β-二羰基化合物

β-二羰基化合物 思维导图， β-二羰基化合物中的亚甲基同时受到两个羰基的影响，使α-氢原子有较强的酸性，远比醇和水的酸性强。

β-二羰基化合物

• β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性
  • β-二羰基化合物中的亚甲基同时受到两个羰基的影响，使α-氢原子有较强的酸性，远比醇和水的酸性强
  • 稳定性取决于三要素，1.α-氢的酸性，2.烯醇与羰基共轭，3.分子内氢键
• β-二羰基化合物碳负离子的反应
  • 碳负离子和卤烷的反应，即羰基α碳原子的烷基化或烃基化反应
  • 碳负离子和羰基化合物的反应，缩合反应
  • 碳负离子和α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应或1,4-加成反应
• 丙二酸酯在有机合成上的应用
• 克莱森酯缩合反应-乙酰乙酯乙酸的合成
  • 凡是α-碳原子上有氢原子的酯，在乙醇钠或其他碱性催化剂存在下进行的
  • 酮的酸性大于酯，酮更易生成碳负离子
  • 乙酰乙酯乙酸在有机合成上的应用
• 麦克尔反应
  • 由β-二羰基化合物和碱作用生成的稳定的碳负离子，可以和α，β-不饱和羰基化合物发生加成反应，结果是碳负离子加在α，β-不饱和羰基化合物的β-碳原子上，α-碳原子上则加上一个H离子