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有机化学反应
有机化学思维导图包括烷烃、烯烃炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇和酚、醛酮醌、羧酸、羧酸衍生物及β-二羰基化合物的化学性质的化学反应，参考有机化学高鸿宾主编第四版，适用于期末复习和考研等
编辑于2023-09-06 20:08:34 江苏省- 大学化学
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有机化学思维导图包括烷烃、烯烃烘烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇和酚、醛酮酮、羧酸、羧酸衍生物及 B ﹣二羰基化合物的化学性质的化学反应，参考有机化学高鸿宾主编第四版，适用于期末复习和考研等
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亲核反应包括单分子SN1和双分子SN2反应机理影响因素，消除反应包括单分子E1和双分子E2反应机理和影响因素及取向，以及取代和消除反应两者之间的竞争关系。参考有机化学高鸿宾主编第四版卤代烃章节。
有机化学反应
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有机化学
烷烃和环烷烃
自由基取代反应
卤素（卤化反应）
光、热或催化剂
卤素衍生物(小环环烷烃除外)
叔烷基自由基＞仲烷基自由基＞伯烷基自由基 F2＞Cl2＞Br2＞I2 选择性I＞Br＞Cl＞F
氧化反应
空气，燃烧
CO2和H2O
催化剂
醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物
异构化反应(可逆)
侧链异构、烷基位置异构和环的异构
裂化反应（无氧）
高温（500∽700℃）
热裂化
催化剂（450∽500℃）
催化裂化
C-C＞C-H
小环环烷烃的加成反应
加氢
环丙烷、环丁烷、环戊烷 (80℃ 、200℃ 、300℃ )
Ni(温度随碳链增长而升高)
丙烷、丁烷、戊烷
加溴
环丙烷(常温)、环丁烷(加热)
1,3-二溴丙烷、1,4-二溴丁烷
加溴化氢
环丙烷及其烷基衍生物
氢加在含氢较多的碳原子上
烯烃和炔烃
加氢
烯烃+H2
催化剂（铂、钯、镍）
顺式加成
乙烯＞一取代乙烯＞二取代乙烯＞三取代乙烯＞四取代乙烯
炔烃+H2
Lindlar催化剂（P-2催化剂）
顺式加成
Na或Li的液氨溶液
反式加成
端位炔烃＞二取代炔烃（生成烯烃）
亲电加成
卤素
低温
反式加成
卤化氢
无过氧化物
反式加成（炔烃在相应卤离子存在下）、马氏规则
过氧化物
反马氏规则
硫酸
马氏规则
连接供电基（烷基）越多越快 连接吸电基（溴原子、羧基）越多越慢 烯烃＜炔烃
次卤酸
马氏规则
水
烯烃
H2SO4、H3PO4
醇
马氏规则
炔烃
HgSO4、H2SO4（锌、镉、铜盐、三氟化硼、铊盐等）
醛
硼氢化反应
THF、醇醚或二甘醇二甲醚
烷基硼
H2O2,NaOH,H2O
醇/酮
顺式加成、反马氏规则
羟汞化-脱汞反应
醋酸汞、THF-H2O
羟烷基汞盐
NaBH4、NaOH、H2O
醇
亲核加成
醇、羧酸
烯烃
强酸或强酸性阳离子交换树脂
烯醚/酯
炔烃
碱溶液
烷醚/酯
氧化反应
环氧化反应
过氧酸（过氧三氟乙酸最有效）
顺式加成
R2C=CR2＞R2C=CHR＞RCH=CHR R2C=CH2＞RCH=CH2＞CH2=CH2
高锰酸钾氧化
等量稀的碱性高锰酸钾水溶液、低温（温和）
顺式α-二醇
过量酸性高锰酸钾、加热（强烈）
含氧化合物
臭氧化
O3、H2O、Zn（铂或钯-碳酸钙）
醛和/或酮
烯烃＞炔烃
催化氧化
Ag、氧气或空气
环氧乙烷（乙烯）
PdCl2-CuCl2、H2O、氧气或空气
醛或酮
聚合反应
Ziegler-Natta催化剂[TiCl4-Al(C2H5)3]
高聚物
α-氢原子的反应
卤化反应
卤素
高温
α-氢原子取代
N-溴代丁二酰亚胺（NBS）、低温
α-溴化
氧化反应
O2、钼酸铋等
醛
O2、钼系杂多酸
酸
O2、NH3、磷钼铋系催化剂
腈
炔烃的活泼氢反应
酸性
HC≡C﹣＞H2C=-CH＞CH3—-CH2、水＞乙炔＞乙烯、乙烷、氨
Na或K或强碱（NaNH2、液氨)
金属炔化物
伯卤代烷、液氨
较高级炔烃
叔卤代烷
消除产物
硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液
炔银或炔亚铜沉淀
盐酸、硝酸
原来的炔烃
二烯烃
1,4-加成
极性溶剂
高温
有利于1,4-加成（1,4-加成产物的超共轭效应比1,2-加成产物强）
电环化反应
光或热
双烯合成（Diels-Alder反应）
双烯体
共轭体系
s-顺式
亲双烯体
具有供电基的双烯体和具有吸电基的亲双烯体有利于反应进行
环戊二烯α-氢原子活泼性
活泼金属K、Na或强碱
环戊二烯钾（钠）盐
氯化亚铁
二茂铁
芳烃
单环芳烃
苯环上
亲电取代
卤化
F＞Cl＞Br2＞I2
卤化苯
硝化
浓硝酸和浓硫酸的混合物（混酸）
硝基苯
磺化
浓硫酸或发烟硫酸
苯磺酸
H2O、HCl
脱磺基（逆反应）
Friedel-Crafts反应
卤代烷、烯烃、醇、环醚
AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、HF、H2SO4
烷基化反应（可逆）
伴随歧化反应
三个或三个以上碳原子易发生异构化
RF＞RCl＞RBr＞RI 3°卤代烷＞2°卤代烷＞1°卤代烷
酰卤、酸酐、羧酸
AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、HF、H2SO4
酰基化反应（不可逆）
Zn-Hg，HCl，∆
羰基还原
酰卤＞酸酐＞酸
氯甲基化
甲醛＋HCl
无水ZnCl2
氯化苄
环上有强吸电基（硝基、磺基、 酰基等）时一般不发生反应
加成反应
加氢
Ni
环己烷
加氯
紫外线照射
六氯化苯（六六六）
氧化反应
O2
高温，V2O5
顺丁烯二酸酐
苯蒸气
700~800℃
联苯（脱氢反应）
聚合反应
定位规则
第一类定位基（邻对位定位基）
活化（卤素钝化）
第二类定位基（间位定位基）
钝化
二取代
同类
较强定位基决定，相差较小时得到混合物
不同类
一般由第一类定位基起主要定位作用
应用
间硝基对氯苯磺酸
氯化、磺化、硝化
邻硝基叔丁苯
烷基化、磺化、硝化、脱磺基
侧链上
卤化反应
卤素
高温、光或能产生自由基物质
α-氢原子被卤原子取代
溴比氯具有较大的选择性
氧化反应
单个烷基
强氧化剂（KMnO4、重铬酸钾、硝酸）或催化剂
苯甲酸（不论碳链长度）
两个或多个烷基
羧酸
烷基位于邻位
酸酐
有α-H才能被氧化
脱氢
Fe2O3、高温
苯烯
聚合反应
稠环芳烃
萘
取代反应
卤化
FeCl3
α-氯萘
硝化
混酸
α-硝基萘
磺化
较低温度（80℃），浓硫酸
α-萘磺酸 (8位氢原子空间位阻较大）
较高温度（165℃），浓硫酸
β-萘磺酸
Friedel-Crafts反应
酰基化
非极性溶剂，AlCl₃
α-异构体为主
极性溶剂，AlCl₃
β-异构体为主
烷基化
多烷基萘
氧化反应
CrO3，CH3COOH
1,4-萘醌
V2O5-K2SO4，高温
邻苯二甲酸酐
电子云密度比较高的环被氧化破裂
钝化使电子云密度降低
活化使电子云密度增加
还原反应
Na，液氨，乙醇
1,4-二氢萘
H2，Pd-C或Rh-C，△,加压
四氢化萘或十氢化萘
定位规则
第一类定位基
同环取代
原取代基α位
另一个α位
原取代基β位
1位
第二类定位基
异环取代
原取代基α位和β位
异环α位
一般情况，2-取代萘的磺化和酰基化6位取代
蒽、菲
取代反应
9,10位比较活泼
氧化反应
蒽
Na2Cr2O7，稀H2SO4
蒽醌
菲
Cr2O3，H2SO4
菲醌
Diels-Alder反应
蒽
卤代烃
卤代烷
亲核取代反应
水解
NaOH
H2O，△
醇
2-氯乙醇
OH⁻，H₂O或Ca(OH)₂，△
环氧乙烷(邻基效应)
醇钠
相应醇溶液
醚(Williamson合成法)
氰化钠(氰化钾)
二甲基亚砜，△(乙醇，水)
腈
氨
乙醇(封闭容器)
伯胺
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻≥F⁻
卤离子交换反应
氯代烷和溴代烷+NaI
丙酮
碘代烷
极性质子溶剂:I⁻＞Br⁻＞Cl⁻＞F⁻ 非极性质子溶剂:F⁻＞Cl⁻＞Br⁻＞I⁻ 1°＞2°＞3°
硝酸银
C₂H₅OH
硝酸酯+卤化银↓
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻ 3°＞2°＞1°
消除反应
脱卤化氢
NaOH
浓醇溶液，△
烯烃(Saytzeff规则)
脱卤素
Zn，乙醇或NaI，丙酮
烯烃/成环
与金属反应
镁
纯醚(THF、其他醚、苯和甲苯)
烷基卤化镁(Grignard试剂)
O₂
ROMgX
H₂O
ROH+Mg(OH)X
活泼氢化合物(HX、HOH、HOR'、HNH₂、HC≡CR')
RH
活泼卤代烃(烯丙位和苄基位)和伯卤代烃
偶联反应
叔和仲卤代烃
消除反应
β⁻碳原子上不能连有卤原子或烷氧基，否则发生消除反应生成烯烃
制备时分子中不能含有羰基和氰基等不饱和基团
锂
惰性溶剂(戊烷、石油醚、乙醚等)
烷基锂
+CuX
纯醚，N₂
R₂CuLi
+卤代烷
纯醚
烷烃(Corey-House合成)
相转移催化反应
卤代烯烃和卤代芳烃
活性
烯丙型(苄基型)卤原子＞隔离型卤原子＞乙烯型(苯基型)卤原子
乙烯型和苯基型
亲核取代反应
溴乙烯+AgOH
沸水
乙醛
苯基型卤代烃+NaOH、RONa、CuCN、NH₃
强烈条件
苯酚、苯胺、苯腈、二苯醚
卤原子邻对位连有硝基等吸电子基时， 亲核取代变得较容易，且吸电基越多越容易 间位吸电基影响较小，供电基起钝化作用 F≥Cl≈Br＞I
消除反应
乙烯型
强烈条件(NaNH₂、NH₃、KOH)
炔烃
苯基型可以生成很活泼的瞬间存在苯炔中间体
与金属反应
Mg
较活泼卤代烃
乙醚
Grignard试剂
不活泼卤代烃
络合能力强(THF)、高沸点溶剂、较强条件
Grignard试剂
Li
纯醚、THF
烃基锂
烷基锂
苯
芳基锂+卤代烷
二烃基铜锂
纯醚
烯烃、芳烃
卤代芳烃+卤代烷+Na
纯醚
烷基芳烃(Wurtz-Fittig反应)
芳环上不能连有活泼官能团(羟基、羰基和硝基等)
卤代芳烃
Cu，230℃
联芳基化合物(Ullmann反应)
卤原子邻对位连有吸电子基反应更顺利 I＞Br＞Cl
烃基的反应
乙烯型
亲电加成(马氏规则)
＜烯烃
苯基型
卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应等亲电取代反应
烯丙型和苄基型
亲核取代反应
消除反应
与金属镁反应
与二烷基铜锂反应
同上相似
β-二羰基化合物
酮-烯醇互变异构
乙酰乙酸乙酯
合成
乙酸乙酯
乙醇钠，H⁺
乙酰乙酸乙酯
二乙烯醇+乙醇
H₂SO₄
乙酰乙酸乙酯
Claisen酯缩合反应
乙醇钠，H⁺
β-酮酸酯
Dieckmann闭环反应
乙醇钠，H⁺
五元环或六元环状β-酮酸酯
性质
酮式分解
稀碱或稀酸
乙酰乙酸
△
酮
酸式分解
浓碱，△
乙酸盐
醇钠，卤代烃
烷基取代的乙酰乙酸乙酯
丙二酸酯
合成
氯乙酸钠
NaCN
氰乙酸钠
乙醇，H₂SO₄
丙二酸酯
性质
乙醇钠，卤代烃
烷基取代的丙二酸酯
Knoevenagel缩合
醛、酮
弱碱(胺、吡啶、哌啶)
羟醛缩合
醛、羧基
哌啶
羟醛缩合，脱羧
Michael加成
α，β-不饱和羰基化合物及腈+活泼氢化物
醇钠、季铵碱、苛性碱
加成
与Claisen缩合或羟醛缩合联用
羧酸衍生物
相对反应活性
酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺
酰基上的亲核取代
水解
酸或碱
相应羧酸
醇解
酰氯、酸酐+醇或酚
相应的酯
酯+醇或酚
酯交换反应
氨解
酰氯、酸酐、酯+氨或胺
酰胺
N-未取代的酰胺+胺
N-取代酰胺
还原反应
氢化铝锂还原
酰胺
LiAlH₄，乙醚，回流
胺
LiAlH(OC₂H₅)₃，乙醚，H₂O
醛
酰氯、酸酐、酯
LiAlH₄，乙醚，H₂O
伯醇
酰氯
LiAlH[OC(CH₃)₃]₃，H₂O
醛
LiAlH₄的氢被取代后还原性随烷基位阻增大而减弱
金属钠-醇还原 (Bouveault-Blanc反应)
酯
Na，乙醇，加热回流
伯醇
Rosenmund还原
酰氯
H₂，Pd-BaSO₄，喹啉-硫
醛
有机金属试剂
Grignard试剂
纯醚，苯，回流
酮(低温，空间效应较大)
Grignard试剂
叔醇
有机镉试剂
纯醚，水解
酮(便于控制)
酰胺氮原子上的反应
酰胺脱水
P₂O₅、SOCl₂，△
腈
Hofmann降解反应
Br₂、Cl₂+NaOH
伯胺(重排反应)
羧酸
羧酸
酸性和极化效应
NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃
羧酸钠
无机酸
原来的羧酸
羧酸衍生物的生成
PCl₃、PCl₅或SOCl₂
酰氯
酸酐
一元羧酸
P₂O₅
酸酐
酰卤+无水羧酸盐
酯
羧酸+醇
酰氧键断裂
烷氧键断裂
羧酸盐+卤代烃
酰胺
氨或胺
羧酸胺
-H₂O
酰胺或N-取代酰胺
羰基的还原反应
LiAlH₄，乙醚，H₂O，H⁺
醇
脱羧反应
△
饱和一元羧酸较难脱羧
α-碳原子有吸电基较易脱羧
某些芳香族羧酸＞饱和一元羧酸
羧酸的碱金属盐+碱石灰共熔
Kolbe合成法
电解羧酸盐溶液
二元酸的受热反应
乙二酸和丙二酸
△
一元酸
丁二酸和戊二酸
△
环状酸酐
己二酸和庚二酸
△
环酮
Blanc规则:当反应有可能形成环状化合物时， 一般容易形成五元环或六元环
α-氢原子的反应
Hell-Volhard-Zeilinsky反应
X₂，P或PCl₃
α-卤代酸
羟基酸
脱水反应
α-羟基酸
六元环的交酯
β-羟基酸
α，β-不饱和酸
γ-和δ-羟基酸
五元环和六元环内酯
α-羟基酸的分解
稀H₂SO₄，△
醛或酮
醛、酮和醌
羰基
反应活性
亲电和亲核反应活性
亲核加成
电子效应和空间效应
羰基碳原子有吸电基更容易
羰基碳原子有较大基团不利于反应
HCHO＞RCHO＞ArCHO＞CH₃COCH₃＞CH₃COR＞RCOR＞ArCOAr
亲核加成
NaHSO₃
醛、芳香族甲基酮和八个碳以下的环酮
α-羟基磺酸钠
稀碱或稀酸(可逆)
原来的醛或酮
醇
干燥HCl或浓H₂SO₄
半缩醛或半缩酮
一般不稳定+一分子醇 (环状稳定)
缩醛或缩酮
稀酸(水解)
原来的醛或(＞）酮
HCN
醛、甲基酮和酯环酮
OH⁻
α-羟基腈(α-氰醇)
HCl，H₂O
α-羟基酸
浓H₂SO₄
α，β-不饱和酸
金属有机试剂
Grignard试剂＜有机锂化合物
纯醚，H₂O
醇
炔钠
液NH₃，H₂O，H⁺
炔醇
α-溴(氯)代羧酸酯(Reformatsky反应)
Zn(有机锌试剂)，H₂O，H⁺
β-羟基酸酯或α，β-不饱和羧酸
Wittig试剂(三苯基膦+卤代烷)
3C₆H₅MgBr+PCl₃或 3C₆H₅Br+PCl₃+6Na
三苯基膦
+卤代烷(wittig试剂)
烯烃
氨及其衍生物
甲醛
氨
六亚甲基四胺(乌洛托品)
羟氨、肼、苯肼、2，4-二硝基苯肼、氨基脲
酸
肟(顺反异构）、腙、苯腙、2，4-二硝基苯腙、缩氨脲
伯胺
酸
N-取代亚胺
仲胺
醇胺
-H₂O(脱水)，甲苯或苯，加热
烯胺
酰基化反应
烷基化反应
H₂O(水解)
羰基(引入烃基)
Micheal加成反应
α-氢原子的反应
卤化反应
卤素
酸(可控)
α-卤代醛、酮
碱(不可控)
多卤代醛、酮
NaOX(卤仿反应)
三卤甲烷
次碘酸钠(碘仿反应)
碘仿(CHI₃)
缩合反应
羟醛缩合
两分子醛或酮
稀碱或稀酸
β-羟基醛或酮
Claisen反应
芳醛+含α-氢原子醛或酮
碱性条件，-H₂O
α-β-不饱和醛或酮
Perkin反应
芳醛+脂肪族酸酐
相应酸的碱金属盐，加热
α，β-不饱和酸
Mannich反应
含α-氢原子醛或酮+醛+氨
酸性溶液
β-氨基酮
氧化和还原
氧化反应
醛
Tollens试剂(Ag(NH₃)₂OH)
羧酸铵盐+Ag↓(银镜反应)
Fehling试剂(Cu²⁺+NaOH)
羧酸钠+Cu₂O↓(砖红色)
芳醛不能氧化
酮
强氧化剂
多种低级羧酸混合物
环己酮
己二酸
还原反应
催化加氢
H₂，Pt或Pd或Ni
醇(双键三键同还原)
金属氢化物
NaBH₄、LiAlH₄、异丙醇铝
醇(不还原双键三键)
Clemmensen还原法(酸性)
酮
Zn-Hg，浓HCl，回流
亚甲基
Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法(碱性)
H₂NNH₂·H₂O，NaOH，△，三甘醇
亚甲基
Cannizzaro反应(歧化反应)
2分子不含α-氢原子的醛
浓碱
羧酸盐+醇
不同分子不含α-氢原子醛
碱
羧酸盐(还原性强的）+醇
α，β-不饱和醛、酮特性
亲电加成
HCl
1，4-加成
正性基团加到α-碳原子上 负性基团加到β-碳原子上)
亲核加成
(强碱性）RMgX或RLi
碳氧双键
1，2-加成
(弱碱性)CN⁻或RNH₂
碳碳双键
1，4-加成
还原反应
LiAlH₄或NaBH₄
烯醇
1，2-加成
H₂
Pd-C
饱和羰基化合物
Ni
醇
卡宾
单重态
顺式烯烃
顺式加成(内消旋体)
反式烯烃
反式加成(外消旋体)
三重态
烯烃
顺式反式混合体
对苯醌
Diels-Alder反应
醚和环醚
钅羊盐的生成
酸催化碳氧键断裂
HI(HBr)
伯烷基醚(优先)
碘代烷(溴代烷)SN2
叔烷基醚
碘代烷(溴代烷)SN1
环氧化合物
碘代醇
环氧化合物
稀H₂SO₄
对称
二醇
不对称
取代基多的碳原子上进行SN1取代
碱催化碳氧键断裂
醚分子
一般不反应
环氧化合物
对称
烷基醇胺等
不对称
取代基少的碳原子上进行SN2取代
环氧乙烷与Grignard试剂反应
对称
增加两个碳原子的伯醇
不对称
取代基少的碳原子上进行SN2取代
Claisen重排
苯基异丙基醚及其类似物
加热
邻烯丙基苯酚(重排)
3碳连环
对烯丙基苯酚(2次重排)
1碳连环(不变)
过氧化物的生成
低级醚
O₂
有机过氧化物
醇和酚
共性
弱酸性
醇＜水＜酚＜H₂CO₃，甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
酚+NaOH
苯酚钠
CO₂+H₂O
苯酚
醇+Na
醇钠
供电基越多，酸性越弱； 吸电基越多，酸性越强。
醚的形成
醇酚金属盐+卤代烃、硫酸二甲(或乙)酯
醚
酚+卤代烃、硫酸二甲(或乙)酯
NaOH、KOH
醚
酯的形成
醇+
硝酸、硫酸、有机酸
酯
三氯氧磷
吡啶
磷酸三酯
对甲苯酰氯(TsCl)
吡啶
对甲苯磺酸烷基酯
NaBr、二甲基亚砜
卤代烃(进行消除反应)
酚或酚盐+酰氯或酸酐
酚酯
AlCl₃或ZnCl₂与酸共热
对酚酮(低温)
邻酚酮(高温)
Fries重排
氧化反应
醇(催化剂: K₂CrO₇-H₂SO₄、 CrO₃-HOAc、 CrO₃-吡啶、 KMnO₄、 MnO₂)
一元醇
氧化
伯醇
催化剂
羧酸
Sarett试剂(CrO₃-吡啶）、PCC、PDC 或DDC+二甲基亚砜
醛
仲醇
酮
脱氢
高温，Cu或Ag
醛或酮(吸热可逆反应)
空气或O₂，Cu或Ag
醛或酮(放热过程)
叔醇
不易氧化或脱氢
α-二醇
高碘酸水溶液
醛、酮、酸
四醋酸铅，冰醋酸或苯
羰基化合物
酚(催化剂:CrO₃-HOAc、Na₂Cr₂O₇-H₂SO₄)
醌或取代醌
与FeCl₃显色反应
苯酚
紫色
邻甲苯酚
红色
邻氯苯酚
绿色
对硝基苯酚
棕色
β-萘酚
黄绿色
乙酰乙酸乙酯的烯醇式
红紫色
戊二酮的烯醇式
红色
醇
弱碱性
氢卤酸
HI＞HBr＞HCl
烯丙型醇、苄基型醇＞叔醇＞仲醇(ZnCl₂）
SN1(重排)
＞
伯醇(ZnCl₂)
SN2
Lucas试剂
叔醇(立即浑浊）
仲醇(放置片刻才表混浊)
伯醇(室温无变化)
NaBr
H₂SO₄
卤代烃
卤化磷(PX₃或(I₂+P)、PX₅)
卤代烷
SN2(不重排)
亚硫酰氯(SOCl₂)
吡啶、叔胺、Na₂CO₃、苯
卤代烃
SNi、SN2(不重排)
脱水反应
分子间脱水(低温)
硫酸、对甲苯磺酸、Lewis酸、 硅胶、多聚磷酸、硫酸氢钾
醚
SN2(酸催化)
分子内脱水(高温)
H₂SO₄
烯烃(Saytzeff规则)
叔醇＞仲醇≥伯醇 E1(质子酸催化) 频哪醇重排
Al₂O₃，气相，加热
无重排
酚
卤化
水溶液
三溴苯酚
强酸溶液
邻对二溴苯酚
低温，氯仿或CCl₄
一溴苯酚
磺化
浓H₂SO₄
苯酚磺酸(随温度升高对位异构体增多)
浓H₂SO₄
苯酚二磺酸
硝化和亚硝化
稀硝酸
邻硝基苯酚和对硝基苯酚
NaNO₂，H₂SO₄
对亚硝基苯酚
Fridel-Crafts反应
Kolbe-Schmitt反应
酚钠+CO₂
加热，加压
高温
对位异构体
低温
邻位异构体
有供电基容易 有吸电基较难
酚钾
对位异构体