芳烃

这是一篇关于芳烃的思维导图，通过清晰的结构和丰富的内容，全面地总结了芳烃的相关知识，主要内容包括：苯，其余物质，鉴定，有助于理解和记忆芳烃的命名、反应特性、物质分类及鉴定方法等内容。

芳烃

• 苯
  • 热稳定性高，共轭体系稳定
  • 命名
    • 烃基苯
      • 在烷类做取代基时，很多时候只要吧“烷”改为“苯” 如果是烯，炔或较长碳链的烷时，会把苯作为取代基 如果是两个烃基或者三个烃基，有邻间对或者连偏均作为命名方式
    • 其他类型
      • 芳基--芳烃分子的芳环上减去一个H后的基团叫芳基, 用 “Ar”表示. 苯基--苯分子上减去一个H后的基团叫苯基,用“Ph”表示. 苄基--甲苯的甲基上减去一个H后的基团,叫苯甲基或苄 基用“Bz”表示. 甲苯基--甲苯分子中苯环上减去一个H所得基团叫甲苯基 -NO2 、-NO、-X、-OR与苯相连时，苯作母体 直连羟基为酚，直连氨基为苯胺，直连羧基为苯酸，直连SO3H为苯磺酸，连CHO为醛
    • 取代基顺序
      • 按下列顺序： NO2, X, R, OR, NH2, OH, COR, CHO ,CN, CONH2, COX, COOR, SO3H, COOH, -N+R 当有多个取代基和苯相连时，采用较后的基团作为主体
  • 单环芳烃的性质
    • 易取代，难加成，侧链可以被氧化但是主链不易被氧化
  • 主要反应
    • 苯在55~60℃下和硫酸，硝酸产生的硝化反应，可以在95℃和110℃下完成2，3步加成变成间二硝基苯和均三硝基苯，甲苯在30℃下就可以生成邻硝基甲苯，第二步和第三步分别在50摄氏度和100℃ 苯可以下55℃~60℃的情况下和铁，溴完成卤代，变成卤代物 苯可以和浓硝酸在70~80℃完成磺化变成苯磺酸，如果是甲苯，在100摄氏度下对甲基苯磺酸占主导 傅克反应：主要是在氯化铝/氯化铁/BF3等路易斯酸下完成的苯环加上烃基侧链，但是在苯环上含有强吸电子基团时难以反应，如果把条件限制为氯化铝，也可以作为酰基化（增加一个类似酮的结构）的条件 在180℃~250℃的情况下，也可以被整体催化加成 伯奇还原：在钠氨溶液下用乙醇还原成1，4-环己二烯 对于甲苯和卤素单质的反应，如果是光照，则是侧链反应，如果是卤化铁催化，则是苯环取代 支链氧化：在酸性高锰酸钾的情况下，苯环的含碳支链均可以被氧化成为羧基 破环氧化：在V2O5的催化下可以实现开环，形成双酯基环状结构
  • 定位效应
    • 致活基团
    • 致钝基团
    • 特殊的：卤素是邻对位致钝基否则致钝基均为间位定位，致活基均为邻位定位
  • 空间效应
    • 在定位效应等同的状态下，取代基会加入位阻小的部分
• 其余物质
  • 多环芳烃和非苯芳烃
    • 联苯
      • 在反应中，若一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上； 若有钝化基团，则发生在异环。
      • 由苯在高温下通过红热的铁管制得，或者由碘苯和铜共热制备
    • 萘
      • sp2杂化，由两个苯环组成，靠近中间的四个碳为α碳，从它们开始编号，也从它们开始反应
      • 在低温下，可以和CrO3和弱酸反应成萘醌，也可以强烈氧化（V2O5）变成邻苯二甲酸酐 取代萘氧化时，如果邻对位活化，同环破裂，否则异环破裂 可以在钠的催化下发生加成反应，也可以发生卤代 三环萘可以发生DA反应
      • 取代规则： 第一个取代基是邻对位定位基，发生同欢取代，并且在另外一个α位点，如果是在β位点，则加入其邻近的α位点 第一个取代基是间位取代基，第二个取代基一般加入另一个环上的α位
    • 菲
      • • 9，10位易反应
• 鉴定
  • 分子共平面性 闭合的共轭体系 化学活性——易发生亲电取代，难发生加成发应。
  • 4n+2规则：Π电子书一定要为4n+2，n取任何非负整数，正电荷算0，负电荷算2