导图社区 亲核取代
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亲核取代思维导图，本图详细地写出了SN1与SN2的机理、条件、特点等不同，非常适合喜欢有机化学的朋友们。
亲核取代
反应类型
SN1
机理
A基团离去生成C+，B基团进攻C+
特征
有C+生成（会重排）
只有邻位才能迁移
形成非经典离域的三元环C+
生成外消旋产物
反应速率只与底物浓度有关
影响因素
质子型极性溶剂
亲核试剂越弱
酸
SN2
B基团背面进攻形成过渡态，此时中心C为sp2杂化，然后A基团离去
无C+生成
构型会翻转
反应速率与两个反应物浓度成正比
亲核试剂越强
非质子型极性溶剂
空间位阻小
强碱
竞争关系，一定条件下优先某种机理
补充
共性
离去基团易离去有利
烯丙型与苄基型易反应
乙烯型与苯基型难反应
分子内亲核
分子内存在亲核基团（O、S、N等）与离去基团（Br、Cl、I等）
优先五元环六元环
官能团的相互转化
概括
卤代烃与醇
除了一级醇，其余大部分醇转卤代烃都是SN2
邻位卤素
会生成某鎓离子，生成内或外消旋体
顺式结构会阻止邻基参与
顺式会形成内消旋体（如果可以的话），反式会生成外消旋体
酯基也能进行邻基参与
SOCl2
O进攻S，脱Cl、H
S上的Cl进攻
游离的Cl反向进攻（有py）
无py则SNi
构型不翻转
有py则SN2
构型翻转
因为py会吸取质子，增强Cl-的亲核能力
三级醇有空间位阻，氯代产率低
PX3
先生成亚磷酸酯，再进行SN2
磺酸酯
TsCl,py+X-
ROTs
Mscl,Et3N,CH2Cl2 +X-
ROMs
醚的合成
Williamson醚合成法
碱性
卤代烷与醇钠
三级醇钠与一级卤代烃反应可避免重排（SN2）
磺酸酯，硫酸酯（硫酸二甲酯）也经常用
类醇物质的制备（S，N，P）
硫醇、硫醚
与醇的制备相似
反应进度不好控制，易形成硫醚
可用硫代乙酸与RX反应得硫醇
或者与硫脲反应（P336）
胺、膦
Gabriel反应
含碳亲核试剂的制备
炔基负离子
炔烃与氨基钠反应
CN-
金属有机化合物
RX+Li ，THF→RLi
RBr+Mg, Et2O→RMgBr
活泼，碱性强，易发生消去反应，合成不常用，但考试可用
RLi+CuI→R2Cu
活性低，但可以与乙烯型卤代烃反应
醚的亲核取代加成
链状
SN1、SN2都有
I会出现在C+更稳定得C上（SN1）
如果差不多稳定，则I会出现在空间位阻小的C（SN2）
环状
都是SN2
酸性
进攻C+稳定的C
包括Lewis酸
进攻位阻小的C
包括Lewis碱
注意可能会有构型转变
溶剂化
溶剂化只对体积较小，容易与质子型溶液形成氢键的亲核试剂有用
溶剂化会削弱基团亲核能力，但是能使它们稳定
环醚，可以结合如K+这样的阳离子，使得阴离子亲核能力加强
Lucas试剂可以鉴别碳数小于6的醇
由无水氯化锌溶于浓盐酸中
醇反应前溶解，反应后不溶解，出现浑浊
一级、二级、三级醇反应速率不同
亲核强弱
同周期随原子序数增大而减小
O、N族会反过来
RS->RO- , R3P>R3N
卤素
F->Cl->Br->I-
质子型溶液会反过来
