三萜类化合物

关于三萜类化合物的基本内容描述，三萜类化合物是一类基本母核由30个碳原子所组成的萜类化合物，也可视为由6个异戊二烯单位聚合而成。它们以游离形式或以与糖结合成苷或酯的形式存在于植物体内。

三萜类化合物

• 结构和分类
  • 链状三萜
  • 单环三萜
  • 双环三萜
  • 三环三萜
  • 四环三萜
    • 羊毛脂烷型
    • 大戟烷型
    • 达玛烷型
    • 葫芦素烷形，原萜烷型，楝烷型，环菠萝蜜烷型
  • 五环三萜
    • 齐墩果烷型
    • 熊果烷型
    • 羽扇豆烷型
    • 木栓烷型
    • 羊齿烷型和异羊齿烷型，何帕烷型和异何帕烷型以及其他
• 理化性质
  • 物理性质
    • 性状
      • 游离三萜
        • 完好结晶，无色
      • 三萜皂苷
        • 无色或白色无定形粉末，少数为晶体，吸湿性， 多苦味有例外如甘草皂苷，辣味，强烈刺激性
    • 熔点
      • 多数有具体的熔点
    • 旋光性
      • 均有
    • 溶解性
      • 游离三萜：不溶于水，溶于石油醚，苯，三氯甲烷，乙醚（极性小） 甲醇，乙醇（亲水性）
      • 三萜皂苷：极性增大，可溶于水，易溶于热水，稀醇，热甲醇和热乙醇 常用正丁醇作为分离精制皂苷的溶剂
    • 发泡性
      • 分子内部和亲脂性结构的比例适当，可以发挥这种性质
  • 化学性质
    • 颜色反应
      • LB反应
        • 样品溶于乙酸酐
        • 加浓硫酸-乙酸酐1.20
        • 黄-红-紫-蓝-褪色
      • K反应
        • 样品三氯甲烷或醇溶液
        • 加20%五氯化锑的三氯甲烷 干燥后60-70度加热
        • 蓝色，灰紫色
      • RH反应
        • 滤纸上
        • 喷25%三氯乙酸乙醇溶液，加热到100度
        • 红色渐变为紫色
      • T反应
        • 样品溶于冰乙酸
        • 加乙酰氯以及氯化锌结晶，稍微加热
        • 淡红色或紫色
      • S反应
        • 样品溶于三氯甲烷
        • 加浓硫酸
        • 硫酸层红色或蓝色 三氯甲烷层绿色荧光
    • 沉淀反应
      • 现在已经不用
      • 酸性-中性盐 中性-碱性盐
    • 水解反应
      • 酸水解
      • 乙酰解
      • smith水解
      • 酶水解
      • 糖醛酸苷键的裂解
  • 溶血作用
    • 机理
      • 大多数皂苷能与红细胞上的胆甾醇结合生成不溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗透压
      • 特殊例子：人参总皂苷没有溶血现象，但是分离之后的B，C型具有溶血作用，A型有抗溶血作用
• 检识
  • 理化检视
    • 溶血实验
    • 显色反应
    • 泡沫试验
  • 色谱检识
    • 薄层色谱
      • P147厚，硅胶为吸附剂
    • 纸色谱
• 提取分离
  • 提取
    • 醇类溶剂提取法
    • 酸水解有机溶剂提取法
    • 碱水提取法
  • 分离
    • 分段沉淀法
    • 胆甾醇沉淀法
    • 色谱分离法
      • 吸附柱色谱法
      • 分配柱色谱法
      • 高效液相色谱法
      • 大孔树脂柱色谱
      • 凝胶色谱法
• 概述和生物合成途径
  • 概述
    • 概念：基本母核三十个碳原子组成的萜类化合物，结构特征为异戊二羟酸
    • 分布：以游离态和结合态（成苷或成酯）在生物中分布
    • 特点：三萜皂苷在其水溶液经过振摇之后会产生持久性泡沫；具有羧基的三萜皂苷又被称为酸性皂苷
  • 生物合成途径
    • 甲戊二羟酸途径， MVA 途径