第五章 旋光异构

《有机化学》期末复习第五章 旋光异构思维导图，脉络清晰，内容全面，是复习的好帮手，欢迎取用！其他章节在主页，制作不易，给个赞吧！🥰

第五章 旋光异构

• 分子的手性与旋光性
  • 偏振光与旋光性物质
    • 偏振光
      • 光线通过尼科尔棱镜后变成只在一个平面内振动的光线，这个平面称为振动平面
    • 旋光物质
      • 能使偏振光平面旋转的物质
    • 旋光性（光学活性）
      • 旋光物质所具有的光学特性
  • 旋光度与比旋光度
    • 或者c换为d l为管长，dm c为浓度，g/ml 纯液体，d为密度
    • 旋光度
      • 旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度，以α表示
    • 比旋光度
      • 旋光性物质特有的物理常数
      • 标况下的旋光度，记为【α】
        • 标况：20℃，钠光源，黄色光用D表示，λ=589.3nm
  • 物质的旋光性与分子结构的关系
    • 对称因素
      • 对称面
      • 对称中心
    • 手性碳原子（不对称碳原子）
      • 碳的四个价键连接四个不同的原子或基团
    • 产生旋光性的原因
      • 根本原因是分子的不对称性
        • 旋光异构体的数目与不对称碳原子的数目有关
        • 辨析
          • 有些手性分子不含手性碳，eg.丙二烯型和联苯型
          • 含有手性碳不一定对称（两个或多个手性碳相互对称）
  • 含一个手性碳原子的旋光异构
    • 对映体和外消旋体
      • 对应异构体
        • 旋光大小相同，方向相反
        • 构造式相同，但构型不同，与实物具有镜像关系的两种异构体
      • 对映体
        • 凡是含有一个手性碳原子的化合物都有两个旋光异构体，两者互为对映体
          • 有不同的生理作用
      • 外消旋体
        • 由等量的左消旋体和右消旋体混合而成的体系（不显示旋光性）
          • 由等量对映体组成
    • 旋光异构体的表示方法
      • 透视式
      • Fischer投影式
        • “横前竖后”
    • 旋光异构的标记方法
      • D/L标记(相对构型)
        • 人为规定
      • 绝对构型R/S式
        • 次序规则，最小基团远离观察者，另外三个从大到小排序，顺时针为“R”，逆时针为“S”
          • 对Fischer式“横变竖不变”
      • 赤式和苏氏
  • 含两个手性碳原子的旋光异构
    • 仅有三个旋光异构体
      • 一对对映体
      • 一个内消旋体
  • 环状的旋光异构
  • 不含手性碳原子的旋光异构
  • 外消旋体的拆分
• 有机立体化合物的研究与应用
  • 手性化合物的研究意义
  • 获取方法
    • 分离提纯法
    • 光学拆分法
    • 生物转化法（酶法）
    • 不对称合成法
• 同分异构现象
  • 构造异构
    • 碳链异构
    • 位置异构
    • 官能团异构
    • 互变异构
  • 立体异构
    • 构型异构
      • 顺反异构
      • 旋光异构（光学异构/对映体异构）
        • 对映体
        • 非对映体
    • 构象异构（含转环异构）

第五章 旋光异构

• 分子的手性与旋光性
  • 偏振光与旋光性物质
    • 偏振光
      • 光线通过尼科尔棱镜后变成只在一个平面内振动的光线，这个平面称为振动平面
    • 旋光物质
      • 能使偏振光平面旋转的物质
    • 旋光性（光学活性）
      • 旋光物质所具有的光学特性
  • 旋光度与比旋光度
    • 或者c换为d l为管长，dm c为浓度，g/ml 纯液体，d为密度
    • 旋光度
      • 旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度，以α表示
    • 比旋光度
      • 旋光性物质特有的物理常数
      • 标况下的旋光度，记为【α】
        • 标况：20℃，钠光源，黄色光用D表示，λ=589.3nm
  • 物质的旋光性与分子结构的关系
    • 对称因素
      • 对称面
      • 对称中心
    • 手性碳原子（不对称碳原子）
      • 碳的四个价键连接四个不同的原子或基团
    • 产生旋光性的原因
      • 根本原因是分子的不对称性
        • 旋光异构体的数目与不对称碳原子的数目有关
        • 辨析
          • 有些手性分子不含手性碳，eg.丙二烯型和联苯型
          • 含有手性碳不一定对称（两个或多个手性碳相互对称）
  • 含一个手性碳原子的旋光异构
    • 对映体和外消旋体
      • 对应异构体
        • 旋光大小相同，方向相反
        • 构造式相同，但构型不同，与实物具有镜像关系的两种异构体
      • 对映体
        • 凡是含有一个手性碳原子的化合物都有两个旋光异构体，两者互为对映体
          • 有不同的生理作用
      • 外消旋体
        • 由等量的左消旋体和右消旋体混合而成的体系（不显示旋光性）
          • 由等量对映体组成
    • 旋光异构体的表示方法
      • 透视式
      • Fischer投影式
        • “横前竖后”
    • 旋光异构的标记方法
      • D/L标记(相对构型)
        • 人为规定
      • 绝对构型R/S式
        • 次序规则，最小基团远离观察者，另外三个从大到小排序，顺时针为“R”，逆时针为“S”
          • 对Fischer式“横变竖不变”
      • 赤式和苏氏
  • 含两个手性碳原子的旋光异构
    • 仅有三个旋光异构体
      • 一对对映体
      • 一个内消旋体
  • 环状的旋光异构
  • 不含手性碳原子的旋光异构
  • 外消旋体的拆分
• 有机立体化合物的研究与应用
  • 手性化合物的研究意义
  • 获取方法
    • 分离提纯法
    • 光学拆分法
    • 生物转化法（酶法）
    • 不对称合成法
• 同分异构现象
  • 构造异构
    • 碳链异构
    • 位置异构
    • 官能团异构
    • 互变异构
  • 立体异构
    • 构型异构
      • 顺反异构
      • 旋光异构（光学异构/对映体异构）
        • 对映体
        • 非对映体
    • 构象异构（含转环异构）