导图社区 醇和酚
醇的结构、醇的分类、醇的命名、醇的物理性质、醇的化学性质;酚:酚的分类和命名苯酚的结构、酚的物理性质、酚的化学性质。
常见异构现象:构造异构、立体异构 ;手性,手性分子和对映体:手性分子和对映体 、分子中常见对称因素。
包含了芳烃的构造异构和命名、单环芳烃物理性质、单环芳烃化学性质、亲电取代的定位规则、稠环芳烃。
卤代烃:β-消除反应历程;亲核取代反应历程:双分子历程SN2、单分子历程SNl;化学性质;物理性质。
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英语词性
生物必修一
法理
醇和酚
醇
醇的结构
C、O:sp3杂化
醇的分类
根据烃基数分类
一元醇
伯醇
仲醇
叔醇
二元醇
多元醇
根据烃基结构不同
脂肪醇
根据烃基是否饱和
饱和醇
不饱和醇
芳香醇
脂环醇
醇的命名
普通命名法
命名时在烃基的普通名称后面加1个“醇”字,而“基”字常可省略(简单一元醇)
系统命名法
饱和一元醇的命名
选最长,靠近羟基开始
不饱和一元醇的命名
靠近羟基开始
脂环醇的命名
芳香醇的命名
多元醇的命名
某多醇
具有特定立体构型的醇的命名
先标记构型
醇的物理性质
物态
C1~C4——有酒味无色液体
C5~C11——有溴味油状液体
C12及以上——固体
沸点:比分子质量相近的烷烃高得多(极性大,分子间氢键)
溶解性:高级醇不溶于水,多元醇与水混溶
醇的化学性质
与活泼金属反应生成氢气
醇酸性越强活性越大:甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
与无机酸反应
与氢卤酸反应生成卤代烷和水
同卤代烷亲核取代反应机理
无水氯化锌的浓盐酸溶液称为卢卡斯( Lucas)试剂,常用于分子中碳原子不超过6个的伯醇、仲醇和叔醇的鉴别 出现浑浊的反应条件,产生的RX不溶于水
叔醇——立即出现浑浊
仲醇——几分钟后出现浑浊
正醇——室温下不出现浑浊
与无机含氧酸反应生成相应的无机酸酯和水
与卤化磷反应
与三卤化磷反应生成卤代烃,制备溴代烃和碘代烃
与五氯化磷或亚硫酰氯反应生成氯代烃,制备氯代烃
脱水反应
分子内脱水反应生成烯烃
强酸存在加热
E1反应机理
依采夫规律
不饱和醇可能优先生成共轭烯烃结构,稳定
分子间脱水反应生成醚
浓H2SO4加热至较低温度
SN2反应机理
只适用于伯醇制备醚
酯的生成
醇与无机酸、有机酸作用生成相应酯
与有机酸反应
与无机含氧酸反应
生成硫酸酯的反应
生成硝酸酯的反应
硝酸甘油治疗心绞痛
三硝基甘油酯烈性炸药
醇的氧化反应
氧化反应
伯醇→醛→羧酸
沙瑞特试剂(三氧化铬和吡啶反应生成的配合物)可选择性氧化伯醇生成醛,若分子中含有双键或三键不受影响
仲醇→酮
利用氧化反应的难易差别,可以区别伯醇、仲醇和叔醇。伯醇和仲醇能使紫红色的酸性KMnO4溶液褪色,也能使橙色的酸性K2Cr2O溶液变成暗绿色溶液。
催化脱氢生成醛或酮
仲醇或伯醇蒸气高温下
催化剂活性铜(镍,银等)
多元醇特性
邻多元醇与氢氧化铜反应生成蓝色溶液。鉴别邻多元醇
邻多元醇与高碘酸反应
邻二醇被HIO4氧化后生成的HIO3与AgNO3反应生成白色沉淀。 鉴定邻二醇。
邻多元醇被氧化相邻碳碳键断裂,生成羰基化合物。 据反应消耗HIO4的量(1:1)和反应产物 推测多元醇结构
酚
酚的分类和命名
酚的分类
根据所连芳香环的种类
苯酚类
萘酚类
根据芳香环上连接羟基的数目
一元酚
多元酚
酚的命名
一元酚命名以苯酚,萘酚作为母体
多元酚根据羟基数目称为二酚,三酚等,标明位置
苯酚的结构
酚羟基直接与苯环连接
p-π共轭效应,O-Hσ键极性增大,易解离出氢离子
酚的物理性质
沸点:比相对分子质量接近的芳香烃高(分子间氢键)
一定水溶性,多元酚更强
酚的化学性质
酚羟基的反应
弱酸性,大大强于醇
碳酸强于苯酚
苯环上连接吸电子基——酸性↑ 苯环上连接供电子基——酸性↓
三硝基苯酚(苦味酸)强于碳酸
与FeCl3溶液显色
苯酚→紫色 邻苯二酚→深绿色 鉴别酚
烯醇结构也能与FeCl3溶液生成有色物质
酚的成醚反应
与卤代烷在碱溶液中反应生成芳香醚
威廉森姆合成:酚钠与卤代烃反应
与酰卤等在酸或碱催化下反应生成酯
苯环上亲电取代反应(酚的邻对位)
卤代反应
与溴水室温下反应生成白色沉淀(三溴苯酚) 苯酚的鉴别
硝化反应
稀硝酸室温下反应生成邻对硝基苯酚混合物(水蒸气蒸馏法带走邻位
浓硝酸室温下反应生成三硝基苯酚
磺化反应
浓硫酸加热
室温25邻位,高温100对位
邻位升温可转化为对位
傅克反应——酰基化
苯酚在空气中长时间放置呈粉红色
二元酚和多元酚比苯酚更容易被氧化
K2Cr2O5等氧化剂氧化生成黄色对苯醌
邻苯二酚和对苯二酚具有较强还原性,用作显影剂,将溴化银还原为银
重要代表物
苯酚(石炭酸)
无色晶体,特殊气味,室温下反应微溶于水
有毒
重要化工原料,可用作器械消毒剂
甲苯酚
杀菌能力强,"来苏尔"