导图社区 卤代烃
卤代烃知识梳理,包括卤代烃的分类、卤代烃的命名、卤代烃的物理性质、有机化学中电子效应、饱和碳原子上的亲核取代等等。
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有机化学之脂环烃知识梳理,包括脂环烃的分类、环烷烃的命名、环己烷的构象、碳氢键的分类、稳定构像、化学性质等等。
有机波谱分析知识梳理,包括波谱分析的一般概念、核磁共振波谱、紫外光和可见光吸收光谱、红外光谱等等。
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民法分论
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卤代烃
卤代烃的分类和命名
按卤素所含的烃基类型来分
按卤素所含碳原子类型来分
伯卤代烃
仲卤代烃
叔卤代烃
命名
系统命名法
习惯命名法
一卤代烷的物理性质和光谱性质
物态
沸点
随着碳原子增加而升高,比相应的烷烃高
相对密度
一氟和一氯代烷的相对密度小于1,二氯,一溴和一碘代婉的相对密度大于一
溶解性
偶极矩
红外光谱
核磁共振谱
一卤代烷的化学性质
亲核取代反应
水解
成醚合成法
氨解
与过量氨气反应可得胺
氰酸
与氰化钠在乙醇溶液中反应得到
与硝酸银的乙醇溶液反应,得硝酸酯
叔卤代玩很快沉淀
仲卤代烷几分钟出沉淀
伯卤代烷加热才反应
亲核取代取代活性RI>RBr>RCl>RF
消除反应
卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾乙醇溶液共热,失去卤化氢的烯烃
消除反应和氢核取代反应相互竞争
体积大的碱,有利于消除反应
水有利于取代反应,醇有利于消除反应
与金属反应
镁
卤代烃和镁反应,的烷基卤化镁
烷基卤化镁与含有活泼氢的化合物迅速分解生成烷烃
与空气中二氧化碳反应
与环氧乙烷反应与碳氧双键反应
氢核取代反应历程
SN2反应
反应一步完成,旧键断裂和新键的形成同时进行
构型转换
反应一步完成,过渡态能量最高
SN1反应
反应分两步进行,活性中间体为碳正离子
外消旋化产物
影响亲核反应活性的因素
反应物烃基的结构
氢核试剂
氢核试剂的强弱对SN1反应没有影响,有利于SN2反应的进行
离去基团
溶剂的极性
SN1反应中,极性增强,反应速度加快
实例分析
卤代烃在碱性条件下
卤代烃的醇解
卤代烃的氨解
卤代烃与硝酸银反应
按照SN1进行,不能发生SN2反应