导图社区 旋光异构体
有机化学第五章 旋光异构体 包含对映异构体和非对映异构体，对掌握异构物、光学异构物、镜像异构物或手性异构体，不能与彼此立体异构体镜像完全重叠。
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旋光异构体
旋光性概述
偏振光和旋光性
平面偏振光
只在一个平面上振动的光
物质的旋光性
旋光性物质（光活性物质或者光学活性物质）
旋光性
能使平面偏振光振动平面旋转
右旋体
能使偏振光振动平面向右旋转的物质
左旋体
能使偏振光振动平面向左旋转的物质
非旋光性物质
不能使平面偏振光振动平面发生旋转的物质
旋光度
定义
旋光活性物质使偏振光振动方向偏转的角度，用“α”表示
方向的表示
左旋：使偏振光向左偏转(逆时针)称左旋，用“–”
右旋：使偏振光向右偏转(顺时针)称右旋，用“﹢”
影响旋光度的因素
被测物质
溶液的浓度
盛液管长度
测定温度
所用光的波长
比旋光度
分子结构与旋光性
分子的手性与旋光性
手性
一个物体若与自身镜象不能重叠,叫具有手性
在化学中,不能与镜象重叠的分子叫手性分子，而能重叠的叫非手性分子
分子手性与旋光性的关系
凡是手性分子都具有旋光性
非手性分子没有旋光性
如何判断分子是否具有手性
实物是否能和镜像重合
根据分子的对称性，存在对称元素（对称面或对称中心）的分子没有手性，不存在对称元素（对称面和对称中心）的分子则有手性
补充概念
对称
指在一个物体或结构中某种固定模式有规律地重复出现
对称元素
对称元素就是衡量物体对称性及其程度的基本因素
分子中常见的对称元素有对称轴、对称面和对称中心3种
1．对称面
对称面用σ表示，其对称操作是反映，即照镜子。
如果有一个平面通过分子，能把这个分子平分为互为镜像的两半，这种平面就是分子的对称面
2．对称中心
对称中心用i表示，对称操作是反 演
把一个图形绕着某一个点旋转180o，如果它能够与另一个图形重合，那么就说这个图形关于这个点对称，这个点叫做对称中心。
判断分子是否具有对称中心的方法
画穿过分子中心的交叉线，如果各交叉线的两端等距离处有完全相同的原子，那么对称中心就是交叉线的交点。
存在对称面或对称中心的分子没有手性，不存在对称元素的分子则有手性
手性碳原子
指和四个不同的原子或基团连接的碳原子
常用“＊”号予以标注
可称为不对称碳原子
含有一个手性碳原子的化合物是手性分子
对映异构体
对映异构体的定义
互为实物和镜像关系的手性分子叫做对映异构体，简称对映体。
对映异构体的性质
内能：内能相同
旋光性：能力相同，方向相反
其它理化性质：在非手性环境中相同
对映异构体构型的表示（费歇尔投影式）
1.竖碳链：把碳链放到竖直的位置，氧化态最高的碳原子放在最上端
2.横前竖后：与手性碳原子相连的两个横键伸向前方，两个竖键伸向后方
3.做投影：用与手性碳原子所在平面垂直的光做投影
注意事项
Fisher投影式写好后，不能离开纸面翻转，不 能沿纸面旋转旋转90°或270°。可以沿纸面旋转180°
保持一个基团不变，顺时针或逆时针依次交换三个基团，构型不变
对映异构体构型的命名（R、S命名规则）
a. 按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
b. 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向，则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），若是反时针方向，则构型为S（Sinister，左的意思）。
快速判断Fischer投影式R/S构型的方法
1. 当最小基团位于横线时，若其余三个基团由大→中→小为顺时针方向，则此投影式的构型为S，反之为R。
2. 当最小基团位于竖线时，若其余三个基团由大→中→小为顺时针方向，则此投影式的构型为R，反之为S。
含有一个手性碳原子的化合物
旋光异构体：2个，互为对映异构体
它们的等量混合物可组成一个外消旋体，用（±）表示，没有光学活性
含有两个不相同的手性碳原子的化合物
旋光异构体：4个
对映异构体：两对
非对映异构体：4对
含n个不同手性碳原子，可能有的旋光异构体数目为2的n次方个
含有两个相同的手性碳原子的化合物
旋光异构体：三个
对映异构体：一对
内消旋体：一个
不含手性碳原子的旋光化合物
I．联苯型化合物
在联苯型分子中，当两个苯环的邻位上都连有体积较大的基团时，基团将阻碍两个苯环绕碳碳单键的自由旋转，使得两个苯环不能在同一平面上。上述分子中既无对称面又无对称中心，分子具有手性。
II．丙二烯（联烯）型化合物
在丙二烯型分子中当两端的双键碳原子上各连有不同的原子或基团时，则分子中既无对称面又无对称中心，分子具有手性。
环状化合物的立体异构
实验证明：单环化合物有否旋光性可以通过其平面式的对称性来判别，凡是有对称中心和对称平面的单环化合物无旋光性，反之则有旋光性。
不对称合成和立体选择性反应
自然界存在许多光学纯的物质
氨基酸分子
获取光学纯的物质
消旋体的拆分
手性源合成
不对称催化
获取手性化合物的最理想的途径
一个非手性分子在反应过程中产生一个手性中心时，产物为外消旋体
不对称合成
将分子中一个前手性中心转化为手性中心时，所得到的立体异构体的量是不均等的，使一个立体异构体的量占优势的合成
外消旋体的拆分
化学分离法
和另一种具有旋光性的物质反应
生物分离法
生物酶催化反应
柱层析法
色谱法的一种
利用不同物质对同一吸附剂的不同吸附作用分离混合物的方法
机械分离法
