导图社区 生物化学:糖类 思维导图
总结于“《生物化学原理》(第三版)作者:杨荣武”,考试复习使用。
编辑于2020-02-28 13:14:38糖类
单糖
单糖的构象
稳定度
椅贝塔 大于 椅阿拉法 大于船式
椅式
a
羟基平伏键
b
羟基竖直键
船式
单糖的性质
物理
旋光性
除二羟丙酮
变旋现象
甜度
果糖最甜
化学
异构化
果糖溶液有还原性的原因
D-Glc
烯醇式Glc
D-Fru
D-Man
氧化反应
氧化成醛糖酸
斐林试剂Fehling
班氏试剂Benedict
一样
Cu(2+)+4OH-
氧化成醛糖二酸
(强氧化剂)
硝酸+加热
赤藓糖
内消旋
还原
加氢脱氧
醛
醇
形成糖脂,糖醚
酸+醇=酯
-COO-酯键
(左酸右醇)
醇+酸=酯
-OOC-或-OCO-
(左醇右酸)
醇+醇=醚
R-O-R'醚
形成糖苷
葡萄糖+甲醇
阿拉法-糖苷键
贝塔-糖苷键
重要单糖及其衍生物
单糖
5C
D-Rit
RNA,Vit,辅酶
D-Xyl木糖
半纤维素
树胶
L-Ara阿拉伯糖
果胶糖,半纤维素,树胶,果胶
6C
D-GLc
D-Gal半乳糖
组成乳糖,脑/神经节苷脂
D-Man甘露糖
多糖,糖蛋白
D-Fru
这趟,果聚糖
衍生物
单糖膦酸酯
糖醇
糖酸
醛糖酸
-CHO
-COOH
醛糖二酸
-CHO
-CH2OH
-COOH
糖醛酸
CH2OH
-COOH
脱氧糖
D-脱氧核糖
氨基糖
-OH
-NH2
贝塔-D-葡糖胺+乙酸
贝塔-D-N-乙酰葡糖胺
糖苷
糖配体
糖基
有异头碳
单糖的结构
开链形式
n醛糖
2^n个旋光异构体
2^n/2个对映体
对映体
互为镜像
相同程度,相反方向
旋光
不同生物活性
其余理化性质完全相同
差向异构体
只有一个手性碳构型相反
需记忆
D-Glc葡萄糖
二左其右
D-Man甘露糖
两左两右
D-Gal半乳糖
右左左右
D-Fur果糖
双(键)左右右
D-Rib核糖
右右右
环状结构
变旋现象
原因
空间结构变化
阿拉法
贝塔
溶液中
单糖旋光度改变
环状半缩醛
加成反应
成环
环
吡喃环
六元环
呋喃环
五元环
环化结果
异头物
阿拉法
异头碳羟基与之前最末手性碳羟基有相同取向
贝特
反之
异头碳
羰基碳原子
手性中心
成环过程
放倒
旋转
加成
成环
哈沃斯式Haworth
分类
按官能团
醛糖
甘油醛
酮糖
二羟丙酮
按碳数
丙糖,丁糖,戊糖,己糖......
构型
D型,L型
依据
据醛基最远的手性碳为准
-OH在左
L
-OH在右
D
以甘油醛为例
Fischer投影式
横前竖后
可转180度,不可转90度
可一个不动,其他三个转
旋光性
使偏振光发生一定角度旋转
旋光度
旋转角度
比旋光度
1g/ml aq在1dm的旋光管,测出的旋光度
常数
旋光方向与D,L型无关
多糖
同多糖
淀粉
直链
分子结构
单体
D-Glc
键
a-1,4
空间结构
螺旋形
一个回转
6个Glc
250~300个Glc组成
Mr:几千~50万
支链
分子结构
单体
D-Glc
键
a-1,4
a-1,6
空间结构
每分支25~30个Glc残基
螺旋形
上千个Glc组成
Mr很大
理化性质对比
溶解性
直链不溶
少量溶于热水
支链可溶
用溶于水形成胶体
遇碘
直链
深蓝色
支链
紫红色
水解
直链淀粉
淀粉糊精
红糊精
消色糊精
麦芽糖
Glc
无色
红
蓝紫色
淀粉酶
a-淀粉酶
动植物,微生物
随机作用于a-1,4糖苷键
不能水解a-1,6糖苷键
产物
各种
b-淀粉酶
高等植物,发芽的种子
从非原端开始,依次断裂a-1,4糖苷键,逐个去除二糖单位
不水解a-1,6,不能越过分支
脱支酶
断裂a-1,6糖苷键
糖原
存在
哺乳动物
肝糖原
肌糖原
分子结构
分支更多更短
存在少量蛋白质
合成时由还原端向非还原端延伸
一个还原端
多个非还原端
功能
储能多糖
高度分支化(8~12个Glc)
迅速动用合成
右旋糖酐
存在
酵母,细菌
分子结构
单体
D-Glc
主链
a-1,6
重复异麦芽糖
支链
a-1,4
a-1,2
a-1,3
空间结构
网状
功能
贮存多糖
临床代用血浆
纤维素
存在
植物体
自然界含量最丰富
分子结构
单体
D-Glc
空间结构
线性无分支
连键
B-1,4
重复纤维二糖
交错形成微晶素
增加强度
功能
结构多糖
反刍动物,白蚁消化纤维素
通过古菌/细菌分泌B-糖苷酶水解
几丁质
存在
甲壳纲,昆虫纲,蛛形纲外骨骼,真菌细胞壁
分子结构
单体
N-乙酰-D-葡萄糖胺
连键
B-1,4糖苷键
直链
空间结构
伸展的带状构象
杂多糖
果胶
存在
初生植物细胞壁
结构
糖+糖醛酸
功能
结构多糖
半纤维素
存在
植物细胞壁
特点
碱溶性
琼脂
存在
藻类
结构
琼脂糖
主要
L-半乳糖与D-半乳糖
琼脂胶
实验用品(固体培养基)
糖胺聚糖
结构
(己糖醛酸+己糖胺)n
特点
较强酸性
较强粘稠性
不分支
部分含-COOH,—SO3^ 2-
带负电荷,极性,亲水性
分类
透明质酸
单体
B-葡萄糖醛酸
B-乙酰葡糖胺
存在
高等动物眼球玻璃体,鸡冠,微生物细胞壁
特点
强吸水性
可抗压,有弹性
肝素
动物体内抗凝血
硫酸软骨素
软骨,韧带,主动脉
硫酸皮肤素
皮肤,胃黏膜,脐带,心脏瓣膜
硫酸角质素
角膜,软骨,骨髓
寡糖
命名
非还原端在左,还原端在右
标明各单糖名称,构型,相互间的连接方式,异头物构型
常见二糖
乳糖
GalB-1,4Glc
麦芽糖
GlcA-1,4Glc
蔗糖
GlcA-1,2FruB
非还原糖
纤维二糖
GlcB-1,4Glc
异麦芽糖
GlcA-1,6Glc
A,A-海藻糖
非还原糖
其他寡糖
三糖
非还原糖
棉子糖
Glc+Fru+Gal
龙胆糖
Glc+GlcFru
松三糖
Glc+Fru+Glc
糖缀合物
糖类与非糖物质共价结合
糖+蛋白质
糖蛋白
蛋白质(主体)+寡糖
连接
N-糖肽键
D-糖肽键
蛋白聚糖
蛋白质+糖胺聚糖(主体)
形成细胞外结缔组织
试管刷形
糖+脂
糖脂
脂质+寡糖链
ABO血型决定系统抗原
脂多糖
革兰氏阴性菌细胞壁
革兰氏染色
革兰氏阳性
细胞壁厚(肽聚糖),紫色
革兰氏阴性
细胞壁薄(肽聚糖,脂多糖),红色
概论
碳水化合物
Cn(H2O)m
例外
符合通式,不一定是糖
是糖,不一定符合通式
有些糖含N,S,P
定义
多羟基酮/醛及其衍生物和可水解为多羟基酮/醛的物质及其衍生物
作用
结构物质
植物细胞壁
节肢动物外骨骼
结缔组织
细菌细胞壁
能源物质
葡萄糖
糖原
淀粉
活性物质
信息分子
糖蛋白
中间代谢物
药物
医疗用糖
食用菌
分类
单糖
寡糖
多糖
同多糖
杂多糖
多糖复合物
氧化产物
酸
还原产物
醇
氨基取代物
-OH转-NH2
糖苷
糖的衍生物
蛋白多糖
糖蛋白
糖脂