有机化学思维导图(1)

有机化学——烷烃，物理性质，构造，化学性质，一卤化反应机理，过滤态理论，命名法，构型，构象知识点梳理。

烷烃

• 命名法
  • 普通命名法
    • 直链烷烃
      • 正某烷
    • 支链烷烃
      • 异某烷（碳链的一末端带有两个甲基的特定结构）
      • 新某烷（在含5个或6个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子）
  • 烷基
    • 甲基 亚基 次基（与碳原子的价数有关）
  • 系统命名法
    • 直链烷烃
      • 与普通命名法基本相同，去掉"正"字，称"某烷"
    • 支链烷烃（具体步骤）
      • 选主链（母体）
        • 含碳原子数最多的作为主链，写出主链烷烃的名称
      • 主链碳原子的位次编号
        • 从距离取代基最近的一端开始编号
        • 遵循"最低系列"原则
      • 名称的书写规则（P25-26）
• 构型
  • 碳原子的四面体概念及分子模型
    • 构型：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。
    • 分子模型
      • 凯库勒模型（球棒模型）
      • 斯陶特模型（比例模型）
  • 碳原子的sp3杂化
    • 杂化
      • 有两个未成对电子，应该是二价的，但C是四价的，是因为C轨道发生了杂化，重新组成了新轨道。
    • 杂化轨道
      • 能量相近的原子轨道重新分配轨道能量和调整空间伸展方向，组成的同等数目，且能量完全相同的新轨道。
    • sp3杂化轨道的特征
      • 有更强的方向性：电子云密度大，成键能力强
  • 烷烃分子的形成
    • 甲烷：C原子的sp3轨道沿着对称轴的方向分别与H的1s轨道相互重叠成σ键。
    • 乙烷：两个C原子各以一个sp3轨道重叠形成C-C键，又各以三个sp3轨道分别与H原子的1s轨道重叠形成C-H键。
  • 分子立体结构的表达方式
    • 楔形透视式
    • 锯架透视式
    • 纽曼投影式
• 构象
  • 乙烷的构象
    • 两种极限构象
      • 交叉式构象：H原子间排斥力最小，分子的内能最低，较稳定。
      • 重叠式构象：内能最高，最不稳定。
  • 正丁烷的构象
    • 主要构象及稳定性比较：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
• 过渡态理论
  • 动力学与热力学的综合
• 一卤化反应机理
  • 各种卤素对甲烷的相对反应活性
    • P42
  • 不同类型氢原子的卤化反应活性
    • 3°>2°>1°>甲烷
  • 烷基自由基的相对稳定性和解离能
    • 相对稳定性：3°R>2°R>1°R
• 化学性质
  • 氧化反应
    • 在高温、加压或催化剂作用下发生部分氧化，生成各种含氧衍生物。
  • 热裂解反应
    • 在高温及无氧条件下发生键断裂的反应。
  • 卤化反应
    • 烷烃的H原子可被卤素取代生成卤代烃，并放出卤化氢。
    • 卤素与烷烃反应的相对活性顺序：F2>Cl2>Br2>I2
    • 卤化后生成的卤某烷含量=某种H原子的总数×相对活性
• 构造
  • 同系列
    • 同系列（化合物）
      • 符合同一个通式
      • 结构相似
      • 化学性质相似
      • 物理性质随着碳原子数的增加而有规律地变化
    • 同系物
      • 同系列中的化合物互称为同系物
    • 系列差
      • 同系物之间相差一个或多个CH2，这个CH2就称为系列差
  • 同分异构现象
    • 同分异构
      • 立体异构
        • 构型异构
        • 构象异构
      • 构造异构；原子间结合顺序不同
    • 实质上是碳架构造的不同而产生的（碳干异构）
    • 书写低级烷烃的同分异构体的基本步骤（P19-20）
  • 伯、仲、叔和季碳原子
• 物理性质
  • 物质状态
    • C1-C4：气态；C5-C16：液态；C17以上：固态
  • 沸点
    • 烷烃
      • C原子数目越多，相对分子质量越大，沸点越高
      • 碳原子数目相同，支链越多，沸点越低
      • 支链数目相同，分子对称性越好，沸点越高
  • 熔点
    • 含偶数C的烷烃比奇数C的熔点升高的多一些（C3后）
  • 相对密度
    • 分子量越大，相对密度也越大
    • 同分异构体在，支链数越多，相对密度越小
  • 溶解度
    • 烷烃不溶于水，能溶于某些有机溶剂