烯烃知识导图

烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃，按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等，图中介绍了烯烃的结构、同分异构、命名、化学性质等，值得收藏学习哦！

烯烃

• 结构、同分异构、命名
  • 同分异构
    • 构造异构
    • 顺反异构
      • 存在顺反异构的烯烃必须是每个双键碳原子都连有不同的原子或基团
      • 顺式（cis-）
        • 两个相同的原子或基团在双键同侧
      • 反式（trans-)
        • 两个相同的原子或基团在双键两侧
  • 命名
    • 普通命名法
    • 系统命名法
      • Z/E命名法
        • 两个碳上的优先基团在双键同侧称Z型，在异侧称为E型
    • 次序规则
      • 1、将直接连在双键碳原子上的两个原子，按照原子序数大小为序排列，原子序数大的优先，原子序数小的在后，同位素原子以质量大者优先。
      • 2、若与双键碳原子相连的两个原子相同时，则比较连在这两个原子上的其他原子，原子序数较大者优先，若所有第二个原子都相同，则比较第三个原子，依次类推。
      • 3、若与双键碳原子相连的基团具有双键或叁键时，可将其看做是连接两个或三个相同碳原子。
      • 4、若与双键碳原子相连的基团互为顺反异构时Z型先于E型。
      • Z/E型≠顺/反型
    • 易错基团或烯烃
      • 异丁烯
      • 烯丙基 CH2=CHCH2-
      • 丙烯基 CH3-CH=CH-
• 化学性质
  • 催化加氢（顺式加成反应）
    • 放热
    • 一般烯烃相对稳定性次序
      • 双键碳上取代基越多越稳定，超共轭效应。
      • 反式比顺式稳定，空间位阻。
  • 亲电加成反应
    • 与卤化氢加成
      • 卤化氢反应活性：HI>HBr>HCl>HF
      • 诱导效应 I
        • 给电子+I
        • 吸电子-I
        • 短程（三个碳原子）、方向性、加和性
      • 超共轭效应
        • 甲基越多，正电荷越分散，碳正离子越稳定
      • 马氏规则
        • 不对称烯烃与不对称试剂加成，试剂正性部分加在含氢较多的双键碳原子上，负姓部分加在含氢较少的双键碳原子上。
        • 本质上是不对称试剂与双键发生亲电性加成，试剂中正性部分加到能形成稳定碳正离子的碳原子上。
      • 碳正离子重排
        • 迁移的原子或基团都是带一对电子迁移至邻位带正电荷的碳原子上，形成更稳定的碳正离子。
    • 与硫酸加成
      • 间接水合法，工业制醇
      • 直接水合法
      • 除乙醇外，只能制得伯醇和叔醇
    • 与卤素加成
      • 四氯化碳或三氯甲烷等溶剂，产物邻位二卤代烷
        • 极性条件使反应加快
      • 烯烃的鉴别反应：向烯烃中加入溴的四氯化碳溶液溴红棕色褪去。
      • 介质中有氯化钠存在
      • 与溴加成，反式，溴鎓离子
      • 与氯加成，碳正离子
    • 与次卤酸加成
      • 极性溶剂，氯或溴的水溶液，产物为β-氯（溴）代醇
      • 醇溶液，产物β-烷氧基卤代烷
  • 自由基加成
    • 烯烃、溴化氢、过氧化物、光照，反马氏规则
      • 过氧化物效应，卡拉施效应
    • 烯烃、氯或碘化氢、过氧化物、光照，马氏规则
  • 硼氢化反应
    • 烯烃、硼烷、醚类溶剂(乙醚、四氢呋喃、二缩乙二醇二甲醚)，顺式加成，反马氏规则，生成烷基硼烷
    • 硼氢化-氧化
      • 三烷基硼烷、碱性条件、过氧化氢，生成醇
    • 烷基硼烷的还原
  • 氧化反应
    • 高锰酸钾氧化
      • 烯烃、冷稀、碱性高锰酸钾，产物邻二醇
      • 烯烃、浓热或酸性高锰酸钾，产物酮和羧酸
      • 高锰酸钾与烯烃反应，紫色褪去，可鉴别烯烃
    • 臭氧化反应
      • 烯烃、臭氧化物、锌粉、醋酸或铂，产物醛或酮
    • 环氧化
      • 烯烃、过氧酸，产物环氧化合物，顺式加成
  • α-氢的卤代反应
    • 氯，高温或光照
    • 溴、NBS、光照或过氧化物、低温，产物α-溴代烯烃
  • 聚合反应