少时穷却纨绔,不好读书,好骑马遛狗、各种玩乐,且组织社团,收取过路钱
灵帝末,跟随校尉邹靖讨黄巾军有功,封为中山郡安喜尉
跟随青州刺史田楷抵御袁绍,因为战功暂代平原令,后来兼任平原相
193年,曹操征讨陶谦,刘备随田楷救陶谦。陶谦上表封刘备为豫州刺史并屯小沛
陶谦死,縻竺遵守遗命迎接刘备入主徐州,刘备谦让,在下邳陈登,北海相孔融等再三劝说下,最终刘备入主徐州
建安元年(196年,曹操挟天子以令诸俣),曹操上表刘备为镇东将军,封宜城亭侯
196年,刘备迎击袁术,吕布乘虚袭取下邳,曹豹反叛,吕布俘虏刘备妻小,刘备转战海西
刘备求和呂布, 将下邳、老婆孩子还给了他,呂布做了徐州刺史
刘备整顿兵马有万余人, 呂布再次出兵攻击, 刘备投奔曹操,曹操上表刘备为豫州牧。
建安3年春,刘备劫吕布马匹,呂布派高顺、张辽攻打刘备。
曹操派夏侯惇救援而失败,刘备逃走,吕布再次俘虏了刘备妻小
建安三年(198年)冬十月,曹操杀呂布于下邳。刘备妻子再次失而复得。刘备跟随曹操到许都,曹操表刘备为左将军,礼遇有加。
曹操派刘备领朱灵、路招截击袁术,刘备趁机占据下邳,杀了徐州刺史车胄
建安5年(200年),曹操亲征刘备,夺取他的前部军队,俘虏了他的妻儿并活捉了关羽回营,刘备再次逃走
刘备投奔青州袁谭,再到平原依附袁绍。袁绍父子倾心敬重,被曹操打散了的士卒才慢慢的归拢。
白马之围,张辽、关羽斩杀颜良,关羽过五关斩六将,回归刘备。
建安6年(201年)刘备假托去汝南联合刘表,与黄巾军龚都联合,有几干人,离开袁绍