导图社区 环烃
对有机化学中环烃一章的知识进行的粗略的梳理。“环烃”又称闭链烃。 分子中有环状结构的烃。分脂环烃和芳香烃两类。前者如环己烷(C6H12)、环丁烷(C4H8)等,后者如苯(C6H6)、萘(C₁₀H₈)等。
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环烃
脂肪烃
环烷的结构
角张力
环丙烷的键角
环己烷的角张力
环己烷及其衍生物的构象
构象
船型
椅型
相邻两个碳原子上的a键(e键)
相隔一个碳原子上的两个a键(e键)
键分类
平伏键
直立键
多元取代的环己烷
含e键取代基最多的构象
脂肪烃的性质
物理性质
不溶于水,比水轻,沸点比相应烷烃略高
化学性质
催化加氢
Ni作催化剂
开环
与溴的反应
加成反应、开环
五元、六元、更高级烷烃
不发生加成,而是在光照下进行取代
金刚烷
芳香烃
介绍
单环芳香烃
苯、苯的同系物、苯基取代的不饱和烃
多环芳香烃
联苯类
多苯代脂肪烃
稠环芳香烃
单环芳香烃的命名
以苯作为母体
单个取代基
多个取代基
有两个取代基且相同时作为衍生物命名
取代基的次序
苯作取代基
连有不饱和基团或多个碳原子的基团
苯
结构
碳碳键的特点
无色、比水轻、不溶于水、有毒
取代反应
卤化
铁或相应的铁盐作催化剂
苯环上的氢
硝化
浓硝酸和浓硫酸与苯共热
增加硝酸浓度,提高反应温度可得间二硝基苯
以甲苯,不需浓硝酸得到邻、对位
磺化
浓硫酸与苯共热
反应可逆
傅氏烷基化
催化剂:无水三氯化铝
三个碳原子以上的烷基,常发生烷基的异构化
类似:烯烃或醇
傅式酰基化,不发生异构
加成反应
氧化
加热,苯不被高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂氧化
苯的同系物
产物:苯甲酸
ɑ碳上有氢
烷基侧链的卤化
没有铁盐存在时,高温或紫外线照射
烷基侧链上的氢
反应的机理
芳香性有无的判断
休克尔规则:所有碳原子的杂化类型,组成π电子云的p电子数符合4n+2
定位规律
邻对位
活化作用(卤素除外)
间位
致钝作用
定位规律与电子效应
诱导效应
电负性、静电作用力
共轭效应
相邻p轨道的重叠、给电子作用、吸电子作用
固体,相对密度大于1,致癌(萘,蒽,菲)
取代反应、加氢、氧化
致癌烃
煤焦油和石油