醛酮、醌知识梳理

有机化学知识大合集！本图详尽地介绍了醛酮分类、命名、结构、物理性质、化学性质和醌的命名、化学性质等。如果有帮到你，记得给我点赞支持哦！

醛酮醌

• 醛酮
  • 分类
    • 按羰基类型
      • 脂肪族醛酮
      • 脂环族醛酮
      • 芳香族醛酮
    • 按醛酮分子中羰基数目
      • 一元醛酮
      • 多元醛酮
  • 命名
    • 系统命名法
      • 含羰基的最长碳链为主链
      • 使羰基编号最小
      • 多元醛酮以汉字数字标示羰基数目
    • 普通命名法
      • 与醛基相连的碳叫α－碳，然后依次以β、γ、δ等标记
      • 酮的普通命名与醚的命名原则类似 即指明两个与羰基相连的烃基，叫做“某基某基甲酮”
  • 结构
    • 羰基的碳和氧都是SP2杂化，形成极化的π键(π电子云偏向于O原子)
  • 物理性质
    • 强极性，沸点比分子量近似的烷烃高；无氢键，沸点低于醇
    • 低级醛酮如：甲醛、乙醛、丙酮能与水混溶 (在水中羰基能够与水形成氢键，碳原子数目增多，疏水性增强)
  • 化学性质
    • 亲核加成反应
      • 反应机理
      • 与HCN加成
        • 醛、脂肪族甲基酮和C8以下的环酮能与HCN发生反应
      • 与饱和NaHSO3加成
        • 鉴定醛、脂肪甲基酮和C8以下的环酮
        • 分离纯化醛、脂肪甲基酮和环酮
      • 和水加成
        • 羰基上连强吸电子基，有利于水合反应
      • 与醇加成
        • 缩醛、缩酮的性质特点
          • 对碱、氧化剂、还原剂稳定
          • 遇稀酸分解为原来的醛酮（水解反应）
          • 保护羰基
        • 醛与醇反应生成半缩醛和缩醛
        • 酮难以和一元醇反应，可与邻二醇生成缩酮
        • 环状半缩醛的形成(发生分子内反应)
      • 与格式试剂加成
        • 增长碳链的方法
      • 影响羰基加成反应的因素
        • 电子效应(羰基C原子上正电荷密度)
        • 立体位阻
        • 共轭效应减弱羰基碳上正电荷密度，反应活性会大大降低
    • 加成消除反应
      • 与氨及其衍生物的加成消除反应
        • 反应产物特点
          • 肟为无色晶体；2，4－二硝基苯腙呈黄色或红色晶体 2，4-二硝基苯肼化合物可用于鉴别醛酮羰基的存在，为羰基试剂
          • 肟、腙类化合物在稀酸作用下可分解为原来的醛酮 还可用于提纯醛酮
      • 与Wittig试剂反应
    • α-H的反应
      • 羟醛缩合反应
        • 含α-H的醛酮可发生分子间加成，得到β-羟基醛酮
        • β-羟基醛酮不稳定，受热易生成α,β-不饱和醛酮
        • 当一种羰基化合物有α-H，另一种无α-H时，发生交叉羟醛缩合反应
      • 卤代反应
        • 醛酮的α-H容易被卤素取代生成α-卤代醛酮
        • 甲基醛酮的3个H都可以被卤代，在碱的作用下生成卤仿和羧酸盐
        • 可被碘的NaOH溶液氧化为甲基醛酮的醇亦可发生碘仿反应
        • 卤仿反应：鉴别甲基醛酮和能被氧化为甲基醛酮的化合物
    • 氧化还原反应
      • 醛易被氧化为羧酸，酮难以被氧化
      • 氧化反应
        • 土伦试剂（硝酸银氨溶液）
          • 可将醛氧化为酸，产生银镜
          • 对所有醛都反应，用于鉴别醛酮
        • 费林试剂
          • 把醛氧化为酸，产生砖红色Cu2O沉淀
          • 费林试剂只氧化脂肪醛，不氧化芳香醛
          • 用于鉴别脂肪醛和芳香醛，或脂肪醛和酮
        • 土伦试剂、费林试剂是弱氧化剂，只氧化羰基，不氧化不饱和键
      • 还原反应
        • 催化氢化（Ni、Pd、Pt...）
          • 无选择性
        • NaBH4还原
          • 只能还原羰基，不还原双键
        • 克莱门森还原
          • 醛酮在Zn-Hg和浓HCl作用下被还原为亚甲基
        • 康尼查罗反应（歧化反应）
          • 机理
          • 不含α-H的醛，在浓碱作用下发生分子间歧化，得到酸和醇
          • 两种不含-H的醛，发生交叉康尼查罗反应 （如果存在甲醛，则主要是甲醛被氧化）
• 醌
  • 环状共轭环己二烯二酮结构的化合物
  • 命名
    • 一般在醌字前面加上芳基的名称 （即要指明所对应芳基的名称，同时指明羰基的位置）
  • 化学性质
    • 羰基与烯醇式之间可以互变异构
    • 亲核加成
    • 还原反应
    • D-A反应（双烯合成反应）
    • 1,4-加成反应