考研，有机，醇

这是一篇关于考研，有机，醇的思维导图。该思维导图归纳总结了考研中的重点知识，介绍了有机醇等重要知识点。

醇

• 酸碱反应
  • 与碱或碱金属，生成共轭碱
  • 羟基氧，可结合一分子H+，生成徉盐
    • 生成徉盐后，易脱去一分子水，生成碳正离子
  • 对应题型
    • 排序
      • 比较醇的酸性/共轭碱的碱性
      • 比较醇的亲核性
      • 比较形成徉盐/碳正离子的难易程度
• 取代
  • 生成卤代烃
    • 反应物：HX
      • 反应机理
        • 1级醇--SN2
        • 2级，3级醇--SN1
          • 可能发生重排
      • 反应性问题
        • 3级醇＞2级醇＞1级醇＞甲醇
        • HI＞HBr＞HCl
    • 反应物：SOCl2
      • 不发生重排
      • 构型不变
    • 反应物：SOCl2+吡啶
      • 构型翻转
    • 反应物：PX3或PX5或P+I2
      • 反应机理（同HX）
    • 反应物：无水ZnCl2/浓HCl（卢卡斯试剂）
      • 生成氯代烷的专门试剂
    • 特殊--经苯磺酸酯中间体制备卤代烃（邢大本P290）
      • 容易考写反应式的题
      • 反应过程
        • 与对甲苯磺酰氯（TsCl）生成酯
        • 与HX或NaI/丙酮生成卤代烃
  • 酯化
    • 无机酸酯
      • 机理：由于孤对电子存在，羟基氧具有一定亲核性（邢大本P284）
    • 有机酸酯（具体见羧酸章节）
• 氧化
  • 强氧化剂（练习册P79）
  • 选择性氧化（双键/三键不被氧化）
    • 萨瑞特试剂：CrO3/2C2H5N
    • 琼斯试剂:CrO3/稀硫酸
    • 活性MnO2
    • 欧芬脑尔氧化（邢大本P296）
      • 反应条件：三级丁醇铝或异丙醇铝/丙酮或环己酮
    • 菲尔兹-莫法特试剂（邢大本P296）
      • 反应条件：二甲亚砜/DCC
• 脱水
  • 与硫酸共热
    • 反应机理
      • E1
      • 可能发生重排
    • 反应规则
      • 区域选择性
        • 扎伊采夫规则
      • 立体选择性
        • E型为主要产物
    • 反应性问题
      • 3级醇＞2级醇＞1级醇
  • Al2O3/高温
    • 不发生重排
• 邻二醇的特殊反应
  • 频哪醇重排
    • 反应条件
      • 质子酸
    • 反应机理
      • 生成碳正离子中间体，再重排，再脱氢生成酮
    • 基团迁移规则
      • 能够好地提供电子，稳定正电荷的基团优先迁移
  • 氧化断裂
    • 反应条件
      • Pb(OAc)4
      • HIO4
    • 反应产物
      • 1级，2级醇生成醛
      • 3级醇生成酮
    • 特殊：α-醇酮可发生类似反应
      • 产物
        • 醇端生成醛/酮
        • 酮端生成羧酸
• 硫醇的反应（练习册P80）

醚

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