导图社区 烯烃和炔烃思维导图
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英语词性
生物必修一
法理
烯烃和炔烃
烯烃
π 键的特性
不能单独存在，只能与 σ 键共存于双键和三键中
肩并肩重叠 , 是较弱的共价键
不能自由旋转
π 电子分布在平面上下侧具有较大的流动性
命名
选择含C=C的最长碳链为主链
给C=C最小编号，其次取代基编号依次小
C=C的位次以编号较小的一个表示
烯烃去掉一个氢原子称为烯基
顺反异构体采用Z/E命名，比较C=C两端每个碳上的优先基团，同侧为Z，异侧为E
物理性质
室温下 2-4 个碳的烯烃为气体， 5-18 个碳的烯烃为液体，19 个 碳以上的烯烃为固体
烯烃的熔、沸点随碳原子数增加而升高 直链烯烃比支链烯烃的 沸点高
顺反异构体中顺式比反式沸点高、熔点低
化学性质
亲电加成反应
与卤素加成
烯烃与Br2或Cl2在CCl4中反应生成邻二卤代烷
溴与碳碳不饱和键反应,使溴的红棕色消失,可用于检验烯烃、 炔烃及其他含有碳碳重键的化合物
溴与烯烃加成时先生成环状溴鎓离子中间体，然后Br-进行反 式加成生成产物
与卤化氢加成
马氏规则
重排产物可能成为主要产物
与硫酸加成
不对称烯烃加硫酸，也符合Markovnikov规则
烯烃双键上取代基越多，反应活性越高
工业上由烯烃制备醇的方法之一,称为间接水合法 除乙烯得到伯醇以外,其他烯烃生成仲醇或叔醇。 由于硫酸氢酯溶于硫酸,可用该方法去除烯烃杂质。
加水
醇的工业制法之一，称为直接水合法
催化加氢
烯烃加氢的相对速率：乙烯> 单取代烯烃> 双取代烯烃> 三取代烯烃> 四取代烯烃
立体专一性：两个氢原子加到双键的同侧－顺式加成
1mol 不饱和烃氢化时所放出的热量称为氢化热。烯烃的氢化热可以精确测定，是烯烃稳定性的量度
反式异构体的稳定性较高 ; 双键碳原子连接烷基数目越多，烯烃越稳定
自由基加成反应
过氧化物存在下加溴化氢
有过氧化物存在时，烯烃与溴化氢发生自由基加成反应（反马加成）
自由基聚合反应
在一定条件下，C=C键中的π键打开，碳原子彼此以σ键结合成高分子聚合物
氧化反应
高锰酸钾氧化
稀、冷的高锰酸钾碱性溶液：生成 α-二醇。此反应使高锰酸钾的紫色消失, 故可用来鉴别含有碳碳双键的化合物。
在酸性条件，加热下

烯烃结构不同,氧化产物也不同,可以根据得到的产物,推断原烯 烃的结构
臭氧氧化
根据生成醛和酮的结构，就可推断烯烃的结构
环氧化反应
此反应是顺式亲电加成反应。双键碳原子连有供电基时，反应较易进行；有时用H2O2 代替过氧酸
共轭烯烃
隔离二烯烃：两个C=C键被两个或两个以上的单键隔开
累积二烯烃：两个C=C键通过一个碳原子相连接
共轭二烯烃：两个C=C键被一个单键隔开
共轭体系的特点
共平面性：共轭体系中与sp2杂化碳原子相连的各原子必须在同一平面上
键长趋于平均化
共轭体系能量降低
在共轭链上会产生电荷正负交替现象
共轭体系产生的条件
构成共轭体系的原子必须在同一平面内
pi 轨道的对称轴垂直于该平面
共轭效应与诱导效应的区别
共轭效应只存在于共轭体系内
共轭效应在共轭链上产生电荷正负交替现象
共轭效应的传递不因共轭链的增长而明显减弱
共轭二烯烃的性质
低温时1,2-加成为主，高温时1,4-加成为主
炔烃
异构现象和命名
炔烃的异构体数目比相同碳原子数的烯烃少
当化合物同时含有双键和三键时，从靠近不饱和键的一端开始编号
若双键和三键距离碳链末端的位置相同，按先烯后炔的顺序编号
书写化合物名称时，双键在前
炔烃的物理性质与烯烃类似，常温下乙炔、丙炔和1-丁炔为气体。炔烃难溶于水，易溶于丙酮、石油醚及苯等有机溶剂
酸性
末端炔氢具有弱酸性，可被金属离子取代
乙炔及末端炔烃与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应，生成不溶性 炔凎类化合物，可用于鉴别
一般炔的催化氢化很难停留在烯。将Pd吸附在碳酸钙上，加入抑制剂醋酸铅和喹啉作为催化剂（Lindlar催化剂），可得到顺式烯。炔用Na/液氨还原可得到反式烯
炔烃的亲电加成反应速率比烯烃慢，有足够量的卤素时可得 到四取代烷烃
炔烃与过量卤化氢（HCl、HBr、HI）加成生成相应的卤代烃，反应速率也比烯烃慢
加HBr时存在过氧化物效应
与水加成
炔烃可被高锰酸钾等氧化剂氧化为二氧化碳或羧酸，此反应也可用于鉴别炔
