导图社区 01有机化学绪论
有机化学又称为碳化合物的化学,是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学,是化学中极重要的一个分支。大一的基础课程,希望对大家有帮助。
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有机化学绪论
有机化合物和有机化学的涵义
涵义
研究有机化合物的组成、来源、制备preparation、结构structure、性质property、应用application以及有关理论、变化规律和方法学
有机化合物
1806年,瑞典 贝采里乌斯 提出有机化学的概念>1828年,德国 维勒 加热氰酸铵,第一次合成了有机物尿素>1848年,德国 葛美林提出有机化合物就是含有碳元素的化合物>1874年,德国 肖来马尔 提出有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物
化学之父——李比希
发展了碳、氢分析法
有机化学的产生和发展
初期:利用(天然有机物)、分离、提纯、元素分析
中期:简单合成和经典结构理论创立
现代:建立现代有机结构理论、现代物理测试方法、复杂天然产物的合成、各学科交叉融合
有机化合物的特征
分子结构
构造
构型
同分异构现象
构造异构体
原子的连接顺序和方式不同
碳架异构体
因碳架不同而引起的异构体
位置异构体
由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体
官能团异构体
由于官能团不同而产生的异构体
互变异构
烯醇式
立体异构体
构造相同的分子,原子在空间的排列方式不同
构型异构体
顺反异构体
对映异构体(旋光异构)
手性分子
构象异构体
分子中,仅因围绕s单键的旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列现象
动态,不稳定
构象
有机化合物的分类
共价键
共价键理论
分子轨道理论(MO法)
分子轨道的形成
成键原子的原子轨道相互接近、相互作用,重新合成整体分子轨道
分子轨道的特点
轨道数目不变
轨道能量改变
轨道形状不同
分子轨道的类型
s轨道
p轨道
价键理论(VB法)
共价键的形成
自旋方向相反的未成对电子配对形成共价键
电负性大,吸引电子能力大,正相关
成键电子只能在成键两电子之间运动,即 电子定域的观点
共价键的特征
具有饱和性
即不可能有H3
具有方向性
原子轨道要尽可能在键轴方向上实现最大程度重叠
重叠程度越大越牢固
共价键的类型
s键:“头碰头”方式重叠
轴对称 |
p键:“肩并肩”方式重叠
面对称 ——
杂化轨道理论
杂化&杂化轨道
只有形成分子过程中发生,孤立原子不发生杂化
杂化轨道特点
成键能力增强
杂化(轨道)数守恒
杂化轨道平分空间
则电子间排斥力最小
轨道形状改变
形成共价键的原则
对称性匹配原则(位相原则)
最大重叠原则(有方向性)
能量相近原则
共价键的断裂
均裂
共用电子对平均分给两个原子或原子团,形成自由基
自由基反应
异裂
共用电子对完全转移到一个原子或原子团上,形成正负离子
离子型反应
有机反应的类型
按共价键断裂方式分为
由碳正离子和碳负离子引起
周环反应(协同反应)
新键形成与旧键的断裂同时发生
按反应结果分为
取代反应
加成反应
消除反应
重排反应
氧化还原反应
共价键的基本属性(共价键的键参数)
键长
键角
两价以上才有键角
键能
形成共价键过程中体系释放的能量或共价键断裂中体系吸收的能量
键能 与 键的离解能 的区别
键能越大,键越稳定
分子间作用力
键的极性
永久性
组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的排布
氢键
与元素电负性、原子半径有关
极性(不对称)共价键
电子云靠近电负性较大的原子,带部分负电荷;电负性较小的原子则带部分正电荷
元素周期表右上角电负性最大
用 偶极矩 m 来度量,向量,有方向(由正指向负),单位为D德拜
电负性相差越大,极性大,偶极矩大,正相关
双原子分子的偶极矩就是键矩
多原子分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的矢量和
正负电荷中心不重叠,m¹0,极性分子
分子间作用力为 取向力(偶极—偶极作用力)
非极性(对称)共价键
两个相同的原子,电子云对称分布
正负电荷中心重叠,m=0,非极性分子
分子间作用力为 色散力(因瞬时偶极而产生,由于每个分子均存在着瞬时偶极,故色散力存在于一切分子间)
极化度
体积大,电负性小,极化度大
极化度顺序C-l>C-Br>C-Cl>C-F
极性顺序C-F>C-Cl>C-Br>C-l
有机化学的酸碱概念
布朗斯特酸碱电子理论
凡是能给出质子的分子或离子叫 酸
凡是能与质子结合的分子或离子叫 碱
既能给出质子,又能接受质子的叫 两性电解质(两性物)
强酸共轭碱为弱碱,弱酸共轭碱为强碱,
氢离子本身既不是酸也不是碱,它是酸碱之间传递的物质
酸碱电子论概念
Lewis酸
接受外来电子对的分子或离子
即 具有空轨道原子的分子或正离子
Lewis碱
给出自身电子对的分子或离子
即 具有未共用电子对原子的分子或负离子
从有机的角度来说
路易斯酸具有亲近另一分子负电荷中心的倾向,故叫 亲电试剂
相应的,路易斯碱叫 亲核试剂
电负性顺序
F>O>N
Cl>Br>C,H
键的极化
暂时性
在外电场影响下,共价键的电子云密度重新分布,键的极性发生变化
键的极化越容易,极化度越大
沸点的比较(从大到小)
甲醇(色 取 氢)
氯甲烷(色 取)
甲烷(色)