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有机化学考研选择题汇总,用于考研有机化学冲刺阶段选择题的整理!冲刺阶段必备的思维导图
编辑于2021-11-21 15:57:06思维导图总结了2025年高考报名本科专业,包括 13个学科门类(如工学、理学、艺术学等)及其下设的专业大类和具体专业。通过层级结构清晰展示学科分类,并突出交叉学科和国家战略相关专业,帮助考生、教师快速了解专业布局变化,为志愿填报和学科规划提供参考。
总结主编钟赣生的《中药学》知识点,包含解表药、清热药、泻下药、祛风湿药等21个章节的内容,由于考虑文件太大的缘故,只展示前两章药物的图片。希望对大家学习《中药学》这一课程有所帮助。
总结化学研究生必会技能,包含文献阅读、组会回报、实验操作、数据处理、论文撰写,这些常见问题的处理和总结。
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选择题汇总
物理性质
沸点【分子间作用力(正比)】
与相对分子质量成正比【范德华力】
直链>支链(支链越多越低)【范德华力—位阻破坏】
极性基团【偶极-偶极 + 范德华力】>非极性基团
苯酚>饱和醇 【极性:酚>醇】
顺异构体>反异构体【极性:顺>反】
分子间氢键>分子内氢键>无氢键
醇>醛 / 酮>烃
醇具有分子间氢键
乙醇>硫醇
醛,酮偶极矩>烃
伯胺>仲胺>叔胺
环烷烃【刚性结构】>烷烃
熔点【晶格引力(正比)】
与相对分子质量成正比【偶数碳(对称性)>相邻奇数碳】
离子型【盐】>极性化合物>非极性化合物
分子间氢键>分子内氢键
结构越对称越高
反式>顺式【对称性好】
苯的对位取代>邻,间位
环烷烃>链烃
纯旋光体
外消旋化合物
熔点变高 / 溶解度降低
外消旋混合物
熔点变低 / 溶解度变高
相对密度
卤素原子数目越多,相对密度越高【卤代烃碳数目增加,密度降低】
烷烃的相对密度与相对分子质量正比
溶解性
相似相溶【极性】
离子型有机化合物溶于水
氢键
与水形成氢键的化合物溶于水(碳数增加溶解度降低)
分子内氢键溶解度降低
亲水基团【—OH / —CHO / —NH2 /—COOH】/疏水基团【—R /—Ar /—NO2 / —X /—COOR】
偶极矩和可极化性
偶极矩的大小判断
【矢量计算】—对称即为0(CX4 / 反式烯烃)
电负性差值越大,偶极矩越短【大小】
根据构型判断偶极矩的【方向】
分子间相互作用力
氢键【饱和性 / 方向性(孤对电子)】
偶极-偶极作用【正负电相互吸引】
范德华力【非极性分子间 ➡(瞬间偶极-诱导偶极)】
氢键>>偶极-偶极>范德华力
特殊化合物
酚的物理性质
熔沸点
高熔点 / 高沸点——分子间氢键
对硝基苯酚
沸点相对变低——分子内氢键
邻硝基苯酚
可用水气蒸馏法区分
与 FeCl3 的显色反应鉴定酚【烯醇结构】
络合反应——不同的酚呈现不同的颜色
苯酚 —— 紫色,【邻,对】—— 绿色,甲苯酚 —— 蓝色
羧酸的物理性质
物理性质
水溶性:羧酸>醇,醛,酮
随碳数上升而下降
沸点:羧酸>醇
分子间氢键较稳定
熔点:偶数碳>多一位的奇数碳
不饱和酸:E>Z
酸碱性
lewis酸碱理论
共轭酸的酸性越强,其碱性越弱
pKa越小,酸越强
碱性
胺的碱性
脂肪胺【苄胺】>NH3>六元杂环>芳香胺>五元杂环
脂肪胺
仲>伯>叔【液相】 / 叔>仲>伯【气相】
杂环的碱性比较
吡啶>咪唑>噻唑>噁唑>吡咯
异喹啉>吡啶>喹啉
酸性
基本理论
判断方向
电离质子的难易度 / 负离子的稳定性
中心原子 【连接酸性氢】
电负性越强,酸性越强
Sp>Sp2>Sp3
半径越大,酸性越强 【负电荷越分散越稳定】
硫醇>醇
芳香性增强酸性
羧酸的酸性
脂肪族羧酸
吸电子基团>给电子基团(诱导效应)
烯酸的酸性
顺式>反式【空间位阻——降低烯烃的给电子共轭】
芳香族羧酸 【芳香给电子】
诱导效应
【间位取代】
共轭效应
【邻,对位取代】
邻位取代酸性最强
【分子内氢键】 酸性增强
邻羟基苯甲酸>对羟基苯甲酸
顺—丁烯二酸>反—丁烯二酸
酚的酸性
羧酸>碳酸>酚>水>醇>炔>胺>烷
酚 >醇【芳香性】
共轭 / 吸电子效应【增强酸性】
吸电子基【邻位取代】——破坏共轭【-CN(直线>-NO2】
醇的酸性
伯>仲>叔【气相相反】+ 吸电子增强酸性
烯醇类>醇类【共轭体系长度正比】
OR(-)的酸性比较
烷基取代越多,酸性越强
碳自由基、碳正离子、碳负离子的稳定性大小比较
碳正离子 【Sp2—— 平面结构】
稳定性
提高稳定性
电子效应
给电子诱导 / 共轭效应(p - Π)> (σ - Π)超共轭
空间效应
与三个大基团相连
刚性结构
越接近平面结构越稳定【平面>大环>小环】/ 桥环极不稳定
杂原子
O,N,X等含孤电子对的杂原子
-OH / -OR / -NH2 / -X等
芳香性
具备芳香性的碳正离子更稳定
碳原子处于环外
三元环【强于苄基】>五元环>四元环
三元环的弯曲轨道重叠作用
基本顺序
P146
基本用法
亲电加成 / SN1 / E1 / 亲电取代 —— 重排
碳负离子稳定性【平面(sp2) / 角锥(sp3)】
稳定性
中心碳杂原子的杂化方式不同
Sp >Sp2 >Sp3【电负性越强的电子越多越稳定】
三元环>四元环>五元环>六元环【键越弯曲碳负离子越稳定— p键越多越弯曲】
电子效应
诱导效应
强吸电子基>供电子基 【烷基越少越稳定】
共轭效应
中心碳与Π键相连 【给电子:OCH3>CH3】增强
芳香性
芳香性的碳负离子更稳定
空助效应
空间位阻越大越稳定
几何构型
桥头碳>平面碳
基本用法
酸性比较【正比】 / 烯醇式含量【正比】/离去能力比较
碳自由基【sp2】
稳定性
诱导效应
吸电子降低稳定性
共轭效应
p-Π / p-p / σ-p超共轭
叔>仲>伯>甲基>苯基
体系越大越稳定
空助效应
空间位阻越大越稳定
同分异构体
立体异构体
构型异构体
旋光异构
手性碳原子
D/L和R/S构型判断
D / L
糖(距离羰基最远的手性碳的羟基)【右D / 左L】
R / S
楔形式的判断【顺 R ,逆S】 / Fischer式的判断【横变竖不变】
判断是否 具备手性 (右手螺旋)
旋光异构体(2^n)个数 / 对映体(2^(n - 1)对数【注意内消旋体】
含手性轴 / 手性面化合物的对映异构体
丙二烯 / 螺环 / 联苯 【基团相互垂直的刚性结构】
当两侧基团有对称相同的基团取代时即不具备旋光性
联苯【2,2‘,6,6’-C连有较大的取代基(CH3)具有手性——旋转受阻】
顺式异构体 / 1,3 - 二取代环丁烷 / 1,4 - 二取代环己烷均无旋光性
环状化合物
其他环只要是反式异构体均有旋光性
对映体性质
化学 / 物理性质相同 【手性环境中不同】
比旋光度大小相等,方向相反
对映异构体最少的碳原子数 ———— 7个
不存在对称面 / 对称中心【对称轴无影响】
对称面【将分子划分为内消旋体的面】
对称中心【每一个原子穿过并延长后达到相同的另一个原子的点】
外消旋体
等量对映体的混合物
物理性质
外消旋体与左旋 / 右旋体不同
化学性质
非手性情况下与左 / 右旋体相同
内消旋体
分子中含有相同的手性碳【内部镜像】
非对映体
【构造相同】构型不同但非镜像关系
物理性质不同 / 比旋光度不同【方向可能相同】/化学性质【相似】
差向异构体
多个手性碳中仅有一个手性碳构型不同
几何异构
含双键的化合物
基本构型【横轴为划分】— 【同侧为顺 / 异侧为反】
顺反异构
相同基团的比较
Z / E异构
次序规则的比较【原子序数 / 质量数 / 不饱和键】
肟的异构(孤对电子 — 大基团)
环烃化合物
平面以上为顺式,平面以下为反式
构象异构
同一构型分子的构型变换及能量关系
丁烷的构象【对位交叉 - 部分重叠 - 全重叠】—— 60°为间隔
构象稳定性判断
【对位交叉】—— 大基团对位
【邻位交叉】—— 分子内氢键
能量随旋转角度变化的曲线
【大基团】优先处于 e 键较稳定
环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷
-C(CH3)3>-Ph>-CH(CH3)2>CH3>NH2>-COOH>-OH>-OCH3>-I>-CN>-F
【注意】键型的顺反位置 【环己烷—1,3,5同类型键】
Fischer 楔形式 锯架式 Newman式
Fischer式变换 【注意对比锯架式】
【纸面上】平移和旋转180°*n——构型保持(不能翻转)
任意三个基团轮转【顺 / 逆时针】——构型保持
任意两个基团调换 2*n次——构型保持
变换的原则【全重叠下的转换】
烯烃【加成的判断】
赤 / 苏式判断【两个手性碳的相同基团位置】
【同】赤 / 【异】苏
基本规律 【烯烃,加成】
外消旋 (苏式)
【顺,反】/【反,顺】
内消旋 (赤式)
【顺,顺】/【反,反】
构造异构
碳架 / 官能团【位置,种类】/互变异构
烯烃的反应活性及稳定性大小比较
反应活性
亲电加成
烯烃电子云密度越高,活性越强
-OCH3 >-CH3
自由基加成
烯丙位(碳正离子,自由基稳定性强)
氢化热
【不饱和化合物】氢化热越高,分子内能越大,热稳定性越低
键越短越稳定(Sp >Sp2 >Sp3)
稳定性
反式烯烃>顺式烯烃【空间位阻】
取代基越多越稳定(σ-Π 超共轭)
芳香性的判断 / 芳香性大小的判断
芳香性
休克尔规则
单环共轭共平面(sp2)且含有4n + 2的Π电子的化合物
周边共轭体系化合物芳香性的判断【轮烯判断】
单键杂原子算两个电子
杂原子双键【杂原子不共轭】
轮烯外部通过单键相连时忽略单键单独计算
休克尔规则的修正法
富烯,稠环判断芳香性
双键共轭到轮烯外环上
处于轮烯内外的双键转变为共振电荷结构(电负性)
环内部不算Π电子(优先芳香性)
常见类型
[10]轮烯不具备芳香性——不共面结构
芳香性强弱【稳定性】
苯>噻吩>吡咯>呋喃
苯>吡啶>吡咯>呋喃
苯>萘>菲>蒽
试剂与反应活性
亲核反应
亲核试剂的亲核性
试剂的碱性
共轭酸的酸性大小比较 【羧 >碳 >酚 >水 >醇】
可极化性
可极化性越强,亲核性越强 (S>O ➡ 同族次序)
体积
体积越大,亲核性越弱 (1°>2°>3°)【碱性越强】
溶剂影响
非质子性溶剂(DMF),亲核性与碱性相同
质子性溶剂(醇,水),亲核性与碱性相反
羰基化合物亲核加成活性
醛>酮 【脂肪族>芳香族】
与HCN /NaHSO3反应 【所有醛 / 脂肪甲基酮 / C8以下环酮】
芳卤亲核取代反应活性
电负性强的取代基有利于卤素的离去 【分散负电荷】
亲电反应
芳香亲电取代反应活性
吡咯>呋喃>噻吩>苯>吡啶>嘧啶
消除反应活性
优先生成稳定的烯烃
E2 消除时为反式消除
桥头碳上难消除
试剂的离去能力
碱性越弱越易离去【亲核取代反应越弱】
羧酸衍生物及其反应活性
酯化反应活性
位阻越大,活性越低
酯水解反应活性
酰卤>酸酐 > 酯>酰胺
格式试剂的制备
卤代烃不能含有羟基,氨基,炔基,羰基,醛基,酯基,氰基等基团进行制备
天然有机化合物
糖
变旋现象
单糖溶液
基本特性
活性<一般醛
只能生成半缩醛【成苷】
糖的变旋现象
随时间变化,糖的比旋度最终达到52.5°的现象——α-112°(36%) / β-18.7°(64%)
含苷羟基的环状单糖 / 糖苷 —— 断链重塑形成不同的构型
差向异构化
【碱性】D-葡萄糖 ➡ D-葡萄糖 / D-果糖【羰基位移】 / D-甘露糖【2-C-OH翻转】
还原糖 / 非还原糖【是否具有游离的醛 / 酮基团】—— 无变旋,不成脎
还原糖 【麦芽糖,纤维二糖,乳糖,葡萄糖,半乳糖】
非还原糖 【蔗糖,面粉,纤维素】
还原糖可被Feling和Tollen氧化
氨基酸
两性解离及等电点
PI 值:碱性>中性>酸性
PI > PH(正电) / PI < PH(负电)
蛋白质
特性
盐析【可逆】——双电层和水化膜被破坏
变性【不可逆】——内部空间结构被破坏
萜类和甾族
核心结构
异戊二烯单元【单萜(2) / 倍半萜(3) / 双萜(4) / 三萜(6) /四萜(8)】
有机化合物鉴别
不饱和烃
Br2 / CCl4【褪色】KMnO4【紫色褪去】
端基炔【Ag(白色)/Cu(红色)】
共轭二烯烃【顺丁烯二酸酐(白色)】
小环烷烃【Br2/CCl4(褪色) 不能使 KMnO4(褪色)】
芳烃
发烟硫酸——溶解【芳烃—环己烷】
KMnO4—褪色【α-C-H】
卤代烃
AgNO3(EtOH)—白色沉淀(AgX)【SN1】
苄位 / 烯丙位 >叔>仲>伯(RI>RBr>RCl)
烯卤/芳卤/多卤烃不反应
与NaI / 丙酮反应【SN2】
制备碘代烃——【溶解度差异使反应向右进行】
醇类
Lucas试剂(ZnCl2/浓HCl)
叔>仲>伯【Sn1】
Cu(OH)2
邻二醇(深蓝色溶液)
酚,醚类
酚
FeCl3水溶液
烯醇式结构【酚,乙酰丙酮,乙酰乙酸乙酯】
溴水
苯酚【白色沉淀】—— 苯胺作为干扰剂
醚类
与浓硫酸成盐溶于硫酸的性质
醛 / 酮
【2,4-二硝基苯肼】➡ 【2,4-二硝基苯腙(黄色沉淀)】
区分醛酮
醛【Tollens试剂——所有醛(银镜)】
Fehling【仅脂肪醛反应——砖红色(Cu2O)】
饱和NaHSO3【醛,脂肪甲基酮,C8以下环酮】
品红醛试剂【醛➡ 红色 + 硫酸 ➡ 甲醛不褪色】
碘仿试剂(I2/NaOH)【甲基酮衍生物 ➡碘仿(黄色)】
羧酸及其衍生物
羧酸
单酸
NaHCO3 溶液【放出CO2】
甲酸【Tollens—银镜】
二元酸
【加热】丁二酸 / 戊二酸 ➡ 酸酐【脱水】
【加热】草酸 + 丙二酸(脱羧)
【加热】己二酸/庚二酸 ➡ 环戊酮 / 环己酮【脱羧 + 脱水】
澄清石灰水(CO2) ➡ 浑浊
羧酸衍生物
酰氯【AgNO3/EtOH】➡ AgCl(白色沉淀)
酰卤 / 酸酐 / 酯【羟胺 / FeCl3】➡ 红色络合物【羟肟酸铁】
胺类化合物
Hinsberg反应 【苯磺酰氯 ➡ NaOH】
伯胺 ➡ 溶解
仲胺 ➡ 不溶于碱性
叔胺不反应
脂肪胺 / 芳香胺的鉴别 【HNO2重氮化】
脂肪胺
伯胺【氮气】
仲胺【黄色油状物】
叔胺【不反应】
芳香胺
伯胺【β-萘酚 ➡橙红色固体】
仲胺【黄色油状物】
叔胺【绿色固体】
糖类化合物
醛 / 酮糖
醛糖【溴水褪色】
成脎反应 【C2差向异构化的糖】
葡萄糖 / 果糖 /甘露糖 【糖脎 ➡ 黄色沉淀】
氨基酸与蛋白质
茚三酮反应
氨基酸——蓝色
天冬酰胺——棕色
脯氨酸 / 羟脯氨酸——亮黄色
杂环化合物
五元杂环
区别呋喃和吡咯
盐酸浸湿的松木片【绿色 / 红色】
顺丁烯二酸酐【呋喃(D-A) ➡ 白色】
噻吩
靛红-硫酸试剂【蓝色】
浓硫酸【溶解】
糠醛
苯胺-醋酸试剂【红色】
六元杂环
甲氧吡啶
KMnO4【褪色】
8-羟基喹啉
FeCl3溶液
光谱鉴别
核磁共振氢谱
根据H的环境确定几组峰