导图社区 醛和酮
这是一篇记录了有机化学第11章醛和酮的知识内容的思维导图，详细的归纳了醛和酮的物理性质、醛和酮的化学性质的知识内容，方便大家的记忆。
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醛和酮
命名和结构
系统命名:普通命名
不饱和醛酮:从靠近羰基一端给主链编号
环某酮
含芳基:总把芳基看成取代基
把酮看成是甲酮的衍生物:二苯酮
醛酮的物理性质
沸点
溶解性
醛酮的制法
一、炔烃的水合和胞二卤代物的水解
二、由烯烃制备
1、烯烃的氧化
2、氢甲醛化法
三、由芳脂烃氧化
四、由醇氧化或脱氢
五、傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化
六、盖德曼-柯赫反应
七、酚醛的制备
八、罗森蒙德还原
九、酰氯与金属有机试剂作用
十、α、β不饱和醛、酮的制备
①醛酮羟醛缩合
②通过卤代醛、酮脱卤化氢
③烯丙型醇的选择氧化法:选择不影响碳碳双键的氧化剂
④酮在强碱存在下在α位导入苯硒基，而后进行过氧化氢存在下的氧化消去反应
醛酮的化学性质
一、羰基上的亲核加成
1、加氢氰酸
反应
机理
醛酮的相对活性
平衡常数及反应范围
2、加NaHSO3饱和溶液
3、与醇的加成
缩醛的生成
缩酮的生成
羰基的保护
4、与水加成
5、加金属有机化合物
二、与氨衍生物的反应
羟胺
肼
苯肼
氨基脲
三、涉及羰基α-H的反应
1、α-H的活泼性(酸性)和烯醇平衡
2、α卤代及卤仿反应
1、酸催化下的卤代
2、碱催化下的卤代
3、卤仿反应
3、羟醛缩合反应
(1)一般的羟醛缩合及其机理
①碱催化下的羟醛缩合
②酸催化下的羟醛缩合
(2)酮的缩合反应
(3)分子内缩合
(4)交叉缩合
(5)羟醛缩合在合成上的应用
4、氧化反应
1、强氧化剂氧化
2、弱氧化剂氧化
3、自动氧化
4、拜耶尔-维立格氧化
5、还原反应
1、还原成醇
(1)催化氢化
2、用LiAlH4、NaBH4还原
3、麦尔外因-彭多夫还原
4、金属还原
①单分子还原
②双分子还原
2、还原为亚甲基
①克莱门森还原
②乌尔夫-基日聂耳还原和黄鸣龙改进法
③硫代缩醛酮还原法
3、歧化反应(康尼查罗反应)
6、其它反应
1、维狄希反应
①维狄希试剂的制备
②维狄希反应的机理
③维狄希反应的应用
2、与硫叶立德的加成
3、安息香缩合
4、与PCl5作用
5、贝克曼重排
7、羰基加成反应的立体化学
8、α、β不饱和醛、酮的反应
①亲核加成
1、与HCN加成
2、与格式试剂加成
3、与烃基锂加成
4、与二烃基铜锂加成
②亲电加成
③还原反应
(1)使羰基还原
(2)使双键还原
(3)使羰基、双键同时被还原
④氧化
⑤发生狄尔斯-阿德尔反应
