导图社区 第二章烃化反应
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第二章 烃化反应
机理
亲核取代
氧
醇
碱性:活化醇;Sn2
中性或弱碱性:活化烃;Sn1
环氧化合物:酸,碳正离子;碱,位阻
烯烃:双键旁连有吸电子基团
氮
碳负离子
活泼亚甲基
吸电子基团顺序
卤代烃
中性或弱碱性产物为醚
醇钠产物为烯烃
芳基磺酸酯
OTs是很好的离去基团
环氧乙烷
烯烃
其它烃化剂:三氟甲磺酸酯,氟硼酸三烷基氧盐
酚
DCC:产生活泼的中间体
氨及脂肪胺
伯胺的制备
Gabriel:肼解或酸水解
环六亚甲基四胺
三氟甲磺酰胺
芳香胺
Ullmann反应:铜或碘化铜及碳酸钾—偶联
碳
羰基α位
引入烷基次序
伯烷基:先大后小
伯,仲
仲烷基生成烯醇盐难
位阻大
电子云密度大,难形成碳负离子
烯胺:醛、酮与胺缩合
碱性羰基α位
相转移烃化反应
相转移催化剂
季铵盐
TBAB
T:四;B:丁基
B:溴
冠醚
聚醚