卤代烃

高中选修五有机化学卤代烃思维导图分享！卤代烃、溴乙烷、卤代烃中卤原子的检验等内容全部都浓缩在下图之中。本图内容完整，结构清晰，值得一看！

卤代烃

• 分类和命名
  • 分类
    • 按卤原子种类
      • 氟代物
      • 氯代物
      • 溴代物
      • 在有机合成中应用比较广泛
      • 碘代物
    • 按卤原子的数目和取代位置
      • 一卤代物
      • 二卤代物
      • 多卤代物
    • 按烃基
      • 饱和卤代烃
      • 不饱和卤代烃
      • 芳香卤代烃
    • 按卤素连接碳的种类
      • 伯卤代烃
      • 仲卤代烃
      • 叔卤代烃
  • 命名
    • 普通命名法和俗名---烃基卤
    • 系统命名法
      • 选择母体，确定主链：以烃作为母体， 卤素作为取代基
      • 按照烃命名原则进行编号， 基团列出顺序按“次序规则”
      • 如有构型要标明
      • 当烷基和卤素编号相同是，优先考虑烷基
      • 当双键和卤素并存是，有限考虑给双键以尽可能小的编号
• 结构
  • 有极性，电子偏向-X
  • C-X键易断裂，生成碳正离子
  • 受亲核试剂进攻，易发生亲核取代反应
• 物理性质
  • 不易燃烧，有灭火性
  • 在铜上灼烧，有绿色火焰
• 化学性质
  • 亲核取代反应
    • 由亲核试剂进攻发生的取代反应
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    • 常见的卤代烃亲核取代反应
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    • 水解
      • 同碳二卤化物水解生成羰基（C=O）化合物
      • 条件：氢氧化钠（钾）水溶液
        • 生成醇
    • 与醇钠
      • 条件：醇
        • 生成醚
          • 威廉姆森合成法
            • 通常用伯卤代烃制备混醚
    • 与氰化钠
      • 用伯卤代烃为佳
      • 条件：醇溶液，加热
        • 生成腈
    • 与氨
      • 生成胺
    • 与硝酸银
      • 条件：醇溶液
        • 生成卤化银沉淀和硝酸酯
          • 常用于卤代烃的鉴别
      • 活性次序
        • RI>RBr>RCl
        • 叔卤代烃（快）>仲卤代烃（慢）>伯卤代烃（需加热）
    • 卤素交换
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      • 应用：碘代烷的合成
      • 平衡反应：NaCl,NaBr易从无水丙酮中沉淀析出，促进反应向生成碘代烷的方向移动
  • 消除反应
    • 由分子中脱去小分子如 H2O, HX, X2等，生成含有不饱和键化合物的反应，用 E (Elimination)表示。
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      • 称为α-β消除反应，简称β消除反应，也称1,2-消除反应
    • 活性次序
      • 叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃
    • 条件
      • 强碱： NaOH (K)， NaOR (K)， NaNH2
      • 溶剂： 极性较小的溶剂，如醇类
      • 加热： 有利于消除
    • 取向
      • 扎依采夫规则
        • H从含氢较少的β-碳原子上脱去，优先生成双键碳上连有较多烃基的烯烃
        • 实质：生成取代较多的、最稳定的烯烃
    • 应用
      • 制备烯烃，炔烃
  • 与金属反应
    • 与镁反应
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        • 产物烷基卤化镁称为格利雅试剂，即格式试剂
          • 格氏试剂能与许多含活性氢的物质如水、醇、酸、氨以及末端炔烃反应生成烃，并能与二氧化碳作用生成羧酸，与醛、酮、酯等多种试剂作用，生成其他的有机化合物。
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      • 活性次序：碘代烷>溴代烷>氯代烷
    • 与锂反应
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        • 烷基锂能被空气氧化，与含有活泼氢的化合物作用分解（类似格氏试剂）。
  • 还原反应
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• 卤代烯烃和卤代芳烃
  • 当卤原子与sp2杂化碳原子直接相连时，卤原子活性降低
  • 当卤原子与双键或苯环相隔一个饱和sp3杂化碳原子时，卤原子活性增高
• 亲核试剂
  • 能提供电子云的试剂
    • 电子云密度较大，迫切想失去电子
    • 带负电荷的离子或带未公用电子对的中性分子
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