有机化学基础

高中化学选修5第三章有机化学基础，主要包括：竖的含氧衍生物、陉和卤代、认识有机化合物。

有机化学基础

• 烃的含氧衍生物
• 烃和卤代烃
  • 脂肪烃
    • 烷烃，烯烃的组成，结构和性质
      • 烷烃，烯烃，炔烃是三类重要的脂肪烃
      • 常温常压，C数≤4为g（新戊烷）
      • 随着C数增多，密度逐渐增大，但都小于水
      • 同分异构体，支链越多，熔沸点越低
      • 同系物，相对分子质量越大，熔沸点越高
      • 组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高
      • 物理性质
      • 有机物的含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓
      • 马氏规则
    • 易错
      • 光照条件下，烷烃只与卤素单质发生反应，不与卤素单质的水溶液反应
      • 分子中只含C-C键，C-H键的烃不一定是烷烃。（环烷烃）
• 认识有机化合物
  • 有机化合物的分类
    • 按碳的骨架分类
      • 环状化合物
        • 脂环化合物
        • 芳香化合物
        • 根据是否有苯环
      • 链状化合物
    • 按官能团分类
    • 根据组成元素的不同
      • 烃的衍生物(含氧，硫，氮，磷，卤素等其他元素）
      • 脂肪烃：只含C,H的链状烃
      • 烃:只含C,H
    • 易错
      • 苯环不是官能团
      • 乙醚 CH3CH2—O—CH2CH3
      • 芳香烃:只含C,H且有苯环。苯乙醇，苯酚等不属于芳香烃
      • 苯的同系物：只含1个苯环且侧链均为烷基的烃类
  • 有机化合物的结构特点
    • 有机化合物中C原子成键特点
      • C原子通过共价键与H,O,N,S,P等多种非金属原子形成共价化合物
      • 单键(C-H,C-O等)可旋转，双键，三键不能旋转
    • 有机化合物的同分异构现象
      • 碳链异构
      • 位置异构
      • 官能团异构
      • 顺反异构
      • 对映异构
    • 易错
      • C原子性质不活泼
      • 键能越大，化学键越稳定
      • 结构简式书写时双键，三键不可省略
      • 分子式书写先写C再H再其他
  • 有机化合物的命名
    • 烷烃的命名
      • 以C数最多的为主链
    • 烯烃和炔烃的命名
      • 从距离双，三键近的一端开始编号
    • 苯的同系物的命名
  • 研究有机化合物的一般步骤和方法
    • 有机物的分离和提纯
      • 蒸馏
      • 重结晶
        • 接近蒸干时，停止加热，用余热蒸干
      • 萃取与分液
      • 色谱法
      • 过滤时不能用玻璃棒搅拌待过滤的液体
    • 元素分析
      • 李比希元素定量分析
      • 元素分析仪
    • （质谱图，质荷比）质谱法---相对分子质量测定
    • 有机物分子结构的测定
      • 红外光谱
        • 判断含何种化学键和官能团，但无法测出数目
      • 核磁共振氢谱
        • 测H类型和数目比

烃的含氧衍生物

• 醇
  • 物性
    • 低级的饱和一元醇为无色中性液体，有特殊气味和辛辣味道
    • 常温常压，饱和一元醇，C数1-3的可与水以任意比互溶。4-11的为油状液体，部分溶于水。＞12的为无色无味蜡状固体，不溶于水
    • 沸点随C数增加而升高
    • 醇的密度＜水
  • 化性
    • 消去反应
      • 实验探究:乙醇的消去反应
        • 注意事项:V浓硫酸：V乙醇＝3:1；先将浓硫酸倒入装有乙醇的烧杯，冷却后再加入圆底烧瓶，再加碎瓷片；加热使液体迅速升温至170℃；温度计水银球伸入液面以下但不接触瓶底；用NaoHaq除乙烯中的二氧化碳，二氧化硫。
    • 取代反应
      • 与Na（Li，K,Ca，Mg）
      • 与氢卤酸
      • 与羧酸
      • 醇分子间脱水成醚
    • 氧化反应
      • 燃烧
      • 催化氧化
      • 被强氧化剂氧化
  • 醇的命名
  • 重要的醇
    • 甲醇CH3OH
      • 无色液体，易溶于水，辛辣味道
      • 有毒
      • 重要的有机化工原料
    • 乙二醇
      • 汽车发动机的抗冻剂
      • 合成涤纶的主要原料
    • 丙三醇（甘油）
      • 制化妆品，硝化甘油。硝化甘油用作炸药，也是治心绞痛药物的主要成分。
      • 吸湿性强
    • 无色粘稠有甜味液体
• 苯酚（石炭酸)
  • 物性
    • 无色晶体
      • 容易被空气氧化呈粉红色，密封保存
    • 有特殊气味
    • 有毒。沾到皮肤，用酒精洗涤。
  • 化性
    • 弱酸性
      • 与氢氧化钠aq中和反应
    • 与Na反应
    • 与卤素单质，硝酸，硫酸等取代反应
    • 显色反应
      • 与Fecl3aq--紫色（检验苯酚或三价铁）
      • 氧化反应
        • 燃烧
        • 被氧气氧化--粉红
        • KMnO4--褪色
  • 应用
    • 制酚醛树脂，染料，医药，农药
    • 食品防腐剂，消毒剂
• 易错点
  • 苯酚不能使酸碱指示剂变色
  • 酸性强弱：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
  • 苯酚与溴水反应必修是浓溴水且溴水过量，否则三溴苯酚溶于苯酚，观察不到白色沉淀
  • 醛基--CHO,不是--COH
  • 醛类物质一定有醛基，有醛基的不一定是醛
  • 分子式相同的醛，酮，烯醇互为同分异构
  • 分子式相同的羧酸，酯，羟基酮，羟基醇互为同分异构
  • 甲醛易溶于水
  • 沸点，乙酸＞乙醇＞溴乙烷＞乙烷
• 酯
  • 难溶于水，密度＜水
  • 水解反应
• 羧酸
  • 物性
  • 化性
    • 酸性
    • 酯化反应
      • 饱和碳酸钠aq：中和挥发的酸，溶解挥发的乙醇，降低酯的溶解度，使其分层析出
      • 先加乙醇--浓硫酸（催化剂，吸水剂）--乙酸
• 酮
  • 不能被银氨溶液，新制氢氧化铜氧化
  • 丙酮
    • 无色透明液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水，乙醇混溶
    • 有机溶剂，化工原料
• 醛
  • 物性
    • 除甲醛为g，其他醛都为无色l或s
    • 随C增多，熔沸点升高，在水中溶解度减小
    • 乙醛无色，有刺激性气味l，密度＜水，易挥发，易燃烧，能和水，乙醇，乙醚，氯仿互溶
  • 化性
    • 加成
    • 氧化
      • 燃烧
      • 催化氧化
      • 银镜反应
        • 配银氨溶液，向AgNO3aq里滴氨水，直到生成的沉淀恰好完全溶解，氨水不能过量
        • 水浴加热
        • 银氨溶液要现配
        • 该反应常用来检验醛基
        • 做完实验后试管的银镜用稀硝酸浸泡后再水洗
      • 被新制氢氧化铜氧化
        • 向氢氧化钠中加硫酸铜，氢氧化钠过量
        • 用酒精灯加热至沸腾
        • 加热不能太久--氢氧化铜受热分解为CuO黑色沉淀
        • 可检验醛基
      • 被酸性高锰酸钾氧化