含氮有机化合物笔记整理

李景宁有机化学第六版十四章含氮有机化合物部分总结。

含氮有机化合物

• 硝基化合物
  • 硝基化合物命名（看作烃基被硝基取代）物
  • a-H的酸性
    • 硝基为强吸电子基
    • 硝基式和酸式的互变异构
  • 与羰基化合物的反应
  • 和亚硝酸反应
    • 伯硝基烷
      • 蓝色
        • 溶于碱为红色
    • 仲硝基烷
      • 无色
        • 碱溶液为蓝色
    • 叔硝基烷
      • 不反应
    • 芳香族硝基化合物无此反应
  • 脂肪族硝基化合物（有a-H）
  • 还原反应
    • 强酸性溶液中
    • 中性或弱酸性
    • 碱性溶液
  • 芳环上的亲核取代
    • 硝基的吸电子让苯环上电子云密度降低降低亲电取代活性
    • 亲核取代易发生
      • 影响卤素的活性
        • 卤苯更易发生双分子亲核取代
      • 硝基加强酚的酸性
• 重氮化合物和偶氮化合物
  • 重氮和偶氮区别
  • 重氮盐的制备
    • 芳伯胺 低温 强酸和亚硝酸钠反应
  • 重氮盐反应
    • 被卤素取代
    • 被羟基取代
    • 被氢取代
    • 去氮反应
    • 偶联反应
    • 重氮甲烷反应
• 胺
  • an的命名 无机氨气NH3 带正电荷铵 有机胺
    • 具体命名
    • 核心含N链最长的
  • 胺的碱性
    • 气态
      • 3＞2＞1＞胺＞芳香
    • 水溶液中
      • 2＞3＞1＞胺＞芳香
    • 给电子越多碱性越强
      • 苯环上的致钝化基团
  • 烃基化
    • 胺分子中氮的亲核性，胺与卤代烃发生Sn2反应常常得到季铵盐
  • 酰基化
    • 加成-消除
    • 卤素离去成键
  • 磺酸化
    • 鉴别伯胺仲胺叔胺
    • 脂肪族
  • 与亚硝酸作用
    • 伯胺
    • 仲胺
    • 叔胺
  • 氧化反应
    • 苯胺生成对苯醌
  • 亲电取代反应
    • 卤化
      • 制备一溴苯胺
      • 苯环活性降低苯胺乙酰化
        • 无水乙酸 对溴苯胺
        • 硫酸作用 生成间溴苯胺
    • 磺化
      • 对氨基苯磺酸
    • 硝化
      • 氨基需要被保护
      • 保护之后
        • 硝酸在乙酸中
          • 对硝基化合物
        • 硝酸在乙酸酐中
          • 邻硝基化合物
  • 季铵盐与季铵碱
    • 遵循霍夫曼规则，生成取代产物少的烯烃
  • 还原氨化
    • 将醛酮氨化
  • 盖布瑞尔合成法