导图社区 脂类化学
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脂类化学
脂质过氧化作用
脂质过氧化过程
对机体的损伤
脂质过氧化
中间产物自由基产物丙二醛
蛋白质聚合交联
膜流动性通透性受影响
动脉粥样硬化
老年色素斑形成
抗氧化剂的保护作用
如超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和维生素E
磷脂
分类
甘油磷脂
鞘脂类
鞘磷脂
鞘糖脂
甘油磷脂
结构
是sn-甘油- 3-磷酸衍生而来,甘油骨架的C1和C2被脂肪酸酯化,胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇、甘油、磷脂磷脂酰甘油等极性头与磷酸连接
一般性质
属于两亲分子,在水中能形成双分子微囊,可构成生物膜
用碱或酶可水解成脂肪酸、甘油和含氨碱
酶水解的一些中间物如溶血甘油磷脂是强表面活性剂,可使细胞膜溶解
醚甘油磷脂
其甘油骨架sn-1位碳连接的是烃基而不是酰基
鞘磷脂
即鞘氨醇磷脂,在脑髓鞘和红细胞膜中含量丰富
由鞘氨醇、脂肪酸和磷脂酰胆碱组成
糖脂
鞘糖脂
神经酰胺的1-位羟基被糖基化形成的化合物,主要分为中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂两类
甘油糖脂
由二酰甘油sn-3位的羟基被糖基化形成的化合物。主要存在于植物和微生物
萜和类固醇
萜
由两个以上异戊-烯单位构成,可头尾相连,亦可尾尾相连
根据所含异戊二烯的数目可分为单萜、双萜、三萜等
类固醇
由环戊烷多氢菲为基础的化合物,分子为扁平状,平面上的取代基直立时比较稳定
固醇衍生物
胆固醇可转化为雄激素、雌激素、糖皮质激素、盐皮质激素和维生素D
胆固醇在肝脏中可转化为胆汁酸,能使油脂乳化,以促进吸收
血浆脂蛋白
分类
乳糜微粒( chylomicron)
极低密度脂蛋白VLDL
中间密度脂蛋白IDL
低密度脂蛋白 LDL
高密度脂蛋白 HDL
结构和功能
血浆脂蛋白都是球形颗粒,有一个由三酰甘油和胆固醇组成的疏水核心和一个由磷脂、胆固醇和载脂蛋白参与的极性外壳。载脂蛋白的主要作用是增溶疏水脂质和作为脂蛋白受体的识别部位
生物学功能
①乳糜微粒:从小肠转运三酰甘油、胆固醇及其它脂质到血浆和其他组织;
②VLDL:从肝脏运载内源性三酰甘油和胆固醇到各组织;
③LDL:转运胆固醇至外围组织,并调节这些部位胆固醇的从头合成;
④HDL:新生前体形式在肝和小肠中合成,改型中吸收死细胞和其他脂蛋白,将胆固醇酯化后快速往复地转送到VL DL或LDL;
⑤血浆中LDL高而HDL低的个体易患心血管疾病
三酰甘油和蜡
甘油取代物的构型
sn-系统:以手性碳原子为中心,S-原羟甲基为1位,R-原羟甲基为3位,称作立体专一编号系统
三酰甘油的类型
R1=R2=R3 简单三酰甘油
混合三酰甘油
烷醚酰基甘油
其分子结构与三酰甘油相似,但其中一个A- 羟基以醚键与长链烷基相连
三酰甘油的性质
物理性质
无色、无味的稠性液体或蜡状固体
密度小于1g/cm3
不溶于水,易溶于乙醚等非极性有机溶剂,能被乳化剂乳化
没有明确的熔点
化学性质
水解和皂化
三酰甘油在酸、碱或酶的作用下水解成脂肪酸和甘油
加成反应
与氢或卤素起加成反应
乙酰化:
羟基被乙酰化
酸败
自动氧化生成挥发性醛、酮、酸
蜡
长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯
蜡分子含有一个很弱的极性头和一个非极性尾,完全不溶于水
硬度由烃链的长度和饱和度决定
脂肪酸
种类
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
结构特点
碳原子多为偶数
单不饱和脂肪酸的双键多在第9位
双键多为顺式,少数为反式
理化性质
链长则在水中的溶解度低
双键多则熔点低
顺式异构体的熔点比反式异构体低
双键易于氧化和过氧化
脂肪酸盐和乳化作用
脂肪酸盐由亲水部分和疏水部分,可以使脂类形成小滴,分散到水中,可以作为去污剂使用,也可用于生化试验
多不饱和脂肪酸(PUFA)
必需脂肪酸:营养上必需由食物提供,生物体自身不能合成的脂肪酸为该种生物的必需脂肪酸。如亚油酸、亚麻酸
类二十烷碳
由20碳PUFA衍生而成的,包括前列腺素、凝血烷和白三烯等,合成的前体主要是花生四烯酸
功能
1.生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂,胆固醇、糖脂)
2.能量贮存形式( 甘油三酯)
3.激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)
4.生长因子
5.抗氧化剂
6.化学信号
7.参与信号识别和免疫(糖脂)
8.动物的脂肪组织有保温、防机械压力等保护功能
分类
按化学组成
简单脂质
复合脂质
衍生脂质
按生物学功能
贮存脂质
结构脂质
活性脂质
定义
脂类是一类低溶于水而高溶于非极性有机溶剂的生物分子的总称。对大多数脂类而言,其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
低
脂
高
蛋白质