）表示：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的KOH质量（mg）
脂肪酸分子是一条长的烃链（“尾”）和一个末端羧基（“头”）组成的羧酸
种类
根据烃链是否饱和
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
不同脂肪酸的主要区别
烃链的长度（碳原子数目）
双键数目和位置
子主题
简写符号
先写出碳原子数目和双键数目
碳原子数目在前
双键数目在后
二者之间用“：”隔开
双键位置用“∆”及其右上标的数字表示
数字是指形成双键的两个碳原子编号（从羧基端开始计数）中较低者
在编号后面用c（cis，顺式）和t（trans，反式）标明双键的构型
结构特点
碳原子数目
大多数脂肪酸碳原子在12~24之间，其中以16碳和18碳最为常见
饱和脂肪酸最常见的是软脂酸和硬脂酸
不饱和脂肪酸中最常见的是油酸
哺乳动物乳脂中大量存在12碳以下的的饱和脂肪酸
双键数目
分子中只有一个双键的不饱和脂肪酸称为单不饱和脂肪酸，双键位置一般在第9、10位碳原子之间
含有两个或两个以上的称为不饱和脂肪酸（PUFA），双键中总有一个位于第9、10位碳原子之间，其他双键比第一个双键更远离羧基
也有少数植物的不饱和脂肪酸中含有共轭双键
顺反式结构
不饱和脂肪酸大多为顺式结构（氢原子分布在双键的同侧）
极少数为反式结构（氢原子分布在双键两侧）
必需脂肪酸
人体不能合成机体必需的PUFA（多不饱和脂肪酸），必须从膳食特别是植物性膳食中获取的脂肪酸
生理作用与靠近甲基端的第一个双键的关系更大
必需脂肪酸的α-亚麻酸的衍生物二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）对婴幼儿视力和大脑发育、成人改善血液循环有重要意义
衍生物（类二十碳烷基）
由20碳PUFA衍生而来
包括
主要为几类信号分子
前列腺素
作用于不同细胞，产生不同的生理效应
升高体温
促进炎症
控制跨膜运输
调节突触传递
诱导睡眠
扩张血管
凝血噁烷
引起动脉收缩
诱发血小板聚集
促进血栓形成
阿司匹林（乙酰水杨酸）具有消炎、镇痛、退热药效的主要原因是抑制前列腺素的合成，同时也抑制凝血噁烷合成，所以也具有凝血作用
白三烯
含3个共轭键，是强力的生物信号
促进趋化性、炎症和变态反应
引起平滑肌的强烈收缩
过度产生会引起哮喘发作
类固醇
又称甾族化合物，多存在于真核细胞膜系统中
固醇
第三大类膜结构脂质
在体内可由乙酰辅酶A为原料，经异戊二烯单位合成而来
胆固醇
动物组织中含量最丰富的固醇，在脑、肝、肾、蛋黄中含量最高
含有极性的基团构成分子的极性头（极性较弱）
其余部分构成分子的非极性尾
一种两亲分子
是某些重要物质（类固醇激素、维生素D、胆汁酸）的生物合成前体
植物很少含胆固醇，但含有植物固醇，植物固醇很少被人的肠黏膜细胞吸收，但可抑制胆固醇的吸收
羟基还可以与高级脂肪酸（如软脂酸、硬脂酸、油酸）结合形成胆固醇酯
鞘脂
与甘油磷脂类似
两个非极性尾
由一分子的长链脂肪酸通过酰胺键与鞘氨酸或其衍生物C2上的氨基连接而成
形成的化合物又称为神经酰胺，是所有鞘脂的结构母体
一个极性头
鞘磷脂
一般与甘油磷脂一起归为磷脂
存在于动物细胞的质膜，特别是髓鞘（延展的质膜）中
极性头含磷酸，一般为磷酰胆碱或磷酰乙醇胺
通过磷酸二酯键与神经酰胺的鞘氨醇C1上的羟基连接
鞘糖脂
存在于质膜的外表面
含一个或多个糖基
通过O-糖苷键与神经酰胺的鞘氨醇C1上的羟基连接
分类
中性鞘糖脂
常见的构成糖基
单糖
半乳糖
葡萄糖
寡糖
二糖
三糖
常见的中性鞘脂糖
脑苷脂（半乳糖脑苷脂）
神经组织中的细胞质膜特有
葡萄糖脑苷脂
非神经组织的细胞质膜
红细胞糖苷脂
寡糖作为极性头基团
血型抗原
酸性鞘糖脂
常见的酸性鞘脂糖
神经节苷脂（又称唾液酸鞘脂糖）
最复杂的一类鞘脂
神经系统特别是神经末梢含量最丰富，种类多样
在神经冲动中起重要作用
某些细菌蛋白毒素的受体
植物细胞中占优势的脂质是甘油糖脂，由糖基（一个或两个半乳糖基）作为极性头基团
甘油糖脂和鞘脂糖又统称为糖脂
X代表鞘脂的极性基团
磷脂
甘油磷脂（又称磷酸甘油酯）
纯的甘油磷脂是白色蜡状固体，溶于大多数含少量水的非极性溶剂，难溶于无水乙醇
X代表有羟基的含氮碱或其他醇类衍生物
X不同，则甘油磷脂的类型亦不相同
含的两个长的烃链构成分子的非极性尾，疏水
磷酸基或磷酸基与高极性或带电荷的醇酯化构成分子的极性头，亲水
甘油磷脂为两亲分子
用氯仿-甲醇混合溶剂可从细胞和组织中提取甘油磷脂
几种甘油磷脂
磷脂酸
甘油磷脂的母体化合物
其他甘油磷脂生物合成的前体
磷脂酰胆碱（又称卵磷脂）
磷脂酰乙醇胺（又称脑磷脂）
细胞膜中含量最丰富的物质
R 1脂酰基主要来自软脂酸和硬脂酸
R 2脂酰基更多由PUFA提供
磷酯酰丝氨酸（血小板第三因子）
组织受损血小板被激活时，由内转为外侧，作为表面催化剂与其他凝血因子一起致使凝血酶原活化
4,5-二磷酸磷脂酰肌醇（PIP 2）
存在于真核细胞质膜
是两个胞内信使——1,4,5-三磷酸肌醇（IP 3）和二酰甘油（DAG）的前体
参与激素信号的放大
醚甘油磷脂
常见的为缩醛磷脂、血小板活化因子
