高中化学必修二苯思维导图

高中化学必修二，苯（Benzene, C₆H₆）是一种有机化合物，是最简单的芳烃，化学式是C₆H₆，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。

苯

• 1. 学习目标
  • 1
    • 了解苯的物理性质和分子组成；
  • 2
    • 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征；
  • 3
    • 掌握苯的化学性质。
• 2. 要点梳理
  • 一、苯的分子结构
    • 1、苯的分子组成和表示方法
      • 分子式 结构式 结构简式 比例模型 球棍模型 C6H6    
    • 2、苯的空间构型：
      • 苯分子具有平面正六边形结构， 六个碳原子、六个氢原子在同一平面上， 键角120°。
    • 3、苯的结构特征
      • （1）
        • 六元环上碳碳之间的键长相同， 键能也相同。
      • （2）
        • 苯环上碳碳间的键不是一般的碳碳单键， 也不是一般的碳碳双键， 而是一种介于单键和双键之间的独特的键， 六个碳碳键是等同的， 所以用来表示苯的结构简式更恰当。
  • 二、苯的性质
    • 1、苯的物理性质
      • 苯是一种无色、有特殊气味的液体， 有毒、难溶于水， 密度比水小， 熔沸点较低， 是常用的有机溶剂。
    • 2、苯的化学性质
      • 由于苯的结构的特殊性， 使其兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
      • （1）氧化反应
        • C6H6+7.5O26CO2+3H2O
        • 诠释：
          • a、
            • 苯在空气中燃烧， 产生明亮的火焰， 并带有浓烈的黑烟。
          • b、
            • 燃烧带浓烟是由于苯分子里含碳量很高， 在空气中燃烧不充分的缘故。
          • c、
            • 苯易燃烧， 但很难被高锰酸钾等氧化剂氧化， 故在一般的条件下苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
      • （2）取代反应
        • 苯分子的环状结构使得环上的氢原子 容易被其他原子或原子团所代替， 因此使其具有了和烷烃相似的化学性质 ——取代反应。
        • ①苯与溴的反应
          • 在FeBr3催化剂的作用下， 苯环上的氢原子被溴原子所取代， 生成溴苯。
          • 
          • 诠释：
            • a、
              • 该实验用的溴为液溴， 苯与溴水不反应， 仅发生萃取分层。
            • b、
              • 该反应不需加热， 常温下即可反应， 且放出大量的热， 使反应器内充满红棕色的气体（溴蒸气）， 导气管口有白雾。
            • c、
              • 溴苯为无色液体， 密度比水大， 不溶于水， 实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色。
            • d、
              • 溴苯的提纯： 用NaOH溶液洗涤 （Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O）， 然后再分液。
            • e、
              • 在催化剂存在时， 苯也可以与其他卤素发生取代反应， 又称卤代反应。
            • 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、 酸性KMnO4溶液反应的比较
            • 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶，不褪色 不反应
        • ②苯与硝酸的反应
          • 在浓硫酸作用下， 苯在50～60℃还可以与浓硝酸发生取代反应 生成硝基苯。
          • 诠释：
            • a、
              • 硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基， 苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应， 叫做硝化反应， 硝化反应的实质属于取代反应。
            • b、
              • 浓硫酸在苯的硝化反应中的主要作用是催化剂和脱水剂。
            • c、
              • 该反应的温度必须控制在50～60℃， 故采用水浴加热（易于控制温度，且受热均匀）， 且需借用温度计控制水浴温度。
            • d、
              • 实验时加入试剂的顺序是先加浓硝酸， 再加浓硫酸， 并用玻璃棒不断搅拌， 最后加苯。
            • e、
              • 硝基苯是无色、有苦杏仁味、 密度比水大、难溶于水的油状液体， 有毒，常因溶有NO2而显黄色， 可采用多次水洗或NaOH溶液洗涤的方法提纯。
      • （3）加成反应
        • 苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键， 但在特定条件下，仍能发生加成反应。 例如，在镍作催化剂的条件下苯可以与氢气发生加成反应。
        • 
        • 乙烷、乙烯和苯的比较
        • 乙烷 乙烯 苯 分子式 C2H6 C2H4 C6H6 结构简式 CH3—CH3 CH2=CH2  结构特点 C—C可以旋转 ①C=C不能旋转 ②双键中一个键易断裂 ①苯环很稳定 ②介于单、双键之间的独特的键 主要化学性质 取代、氧化（燃烧） 加成、氧化 取代、加成、氧化（燃烧）
  • 三、烃的燃烧规律
    • （1）
      • 等物质的量的烃CxHy完全燃烧时， 消耗氧气的量取决于“x+y/4”的值， 此值越大，耗氧量越多。
    • （2）
      • 等质量的烃完全燃烧时， 消耗氧气的量取决于CxHy中y/x的的值， 此值越大，耗氧量越多。
    • （3）
      • 若烃分子的组成中碳、氢原子个数之比为1:2， 则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
    • （4）
      • 等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时 其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
    • （5）
      • 气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
      • ①若燃烧后生成的水为液态
        • CxHy+( x+y/4) O2xCO2+y/2H2O（液） 1 ( x+y/4) x △V= V后-V前=-（1+ y/4）＜0（减小）
        • 因此，若生成的水为液态时， 燃烧后气体的体积一定减小， 且减小值只与烃中氢原子数有关， 而与碳原子数无关。
      • ②若燃烧后水为气态
        • CxHy+( x+y/4) O2xCO2+y/2H2O（气） 1 ( x+y/4) x y/2 △V= V后-V前= y/4-1
        • a、
          • 当y=4时，△V=0， 气态烃主要为CH4、C2H4、C3H4。
        • b、
          • 当y＞4时，△V＞0（增大）， 分子中N(H)＞4的气体烃都符合。
        • c、
          • 当y＜4时，△V＜0（减小）， 气态烃中只有C2H2符合。