导图社区 烯烃
这是大学有机化学烯烃一张的主要内容思维导图，详细的介绍了本章的知识点，可以从中更加系统的学习到烯烃的相关知识
这个思维导图详细的介绍了大学有机化学卤代烃一章的具体内容，分点进行了细致的描述。主要写了卤代烃的分类和命名，化学性质，亲核取代反应机理，一卤代烃和一卤代芳香烃的相关知识。可以帮助更好的全面系统掌握有关知识。
将对映异构章节的内容详细有秩地进行了分类整理，主要是物质的旋光性、分子的手性和对称性、含手性碳的对映体和构型地标记法这几个板块，可以帮助更好的学习有机化学对映异构地内容。
这主要是大学有机化学芳香烃一章的内容，详细有秩的将此章内容总结起来，更加的直观统一，包括分类、命名、结构、性质、定位效应、稠环芳香烃的知识
社区模板帮助中心，点此进入>>
烯烃
结构
通式：CnH2n，含碳碳双键的烃
乙烯：CH₂=CH₂
sp2，共平面性
键角接近120°
π键不可旋转：头碰头重叠形成C-Cσ键，肩并肩重叠形成π键
具有碳碳双键，不饱和
异构现象
构造异构
位置异构：如1-丁烯与2-丁烯
碳链异构：如2-甲基丙烯与丁烯
构型异构：属于立体异构
烯烃的构型异构是由于双键不能自由旋转产生不同的空间排列引起
例如：反-丁二烯和顺-丁二烯
产生顺反异构体的两个条件
分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如C=C或脂环的结构
不能自由旋转的C原子(如 C=C)上所连接的2个原子或基团必须是不相同
只有a≠b和d≠e时，才有顺反异构体。任何一个双键碳上若连接两个相同的原子或基团，则只有一种结构
命名
构型异构：顺反构型命名法；Z/E构型命名法
原则
选主链：以烯烃为母体，选择含碳碳双键（官能团）的最长碳链为主链
编号：主链的编号应从靠近双键的一端开始，其次兼顾取代基具有较低的位次。
命名：构型要标出
顺反异构体的命名
顺/反命名法：若两个双键碳原子所连原子或基团彼此有相同者，在键轴同一侧称为 顺式构型，在异侧为反式构型。
Z-E构型命名法（系统命名法）：按“次序规则”确定每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优先顺序，并比较优先基团的相对位置。
Z表示相同，E表示相反。顺式不一定是Z构型；反式不一定是E构型
电子效应
诱导效应：电负性差异
特点
成键原子间单键连接
作用是近程(近距离)的
效应是单向的、长期存在的
电子偏移方向不同
吸电子诱导效应：-I效应
斥电子诱导效应：+I效应
电负性大小
一些取代基的电负性次序如下: -NH3+>-NO2>-CN>酮基>-COOR>-COOH>-F>-CI>-Br>-I>-OCH3>-OH>-C6H5>-CH=CH2> -C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CH2CH3>-CH3>-H
电负性大 吸电子作用强
诱导效应的传递
电负性差异引起的永久存在的电子效应，沿着分子链由近及远传递下去并逐渐减弱
共轭效应
分子的能量降低，分子的稳定性增大
键长趋于平均化
交替极化，远程作用--通过共轭π键传递，在共轭链上产生正、负电荷交替分布
π-π共轭
由两个或两个以上π键重叠形成的共轭π键（单双（三）键间隔）
p-π共轭
由p轨道和相邻的π键形成的共轭体系
除具有未共用电子对的中性分子外，还可以是正、负离子或自由基
超共轭效应
σ-π超共轭
σ-p超共轭
烷基的电子效应
烷基与饱和碳原子连接——烷基诱导效应式吸电子的
烷基与不饱和碳原子连接：超共轭效应>诱导效应，给电子效应
烷基与碳自由基连接——给电子效应
烷基与碳正离子连接——给电子效应
化学性质
烯键是反映特征官能团，烯烃中π键键能较小，π键电子云比较易极化，所以化学性质较活泼，易发生化学反应
加成反应：双键中π键打开，形成两个新的σ键，不饱和烯烃变成饱和化合物
催化加氢（还原反应）
例如：乙烯与氢气在催化剂下反应生成乙烷
催化剂：Pt、Pd、Ni
反应在催化剂金属表面进行（顺式加成）
亲电加成反应
C=C双键作为电子对供体与亲电试剂反应
与卤素加成
烯烃与卤素(Br2、Cl2)在四氯化碳或三氯甲烷等溶剂中进行反应，生成邻位二卤代烷。
烯烃与卤素加成的活性次序:氟>氩>溴>碘
烯烃与氟加成太剧烈，往往使反应物完全分解:与碘则难发生加成反应。
烯烃与溴或氯的加成具有立体选择性通常生成反式加成的产物。
用途
将烯烃通入溴的CCI溶液，溴的红棕色立即消失(褪去)，常用作烯烃的鉴别
与卤化氢（HX）加成
烯烃与卤化氢发生亲电加成生成一卤代烃
条件：烃类及中等极性的无水溶剂中
活性顺序：HI>HBr>HCl
取向问题
当不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时，加成方式遵循马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则
马氏规则:极性试剂(如HCI)与不对称烯烃发生加成反应时，H+总是(主要)加到含氢较多的双键碳原子上。
与硫酸加成
烷烃与硫酸一般不反应，可用此法除去烷烯混合物中的烯烃
与水加成
不易与水直接反应，需在强酸存在下
烯烃与水直接加成生成醇的反应称直接水和法
与次卤酸加成
硼氢化-氧化反应
烯烃的自由基加成反应（过氧化物效应）
当不对称烯烃与HBr加成时，如存在少量过氧化物(R-O-O-R)将主要得到反马式规则产物
在HX中，只有HBr有过氧化物效应，HF和HCI的键能较大，不能形成自由基，而碘自由基的活性较低
氧化反应
有机化合物中得氧或去氢的反应
烯烃的双键极易被许多氧化剂所氧化。 常见的氧化剂有高锰酸钾、过氧化物及臭氧等，空气中的氧也可使烯烃氧化
被高锰酸钾氧化
烯烃与中性(或碱性)高锰酸钾的冷溶液反应，双键处被氧化，生成邻二醇，KMnO的紫红色褪去，生成褐色的MnO₂沉淀。
较强的氧化条件，如酸性KMnO溶液或加热烯烃的C=C双键断裂,最终生成酮、羧酸、CO2，或它们的混合物,而紫红色的高锰酸钾溶液褪为无色溶液
作用：利用 KMnO 溶液的颜色变化，可鉴别分子中是否存在不饱和键 ； 检验烯烃;通过分析氧化产物的结构推断出原来烯烃的结构
与臭氧氧化
将含有臭氧的氧气在低温下通入液态烯烃或烯烃的非水溶液能迅速而且定量地与烯烃反应生成臭氧化物
臭氧化物易爆炸，一般不把它分离出来，而是将其直接加水水解，水解产物为醛或酮以及H₂O2。
作用：根据臭氧化物还原水解的产物来推断烯烃的 结构;用于从烯烃制备某些醛或酮
鉴别
将烯烃通入溴的CCl4或CHCl3溶液，溴的红棕色立即消失(褪去)
烯烃与中性(或碱性)高锰酸钾的冷溶液反应，双键处被氧化，生成邻二醇，KMnO4的紫红色褪去，生成褐色的MnO2沉淀
烯烃遇较强的氧化条件，如酸性KMnO4溶液或加热烯烃的C=C双键断裂,最终生成酮、羧酸、CO2或它们的混合物，而紫红色的高锰酸钾溶液褪为无色溶液
