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有机化学第五章 芳烃，芳香性 思维导图
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芳烃 芳香性
芳烃的构造异构和命名
构造异构
CnH2n-6
命名
单环芳烃 某烷基苯
以环碳原子多的为母体
单环芳烃物理性质
无色液体 密度小于1 不溶于水，易溶于有机物 对位异构体熔点更高，更易结晶
单环芳烃化学性质
苯环
亲电取代
卤化
苯与Cl Br： 无催化剂不反应 催化剂FeX3（可用铁粉代替）：发生卤化反应，卤代苯 较强条件：二卤苯 邻对位为主
烷基苯与卤素： 邻对位环上取代
硝化
苯与浓硝酸和浓硫酸混合物（混酸） 50～60℃ 环上的一个H被—NO2取代 成硝基苯
硝基苯与混酸 较高温度：间二硝基苯 间位
烷基苯与混酸 邻对位
磺化 可逆条件：热 稀酸溶液
苯与浓硫酸/发烟硫酸： —H被—SO3H取代→苯磺酸 （SO3可做磺化剂）
苯磺酸与浓硫酸/发烟硫酸 较高温度 间位 苯二磺酸
烷基苯磺化： 较低温：邻对位 较高位：对位
烷基化（可逆）（邻对位） 可逆 →歧化反应：一烷基苯脱烷基，另一烷基苯增加一烷基 酰基化（不可逆）（苯环上已有一取代基：对位）
芳烃与卤代烷/酸酐 催化剂：无水氯化铝/氯化X（金属）/浓硫酸 活性：叔卤代烷＞仲＞伯 酰卤＞酸酐＞羧酸
氯甲基化
芳烃与甲醛（三聚或多聚甲醛）及氯化氢： 条件：无水氯化锌 环上—H被—CH2Cl取代 环上有强吸电子基团时不发生
加成反应
加氢
Raney Ni催化 180～210℃ 苯环→环乙烷
加氯
（紫外线照射）hv 苯与氯加成→六氯化苯
氧化反应
高温 催化剂（V2O5） 苯环与O2→顺丁烯二酸酐
苯蒸汽 700～800℃红热铣管→联苯
聚合反应
AlCl3.CuCl2，35～50℃→聚苯
侧链
卤化反应
高温 光照 自由基引发剂 αH被—X取代
含α H的烷基被氧化 强氧化剂（高锰酸钾/重铬酸钾/硝酸）：烷基→羧基，且均为苯甲酸 两烷基邻位→酸酐 脱氢：高温 Fe2O3
亲电取代的定位规则
给电子活化苯环，邻对位（第一类） 吸电子钝化苯环，间位（第二类） 卤素除外，吸电子钝化，邻对位
二取代苯亲电取代： 同类看较强的 不同看第一类决定
稠环芳烃
C10H8萘 （比苯活泼）
取代反应
FeCl3催化，Cl2→α_氯萘
混酸，室温，主要产生α—硝基萘（黄色针状）
磺化
较低温，浓硫酸：α位 ：萘—1—磺酸（不可逆，动力学控制） 较高温，浓硫酸：β位 ：萘—2—磺酸（可逆，热力学控制） 较高温时α→β
酰基化
AlCl3催化+ 非极性溶液→α为主 极性溶液→β为主
乙酸溶液：萘 三氧化铬→1，4—萘醌 五氧化二钒：硫酸钾催化_空气氧化→邻苯二甲酸酐
还原反应
Na，液NH3，C2H5OH→1，4—二氢化萘 强条件，H2，Pd—C，加压，△→四氢化萘，十氢化萘
定位规则
环上原有为第一类
在α：同环另一个α 在β：同环α（1位）
环上原有为第二类
异环α位
其他
蒽 菲 稀硫酸加热，9，10位变羧基
芳香性
环状，P轨道连续重叠的环系
平面
电子数4n+2
烷基化试剂n（C）≥3：异构化（酰基化则没有）
芳基：Ar—