导图社区 第二十章：维生素
根据人卫第9版生物化学和分子生物学第20章：维生素相关知识总结，给各位学医的小伙伴参考，可作为期末复习资料使用。
根据人卫第九版生物化学与分子生物学第七章脂质代谢整理，脂肪代谢是体内重要且复杂的生化反应，指生物体内脂肪，在各种相关酶的帮助下，消化吸收、合成与分解的过程，加工成机体所需要的物质，保证正常生理机能的运作，对于生命活动具有重要意义。
整理人卫第九版生物化学与分子生物学第六章生物氧化，内容包括：线粒体氧化体系与呼吸链、氧化磷酸化与ATP的生成、氧化磷酸化的影响因素。
根据人卫第九版生物化学与分子生物学第一章蛋白质的结构和功能相关整理，蛋白质是由许多氨基酸通过肽键相连形成的高分子含氯化合物。
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维生素
概述
维生素的定义
维生素是机体维持正常生理功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一级低分子量有机物质。
维生素的命名与分类
命名
一、按其被发现的先后顺序，以字母命名，A、B、C.........
二、化学结构特点命名，如视黄醇、硫胺素等
三、生理功能和治疗作用
分类
脂溶性维生素
A D E K
水溶性维生素
B族维生素
维生素B1、B2、B6、泛酸、生物素
维生素C
维生素的需要量
维生素A
化学本质及性质
又称抗干眼病维生素，具有β-白芷酮环的不饱和一元醇
天然的维生素A
A1又称视黄素，多存在于哺乳动物及盐水鱼的肝脏中
A2即3-脱氢视黄醇，淡水鱼的肝脏中。
植物中不存在维生素A，但含有称作维生素A原的多种胡萝卜素
活性形式
视黄醇
视黄醛
视黄酸
黄色片状结晶，能与三氧化碲反应呈深蓝化合物。高度不饱和，极易被空气氧化或紫外线照射破坏。
生化作用及缺乏症
构成视觉细胞感光物质，参与形成暗视觉
参与糖蛋白的合成，维持上皮细胞完整性
其他作用。抗氧化剂
维生素D
抗佝偻病维生素，是类固醇衍生物，含有环戊烷多氢菲结构
活性最强的维生素D2（麦角钙化醇）和维生素D3(胆钙化醇)
体内由胆固醇变为7-脱氢胆固醇，储存皮下，在紫外线作用下再转变维生素D3,是维生素D的来源，7-脱氢胆固醇为维生素D原，在酵母和植物油中有不能被人吸收的麦角固醇，在紫外线照射下可转变为能被人吸收的维生素D2
主要功能
调节钙
磷代谢
维持血液钙
磷浓度正常，从而促进钙化，使牙齿、骨骼正常发育
食物中的维生素D在小肠被吸收后，经肝、肾内的羟化，生成有活性的1.25-（OH)-D3
维生素E
是苯并二氢吡喃衍生物，主要分为生育酚及生育三烯酚
每类又可以根据甲基的数目、位置不同分为α、β、γ和δ四种。
以α-生育酚生理活性最高
抗氧化作用δ-生育酚最强，α-生物酚作用最弱。
具有很好的抗氧化活性，可阻止生物膜上维生素A与不饱和脂肪酸发生自由基反应所造成的破坏作用。
可用于抗衰老、预防心脏血管疾病
维生素E与谷胱甘肽、维生素C、硒等抗氧化剂协同作用，可以更有效清除自由基
具有抗不育作用
促血红素生成
维生素K
主要是具有异戊烯类侧链的萘醌化合物
自然界中心以K1和K2两种形式存在，其化学结构都是2-甲基-1,4-萘醌的衍生物，区别在于R基团
K1存在绿叶蔬菜中，叶绿甲基萘醌
K2是人体肠道细菌的代谢产物，又称多异烯甲基萘醌
主要作用是促进肝脏合成凝血酶原及几种其他凝血分子，肝脏失常，维生素K促进凝血
Glu（谷氨酸残基）经羟化变为γ-羧基谷氨酸残基。催化这一反应为γ-羟化酶，维生素K为该酶辅助因子
维生素B1
又名硫胺素，由含硫的赛错缓和含氨基的嘧啶环通过甲烯基连接

硫酸盐形式存在
白色晶体，耐热，酸溶液稳定，碱性加热易破坏，有氧化剂易被氧化为脱氢硫胺素，后者紫外线照射呈现蓝色，极易溶于水（淘米不易多洗）
分布：豆类、谷物的种皮中含量丰富，酵母含量尤多
TPP是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶。缺乏B1，代谢中间产物α-酮酸的氧化脱羧反应发生障碍，导致神经组织氧化供能不足，还可能影响神经细胞膜鞘磷脂合成
参与线粒体内丙酮酸，α-酮戊二酸的氧化脱羧反应，转移醛基
TPP是磷酸戊糖途径中转酮醇酶的辅酶
神经传导作用。硫酸素能可逆地抑制胆碱酯酶，是乙酰胆碱的分解速度适当而保证神经兴奋过程的正常传导
抗脚气病维生素。缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累。
b1在小肠入血和活化形成TPP，焦磷酸硫胺素
维生素B2
核黄素，化学本质核糖醇+6,7-二甲基异咯嗪的缩合物
N1和N2由活泼双键，易氧化还原作用
在生物体内的氧化还原起传递氢的作用
被吸收后在小肠黏膜的黄素激酶的作用下可转换为黄素核苷酸（FMN），进一步在焦磷酸化酶催化作用生成黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
酸性中耐热，较为稳定，光敏感被破坏，碱性不耐热
水溶液绿色荧光
FMN和FAD是体内的各种氧化还原酶的辅基
氢传递体的作用
参与各种氧化还原反应，促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，对皮肤、黏膜和视觉正常有一定作用
用光照治疗新生儿黄疸，破坏皮肤胆红素，舌炎、口角炎及眼结膜炎等
维生素PP
抗癞皮症病维生素，包括烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）
肝内能将色氨酸变成维生素PP，但转化率极低
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸
（NAD+ ，又称辅酶Ⅰ）
NADH+H+（还原型）
概要
递氢
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
（NADP+，又称辅酶Ⅱ)
NADPH+H+（还原型）
维持神经的健康，对中枢及交感神经系统具有保护作用
烟酸降固醇，大剂量会造成肝损伤
抗结核药物异烟肼的结构与维生素PP十分相似，两者有拮抗作用
糙皮病或癩皮病：表现：皮炎、腹泻、痴呆等三D症狀
维生素B6
包括：吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺
体内以磷酸酯的形式存在
生化作用及缺乏
在氨基酸的转氨酶作用和脱羧作用中起辅酶作用
磷酸吡哆醛是氨基酸代谢中的转氨酶及脱酸酶的辅酶，能促进谷氨酸脱羧，增进大脑一致性神经递质γ-氨基丁酸的生成
磷酸吡哆醛还是血红素合成限速酶δ-氨基-γ-酮戊酸（ALA）合酶的辅酶
缺乏血红素的合成受阻，造成低血色素小细胞贫血和血清铁增高
磷酸吡哆醛是糖原磷化酶的重要组成部分，参与糖原分解为1-磷酸葡萄糖的过程
泛酸
维生素B5
遍多酸，动植物组织中，蜂皇浆最多
吸收人体后，经磷酸化并获得巯基乙胺而生成4-磷酸泛酰巯基乙胺。
4-磷酸泛酰巯基乙胺是CoA和ACP（酰基载体蛋白）组成
体内活性体-ACP CoA
缺乏很少，缺乏引起肠胃功能障碍
构成辅酶A， 在糖、脂及氨基酸代谢 中起着转运乙酰基或脂酰基的作用
生物素
噻吩环和尿素结合形成双环化合物，侧链一个戊酸
是酶促反应中羧基传递体
固定CO2和传递羧基的作用
是体内多种羟化酶的辅酶，如丙酮酸羧化酶
参与细胞信号传导和基因表达
使组蛋白生物素化，从而影响血细胞周期、转录和DNA损伤修复
抗生素蛋白与生物素结合使其失去活性不被吸收
大量服用抗生素或长期食用生鸡蛋可导致生物素缺乏病
叶酸
由2-氨基-4-羟基-6-甲基喋啶、对氨基苯甲酸和L-谷氨酸组成
蝶酰谷氨酸 PGA
黄色晶体，在酸性中不稳定，在中性及碱性溶液中耐热，对光照敏感，易受阳光、加热影响而氧化
人体自己不能合成，人体肠道细菌可以，微生物生长必须
THFA过程需要维生素C参与
二氢叶酸FH2 四氢叶酸THFA/FH4
四氢叶酸是叶酸的活性形式，分子中N5和N10是结合、携带一碳单位的部位
FH4是体内氨基酸代谢和核苷酸代谢中重要作用
叶酸胎儿发育不可缺少的营养素
抗癌药物氨甲喋呤与叶酸结构相似，可抑制二氢叶酸还原酶的活性，时四氢叶酸合成减少，进而抑制体内胸腺嘧啶核苷酸合成。
巨幼红细胞性贫血
高同型半胱氨酸血症
孕妇如果叶酸缺乏，可能造成胎儿脊柱裂和神经管缺陷
维生素B12
钴胺素。唯一含金属元素
氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、5’-脱氧腺苷钴胺素
甲钴胺素、5’-脱氧腺苷钴胺素是活性型，也是血液存在的主要形式，具有辅酶作用，称辅酶B12
羟钴胺素稳定，药用，疗效优于氰钴胺素
肠道细菌可以合成
内因子（书52）
是甲硫氨酸合成酶（甲基转移酶）的辅基
α-硫辛酸
6,8-硫辛酸
还原二氢硫辛酸，为硫辛酸乙酰转氨酶的辅酶
是α-酮酸氧化脱氢酶系中的辅助因子之一，起着酰基转运的作用
抗脂肪酸和降低血液胆固醇作用
L-抗败血酸，内脂形式存在
L-维生素为天然生理活性
片状结晶，具有强还原性，在PH5.5中稳定，易被加热或氧化破坏
酮古洛糖酸
作为多种羟化酶的辅助因子，参与体内多种羟化反应
促进胶原蛋白的合成
参与胆固醇转化
参与芳香族氨基酸的代谢
参与体内氧化还原反应
具有增强机体免疫的作用
