导图社区 杂环化合物
杂环化合物过于复杂，都是一个个用chemdraw画的
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杂环化合物
命名
五元杂环
含一个杂原子
含2个杂原子

苯并五元杂环体系
六元杂环
含1个杂原子
苯并六元杂环体系
杂环并杂环
含有一个杂原子的五元杂环体系
呋喃、噻吩、吡咯的结构
O、S、N原子均采用SP2杂化，五原子六电子体系具有芳香性，符合休克尔规则
吡咯、呋喃、噻吩的反应
吡咯、呋喃、噻吩的质子化反应
在酸性条件下可质子化
质子化主要发生在C-2上
由于α-C的质子化反应，吡咯在强酸作用下会因聚合而破坏
在稀酸水溶液中，呋喃质子化氧化发生并导致水解开环
吡咯易聚合，呋喃易开环【酸性条件】
亲电取代
分子中的碳原子上的Π电子云密度比苯环上的大，发生亲电取代速度比苯快
吸电子诱导：O>N>S
给电子共轭：N>O>S
N贡献电子最多，O其次，S最少
对亲电取代反应的活性：吡咯>呋喃>噻吩>>苯
取代反应主要发生在α-C上
吡咯、呋喃对酸及氧化剂比较敏感，选择试剂要注意
噻吩、吡咯的芳香性较强，则易取代而不易加成，呋喃芳香性较弱

加成反应
破坏芳香性
对加成反应的活性：呋喃>吡咯>噻吩>苯
芳香性：苯>>噻吩>吡咯>呋喃
噻吩均不反应
催化加氢
吡咯的特殊反应
与苯酚类似，具有酸性，酸性比苯酚小，具有与苯胺类似的性质
吡咯上的H具有一定活性，酸性
卟吩环系化合物
四个吡咯环，和四个次甲基交替相连组成的环状平面共轭体系
五元杂环化合物的制备
糠醛的制备
呋喃的制备
吡咯的制备
噻吩的制备
取代物的制备
生物碱
性质
无色固体结晶，有色的很少（黄连素黄色），液体也很少（烟碱为液体）
分子中含有手性碳原子，有旋光性。能溶于有机溶剂
沉淀反应
生物碱沉淀试剂
碘化汞钾K2HgI4(Mayer试剂)、碘化铋钾试剂(Dragendorff试剂)、碘-碘化钾试剂、10%苦味酸、磷钼酸、硅钨酸、丹宁酸、AuCl3盐酸溶液、PtCl4盐酸溶液
颜色反应
Mandelin试剂(1%钒酸胺的浓硫酸溶液)
Frohde试剂(1%钼酸钠的浓硫酸溶液)
Marquis试剂(少量甲醛的浓硫酸溶液)
浓碘酸和浓硝酸
提取方法
有机溶剂提取法
稀酸提取法
喹啉的制备
SkraupZH合成法
硝基苯随取代喹啉的取代基变化而变化
质子化的β—苯胺基丙醛发生分子内亲电取代
1，2—二氢喹啉被硝基苯氧化
Friedlander（佛瑞得兰得尔尔）缩合反应
异喹啉
含有一个杂原子的六元杂环体系
吡啶
结构
吡啶分子中氮原子的第三个SP3轨道容纳一对电子，可使酸与之共享，使得吡啶的碱性比吡咯强
化学性质
碱性
亲核取代
主要发生在α—位或γ—位
吡啶环上有給电子基，利于亲核取代
活性：脂肪胺>吡啶>吡咯
主要发生在吡啶的β—位
吡啶类似于高度钝化的苯的衍生物
剧烈条件下才能发生
不发生傅—克反应
环上有给电子取代基时，利于亲电取代
还原，氧化反应
被双氧水或过酸氧化，主要发生在氮原子上
吲哚
发生在吡咯环上
发生在3—位上
喹啉
碱性比吡啶弱
亲电取代发生在苯环上
亲核取代发生在吡啶环上
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