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化学选修3
新版人教版化学选修3全书知识点归纳，包含了有机化合物的结构特点与研究方法、烃、烃的衍生物、生物大分子等。
编辑于2022-03-13 19:20:12- 有机化合物
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选择性必修3
第三章烃的衍生物（P51~97）
第一节卤代烃（P52~55)
含义
结构的母体分别是甲烷、乙烷、乙烯和苯，可看作是这些烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成化合物
表示
R-X
物理性质
常温下除个别为气体外，大多为液体或固体，且不溶于水，可溶于有机溶剂；密度和沸点都高于相应的烃，密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减少，沸点随碳原子数目的增加而升高
溴乙烷
分子式
结构简式
物理性质
无色液体、沸点38.4℃、密度比水的大、难溶于水、可溶于多种有机溶剂
化学性质
取代反应
子主题
消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（水或HX等）而生成含不饱和键的化合物的反应
加聚反应
第二节醇 酚（57~64）
含义
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含烃基的化合物
醇
含义
烃基与饱和碳原子相连的化合物
分类
根据醇分子中所含烃基的数目
一元醇
分子中只含有一个烃基的醇
饱和一元醇
由烷烃所衍生的一元醇
甲醇
分子式
物理性质
无色，具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65，有毒
化学性质
乙醇
通式
二元醇
分子里含有两个以上烃基的醇
乙二醇
无色，粘稠的液体
多元醇
分子里含有两个以上烃基的醇
丙三醇
无色粘稠液体
物理性质
在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，沸点随碳原子数的增加而升高
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点，因为有氢键
化学性质
取代反应
消去反应
氧化反应
酚
苯酚是一元酚，为最简单的酚类化合物
分子式
结构式
物理性质
纯净的苯酚为无色晶体，防止时间长会变成粉红色
有特殊的气味
熔点43℃
易溶于乙醇等有机溶剂，室温下苯酚在水中的溶解度为9.2g，当温度高于65℃时能与水混溶
化学性质
酸性
取代反应
可用于苯酚的定性检验和定量测定
显色反应
苯酚和氯化铁作用显紫色，可检验苯酚存在或酚类物质的存在
第三节醛 酮（P66~69）
醛类
含义
由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物
简写
RCHO
通式
常见
甲醛
结构式
HCHO
物理性质
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水
应用
重要的化工原料
乙醛
结构式
简写
物理性质
无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶
化学性质
加成反应
催化加氢
与HCN加成
氧化反应
丙醛
苯甲醛
最简单的芳香醛，俗称苦杏仁，是一种有苦杏仁气味的无色液体
是制造染料、香料及药物的重要原料
化学性质
能被还原为醇，被氧化为羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成
酮
含义
羰基与两个烃基相连的化合物
结构
丙酮
结构式
物理性质
无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶
化学性质
不能被银氨溶液，新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
在催化剂存在的条件下可发生催化加氢反应
应用
重要的有机溶剂和化工原料
第四节羧酸 羧酸衍生物（P71~80）
羧酸
含义
是由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物
分类
与羧基相连的烃基的不同
脂肪酸
甲酸
最简单的羧酸
物理性质
无色、有刺激性气味的液体、有腐蚀性、能与水和乙醇等互溶
化学性质
既有羧基结构和醛基结构
应用
还原剂，合成医药、农药和染料等的原料
乙酸
芳香酸
苯甲酸
结构式
物理性质
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
应用
用于合成香料、药物等，其钠盐常用作食品防腐剂
羧酸分子中所及的数目
一元羧酸
丙酸
乙酸
物理性质
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减少，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高
二元羧酸
乙二酸
草酸
最简单的二元羧酸
物理性质
无色晶体
含有两分子晶体水，可溶于水和乙醇
化学性质
还原剂
多元羧酸
化学性质取决于羧基官能团
酸性
是一类弱酸
酯化反应
羧酸与醇在酸催化下可以发生酯化反应
子主题
羧酸衍生物
含义
羧酸分子中的羧基上的烃基被其他原子或原子团取代后的生成物
酯
含义
羧酸分子羧基中的
物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂
化学性质
水解反应
子主题
油脂
生活中食用油脂成分
高级脂肪酸
饱和的硬脂酸
不饱和的油酸
甘油
分类
油
常温下呈液态的油脂
花生油、芝麻油、大豆油等植物油
脂肪
呈固态的油脂
牛油、羊油等动物油脂
化学性质
水解反应
油脂的氢化
酰胺
胺
含义
烃基取代胺分子中的氢原子而形成的化合物
写作
子主题
化学性质
子主题
酰胺
含义
结构
子主题
酰基
酰胺基
常见
乙酰胺
苯甲酰胺
二甲基甲酰胺
化学性质
水解反应
第五节有机合成（P82~89）
有机合成的主要任务
构建碳骨架
引入官能团
有机合成路线的设计与实施
整理与提升P91
实验活动1乙酸乙酯的制备与性质P96
实验活动2有机化合物中常见官能团的检验P97
第四章生物大分子（P99~126）
第一节糖类（P100~107）
糖类的组成和分类
组成
一般由碳、氢、氧三种元素组成
分类
单糖
不能水解的糖
寡糖或低聚糖
1mol糖水解后能产生2～10mol单糖
多糖
1mol糖水解后能产生10mol以上的单糖
单糖
葡萄糖
分布最广
分子式
物理性质
易溶于水的无色晶体，熔点为146，有甜味，甜度不如蔗糖
化学性质
还原性
子主题
果糖
物理性质
纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强
分子式
在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖甜度高
是一种多羰基酮，属于酮糖
核糖与脱氧核糖
分别是生物体的遗传物质DNA和
都是含有5个碳原子的单糖——戊糖
二糖
蔗糖
常用的甜味剂，自然界分布最广，在甘蔗和甜菜中含量最丰富
物理性质
无色晶体，熔点186，易溶于水
分子式
子主题
化学性质
子主题
麦芽糖
主要存在于发芽的谷粒和麦芽，是淀粉水解过程中的一种中间产物
有甜味，甜味不及蔗糖
分子式
子主题
化学性质
子主题
多糖
淀粉
绿色植物光合作用产物
分子式
子主题
物理性质
白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水，在热水中淀粉会部分溶解，形成淀粉糊
与碘显蓝色，可用于检验淀粉的存在
化学性质
不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化
子主题
纤维素
自然界中分布最广泛的多糖，参与构成了植物细胞壁，起着保护和支持作用
物理性质
白色纤维状物质、没有甜味、不溶于水、不溶于一般的有机溶剂
化学性质
与淀粉类似
第二节蛋白质（P109~116）
氨基酸
含义
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物
氨基酸分子中含有氨基和羧酸，属于取代羧酸
物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300熔化时分解，一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
两性化合物
氨基酸的两性
子主题
成肽反应
子主题
子主题
蛋白质
含义
有多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子
主要由
水解
在酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终水解得到氨基酸
盐析
少量的某些可溶性盐（如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等）能促进蛋白质的溶解。这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，使蛋白质的溶解度降低而是其从溶液中析出，是可逆
变性
在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象
物理因素
加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等
化学因素
强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等
显色反应
加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色
酶
一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质
对生物体内进行的复杂反应具有高效的催化作用
第三节核酸（P118~122）
核酸的组成
子主题
核酸的结构
子主题
核酸的生物功能
子主题
整理与提升P123
实验活动3糖类的性质P126
第五章合成高分子（P127~146）
第一节合成高分子的基本方法（P128~130）
加成聚合反应
子主题
缩合聚合反应
第二节高分子材料（P132~144）
通用高分子材料
塑料
聚乙烯
酚醛树脂
合成纤维
聚酯纤维
聚酰胺纤维
合成橡胶
功能高分子材料
高吸水性树脂
高分子分离膜
整理与提升P146
第二章烃（P25~48）
第一节烷烃（P26~30）
脂肪烃
链状的烃
烷烃是一类饱和的脂肪烃
烷烃的结构和性质
结构
与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键，均是单键
性质
同系物
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
通式
烷烃同系物熔点和沸点随相对分子质量增加而逐渐升高，密度增大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态
烷烃的命名
烃基
含义
烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团
举例
甲基
乙基
丙基
正丙基
异丙基
系统命名法P29
定主链，找支链
主链编号，确定支链位置
命名规则命名烷烃
第二节烯烃 炔烃（P32~38)
含有不饱和键的烃类化合物
烯烃
烯烃的结构与性质
官能团
碳碳双键
通式
最简单的烯烃
乙烯
物理性质
纯净时为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小
化学性质
可燃性
与高锰酸钾发生氧化反应
能与溴加成
一定条件下能发生加聚反应
物理性质
递变规律与烷烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高
化学性质
与乙烯相似，能发生加成反应和氧化反应
烯烃的立体异构
顺反异构
碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同
炔烃
官能团
碳碳三键
通式
物理性质
递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高
乙炔（电石气）
最简单的炔烃
物理性质
无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂
结构
分子式
结构简式
化学性质
与溴加成
与氢气、氯化氢和水加成
聚乙炔
制备
结构与乙炔相似，能发生加成反应和氧化反应
第三节芳香烃（P41~45）
含义
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环的化合物
苯（最简单的芳香烃）
物理性质
无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下的密度为0.88g/cm³
分子结构
化学性质
大π键比较稳定，不易发生加成反应
可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟
取代反应
纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大
纯净的硝基苯是无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大
50~60℃
加成反应
催化剂为Pt、Ni
苯的磺化
苯磺酸易溶于水，为强酸
70~80℃
苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
通式
物理性质
具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小
化学性质
溴代、硝化和催化加氢反应
梯恩梯（TNT)；一种淡黄色晶体，不溶于水为烈性炸药
整理与提升P48
第一章有机化合物的结构特点与研究方法（P3~21）
第一节有机化合物的结构特点（P4~10)
有机化合物的分类方法
依据碳骨架分类
链状化合物
脂肪烃（如丁烷
脂肪烃衍生物（如溴乙烷
环状化合物
脂环化合物
脂环烃（如环己烷
脂环烃衍生物（如环己醇
芳香族化合物
芳香烃（如苯
芳香烃衍生物（如溴苯
依据官能团分类
有机化合物中的共价键
共价键的类型
σ键
以“头碰头”的形式相互重叠
通过σ键连接的院子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
π键
以“肩并肩”的形式从侧面重叠
通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键
共价键的极性与有机反应
偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
有机反应一般反应速率越小，副反应较多，产物比较复杂
有机化合物的同分异构现象
含义
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
规律
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多
类型
构造异构体
碳架异构
由碳骨架不同而产生
位置异构
由官能团的位置不同而产生
官能团异构
由官能团不同而产生
立体异构体
顺反异构
对映异构
后续学习
第二节研究有机化合物的一般方法（P12~19)
分离、提纯
蒸馏
液液混合且两者沸点相差大
萃取
液-液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
萃取剂
萃取用的溶剂
乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷
分液
萃取后的两层液体分开的操作
分液漏斗
通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离
液-固萃取
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
重结晶
提纯固体有机物
利用被提纯物质与杂质在统一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
步骤
选择合适溶剂（杂质在溶剂中溶解度很小或溶解度很大）
冷却结晶
冷却结晶后再次重结晶，提高纯度
确定实验式
子主题
确定分子式
质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等，计算机对其分析后得质荷比（相对质量与电荷数的比值）
确定分子结构
红外光谱
原理
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱图的记录下形成谱图
谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，分析分子所含有的化学键或官能团的信息
核磁共振氢谱
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，吸收峰的面积与氢原子数成正比
可获得有机物中不同类型氢原子的种数及它们相对数目等信息
X射线衍射
X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用产生衍射图
从中计算可得分子结构的相关数据（键长、键角等）
整理与提升P21~23