导图社区 立体化学
这是一篇关于立体化学的思维导图
这是一篇关于第五章 卤代烃的思维导图
这是一篇关于链烃的思维导图
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立体化学
物质的旋光性
平面偏振光：只在一个平面内振动的光
旋光性和比旋光度
旋光性/光学活性：物质能使偏振光振动平面旋转一定角度的性质
右旋体：+/d(dextroisomer)
左旋体：-/l(levoisomer)
比旋光度[a]：钠光（D线）、1dm盛液管、溶液浓度1g/ml时物质的旋光度，要注明温度和溶剂
化合物的旋光性和其结构的关系
镜像、手性及对映体：手性物质的分子与其镜像不能重叠，这种物质有旋光性
分子的对称性：判断分子与镜像是否互相重叠
对称面σ：碳原子所连的四个基团中有两个相同，有对称面，无手性，无旋光性
对称中心i：有对称中心，非手性，无对映异构，无旋光性
对称轴C：分子内有对称轴存在时，分子可能是手性，也可能是非手性
不对称碳原子/手性碳原子：与碳原子直接相连的四个原子或基团互不相同
旋光异构体的构型
费歇尔投影式
规则：距离观察者较近的与手性碳原子结合的两个碳原子靠近自己，把距离观察者较远的两个键远离自己
注意：投影式不能离开纸面翻转，只能在纸面上转动180°，不能转90°
一个基团保持不动，另外三个顺时针或逆时针地调换位置，不会改变化合物的构型
手性碳上任何两个原子或基团相互交换奇数次，会变成对映体，偶数次则不改变
绝对构型和相对构型
绝对构型：实际排布
相对构型：人为规定
D构型：-OH在右边
L构型：-OH在左边
构型的表示方法
D/L构型表示法（适用和甘油醇相关联构型）X在右边D，左边L:D/L构型化合物的旋光方向和本身构型无关
R/S构型系统命名法
含多个手性碳原子的分子
非对映体：互相不成镜像的对映关系，当分子中有两个以上手性碳原子，就有非对映体存在。非对映体之间旋光性不同，物理和化学性质也有差异
外消旋体：等量的对映体组成的混合物，对偏振光的作用相互抵消，没有旋光性
内消旋体：分子内含有相同的手性碳原子，分子上下部分为镜像，从而使分子内部的旋光性相互抵消的化合物，是纯净物
含有两个以上手性碳原子的分子：2的n次方
不含手性碳原子的手性分子
丙二烯型化合物（累积二烯烃）：C1和C3上的H被其他基团取代，分子就有了手性；如果一个碳上个有两个相同的基团，整个分子没有手性
联芳香烃化合物：每个环上两个取代基不相同，分子就存在手性轴，有一对对映体。
螺环化合物，螺环结构上的环相互垂直时，就会产生一对对映体
手性化合物的制备
手性源合成：以天然手性物质为原料，通过构型保持或构型转化等化学反应合成新的手性化合物
化学拆分法：用等物质的量的手性物质与外消旋体作用生成非对映体，利用性质上的差异将其分离
物理方法：分步结晶或结晶法
生物法：酶具有手性识别能力
不对称合成：分子中潜手性单元通过化学反应转化为手性单元，反映在手性条件下进行，使产生的物质具有旋光性
酶催化合成
