烯烃化学反应

这是一篇关于烯烃化学反应的思维导图，主要内容包括：亲电加成反应，自由基加成反应，氧化反应，聚合反应，取代反应（阿尔法位H的卤化）。

烯烃化学反应

• 亲电加成反应
  • 机理
    • 亲电子试剂进攻富电子，形成碳正离子的分布反应，亲核部分进攻碳正离子完成加成反应。
  • 试剂
    • 亲核试剂
      • 水、甲醇、碳氧键等
    • 亲（缺）电试剂
      • 氢离子、卤素离子、三氟化硼、三氯化铝等
  • 主要反应
    • 催化加氢
    • 与卤素加成
    • 与卤化氢加成
    • 与水加成
    • 与硫酸加成
    • 与次卤酸加成
    • 与烯烃加成
    • 羟汞化
    • 硼氢化
  • 特点
    • 不一定遵循马氏规律
    • 遵循马氏规律时，碳正离子可能重排
• 自由基加成反应
  • 机理
    • 过氧化物效应下，引发剂在光照、高温等条件下分解产生自由基
    • 引发——增长（自由基进攻双键，生成新的中间体，继续结合）——终止
  • 特点
    • 反马氏规律
      • 满足过氧化物效应时，亲电加成中的反应实则发生自由基加成
    • 遵循自由基稳定顺序，无中间离子生成
    • 不重排
• 氧化反应
  • 与高锰酸钾反应
  • 臭氧化
    • 臭氧化物
      • Zn粉、H2O（还原）
      • 双氧水
  • 与氧气反应
    • Ag催化；250℃
      • 生成环氧乙烷（乙烯）
        • 催化氧化
    • Pdcl2-Cucl2催化；120℃；H2o
      • 生成醛
  • 环氧化反应
    • R-CO3H（过氧酸）；H3O+
      • 中间生成环氧化合物，最终生成醇
  • 阿尔法-碳上的氧化
    • 钼酸铋；370℃
    • 钼酸铋；470℃；NH3
      • —CN
• 聚合反应
  • 生成聚合物
    • O2；高温高压
    • （C2H5)3Al-TiCl4
      • 低压
• 取代反应（阿尔法位H的卤化）
  • 条件：阿尔法位卤化必须满足高温或光照
    • 卤素加成反应：按离子机理反应，常温无光照就可以反映
  • 机理：游离基反应
  • NBS
    • 溴原子可能取代阿尔法氢 或端烯重排后溴原子在端位
• NBS 专门溴代阿尔法氢