羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸2

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羧酸衍生物

• 羧酸衍生物简介及命名
  • 命名
    • 酰卤命名：酰基+卤
    • 酰胺命名：酰基+胺
    • 酸酐依来源命名
    • 酯命名：某酸某酯
• 羧酸衍生物的物理性质
  • 酰氯、酯沸点比相应的羧酸低(难以形成氢键)
  • N-未取代酰胺的沸点比相应的羧酸高(-NH2两个氢)
• 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解
  • 羧酸衍生物反应活性
    • P-π共轭是供电子能力
  • 水解反应
    • 酰氯是水解：
      • 酰氯活泼，与水剧烈反应生成羧酸和氯化氢
    • 酸酐的水解：
      • 酸酐与水反应不太剧烈。酸催化下水解剧烈
    • 酯的水解：
      • 酯在酸或碱催化条件下水解
      • 酸催化水解：
      • 碱催化水解：
    • 酰胺的水解：
      • 形成羧酸和铵盐，但是水解活泼性不如酯
  • 醇解反应
    • 醇烷氧基作为亲核试剂进攻羧酸衍生物，发生醇解反应，得到酯
    • 酰卤醇解：
      • 易于进行，得到酯和卤化氢
    • 酸酐的醇解：
      • 得到酯和羧酸
    • 酯的醇解：
      • 酯交换
  • 氨解反应
    • 氨或有机胺N有孤对电子，是比醇更好的亲核试剂。可以和酰卤、酐、酯发生氨解，得到酰胺
    • 酰卤氨解：
    • 酸酐氨解：
      • 得到酰胺和羧酸铵盐
    • 酯氨解：
      • 得到酰胺和醇
  • 酯缩合反应
    • 酯分子中羰基α-H具备弱酸性，在强碱作用下发生分子间酯缩合反应得到β-酮酸酯
• 红外光谱
  • 羧酸衍生物红外光谱波数
    • 1850-1620/cm
  • 羰基吸收峰频率为酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺