芳香烃

人教版化学选修五第二章第二节芳香烃思维导图，芳香烃，通常指分子中含有苯环、芳香环结构的碳氢化合物，是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道，所以称这些烃类物质为芳香烃，后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、二甲苯、萘等。

芳香烃

• 苯的结构及性质
  • 苯的结构
    • 分子式
      • C6H6
    • 结构简式
    • 结构式
    • 结构特点
      • （1）苯分子是平面六边形的稳定结构,键角为120度，苯为平面形分子。 （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键 （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
  • 苯的物理性质
    • 无色、有特殊气味、有毒的液体。
    • 密度比水小（0.88g/ML），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）
    • 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体
  • 苯的化学性质
    • 氧化反应
      • 2C6H6+15O2点燃→12CO2+ 6H2O 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 火焰明亮伴有浓烟
    • 取代反应
      • 卤代反应
        • 条件：纯的液态溴，与溴水不反应 使用催化剂，无催化剂不反应
        • 溴苯是密度比水大的无色液体
      • 苯的硝化
        • 条件：浓硫酸做催化剂、吸水剂 水浴加热（50-60℃）
        • 硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
      • 苯的磺化
        • 条件：70～80℃共热
        • －SO3H叫磺酸基 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所 取代的反应叫磺化反应
    • 加成反应——H2、Cl2
      • 断一加六
• 芳香烃的来源及其应用
  • 来源
    • 煤的干馏
    • 石油的催化重整
  • 应用
    • 简单的芳香烃是基本的有机化工原料
  • 稠环芳香烃
    • 概念
      • 由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
• 苯的同系物
  • 定义
    • 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
  • 通式
    • CnH2n-6(n≥6) （不饱和度：4）
  • 结构特点
    • 只含有一个苯环,苯环上连结烷基。
  • 化学性质
    • 氧化反应
      • 燃烧
      • 可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
        • 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
        • 苯的同系物不论侧链长、短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化。
    • 取代反应(可与硝酸、卤素等反应)
      • 硝化反应
        • 条件：浓硫酸、浓硝酸混合物 温度：30℃
        • —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行， -CH3的两个邻位和一个对位更容易发生取代反应。
      • 卤代反应
        • 条件不同卤素原子取代氢的位置不同
        • 纯卤素、FeX3做催化剂 苯环上的取代
        • 纯卤素、光照条件 侧链上的取代
        • 甲苯分子中甲基和苯环之间存在相互作用
          • 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化
          • 甲基（－CH3）对苯环的影响使苯环的取代反应更易进行
      • 加成反应