有机化学之含氮有机化合物篇

有机化学之含氮有机化合物篇知识点总结！下图介绍了包括硝基化合物，胺，季铵盐等含氮化合物及其性质与反应等知识内容。跟着本图一起高效学习，轻松高分通过期末考试！

含氮有机化合物

• 硝基化合物
  • 硝基化合物的分类、命名和结构
  • 硝基化合物的性质
    • 光谱性质
      • 红外光谱：有两个强伸缩吸收峰
      • 核磁共振谱：随着与硝基距离拉长，亚甲基信号逐渐向高场移动
    • 脂肪族硝基化合物的性质
      • 酸性
      • 与羰基化合物缩合
      • 还原反应
      • 使卤苯易水解、氨解、烷基化
      • 使酚的酸性增强
• 胺
  • 结构：棱锥体，键角在109’左右，N为不等性的sp3杂化，含一对未共用电子对
  • 物理性质：容易与水分子形成氢键，因而易溶于水。叔胺用于不能形成氢键，沸点比伯胺和叔胺低。
  • 化学性质
    • 碱性和成盐
      • 强弱：脂肪胺＞氨＞芳香胺
      • 脂肪胺的碱性
        • 气态：叔胺＞仲胺＞伯胺＞氨
        • 水溶液：仲胺＞伯胺＞叔胺＞氨
          • 溶剂化效应、空间效应、电子效应
    • 烷基化反应
      • 按SN2历程进行
    • 酰基化反应和磺基化反应
      • 酰基化反应：氨基上的氢原子被酰基取代，生成N-取代酰胺。难易程度取决于氮原子电子云密度的高低
      • 磺酰化反应（兴斯堡反应）：伯胺生成溶于碱，仲胺生成不容于碱，叔胺不反应
    • 与醛、酮的反应：先加成后消除，生成席夫碱
    • 与亚硝酸反应
      • 脂肪胺与亚硝酸反应
        • 伯胺：不稳定，分解放出氮气
        • 仲胺：生成黄色油状或固体的N-亚硝基化合物
        • 叔胺：不反应，或只能生成氮盐
      • 芳香胺与亚硝酸反应
        • 伯胺（重氮化反应）：低温稳定，升温放出氮气
        • 仲胺：稳定的N-亚硝基胺
        • 叔胺：生成对亚硝基化合物
• 季铵盐和季铵碱
  • 季铵盐
  • 季铵碱
    • 制法：季铵盐与氢氧化银作用
    • 性质
      • 强碱性
      • 加热分解反应
        • a.没有β-氢原子时
        • b.有一种β-氢原子（霍夫曼消除）
        • c.有两种或两种以上的β-氢原子：主要产物为双键上有较少取代基的烯烃（霍夫曼规则）