导图社区 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸2
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羧酸衍生物
羧酸衍生物简介及命名
命名
酰卤命名:酰基+卤
酰胺命名:酰基+胺
酸酐依来源命名
酯命名:某酸某酯
羧酸衍生物的物理性质
酰氯、酯沸点比相应的羧酸低(难以形成氢键)
N-未取代酰胺的沸点比相应的羧酸高(-NH2两个氢)
羧酸衍生物的水解、醇解、氨解
羧酸衍生物反应活性
P-π共轭是供电子能力
水解反应
酰氯是水解:
酰氯活泼,与水剧烈反应生成羧酸和氯化氢
酸酐的水解:
酸酐与水反应不太剧烈。酸催化下水解剧烈
酯的水解:
酯在酸或碱催化条件下水解
酸催化水解:
碱催化水解:
酰胺的水解:
形成羧酸和铵盐,但是水解活泼性不如酯
醇解反应
醇烷氧基作为亲核试剂进攻羧酸衍生物,发生醇解反应,得到酯
酰卤醇解:
易于进行,得到酯和卤化氢
酸酐的醇解:
得到酯和羧酸
酯的醇解:
酯交换
氨解反应
氨或有机胺N有孤对电子,是比醇更好的亲核试剂。可以和酰卤、酐、酯发生氨解,得到酰胺
酰卤氨解:
酸酐氨解:
得到酰胺和羧酸铵盐
酯氨解:
得到酰胺和醇
酯缩合反应
酯分子中羰基α-H具备弱酸性,在强碱作用下发生分子间酯缩合反应得到β-酮酸酯
红外光谱
羧酸衍生物红外光谱波数
1850-1620/cm
羰基吸收峰频率为酰卤>酸酐>酯>酰胺