导图社区 《有机化学》第二章——烷烃
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《有机化学》第二章——烷烃 第二章
一、结构及表达式
分子通式:C2H(2n+2)n=1、2、3……n
二、同系列和同分异构现象
1.同系物:结构相似,分子组成相差若干个CH2的有机化合物。
2.同分异构现象:分子式相同,结构不同
三、烷烃的命名
五、烷烃的物理性质
1.状态
C1~4的烷烃为气体,C5~16的直链烷烃为液体,C17以上的烷烃为固体
2.沸点
a。沸点随着碳原子数的增加而增加(每增加一个CH2,沸点会增加20~30)
b.支链化作用会使沸点降低
3.分子间作用力
a.偶极间的静电作用
用偶极矩D表示静电作用的强弱。
b.范德华力(色散力)
非极性分子间存在色散力。
c.氢键
H与N、O、F结合成极性共价键,沸点升高。
六、烷烃的化学性质
1.卤代反应
自由基反应的概念
自由基反应的过程
链引发
链传递
链终止
抑制剂的概念:少量存在就能减慢或停止反应的物质。常被用来抑制不需要的自由基反应,或确定是否为自由基反应。
甲烷与氯气在光照和加热条件下发生卤代反应,产物不唯一
反应活性与自由基的稳定关系
反应活性:叔氢>仲氢>伯氢>CH4
键离解能
自由基的活性与之相关
过渡态 活化能
卤素的活性
Cl2>Br2>I2
F2与甲烷反应剧烈,大量放热,使生成的氟化甲烷变成C和HF,而I2的能量太高,几乎不反应。
为什么溴代反应的选择性比氯代反应的高?
活性:Br<F,溴只能与较活泼的氢结合,在一组相似的反应中,试剂越不活泼说明它的选择性就越高。 从能量的角度来解释:溴代反应的过渡态更接近自由基,选择性高,活性低;氯代反应的过渡态更接近反应物,选择性低,活性高。
2.氧化反应
烷烃在空气/氧气中燃烧生成水和二氧化碳
反应方程式:CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2➡️nCO2+(n+1)H2O
在金属氧化物或金属盐的催化下,会得到一系列酸和酮
例如丙烷和氧气,在金属氧化物催化下,产物是甲酸、乙酸和丙酮
高级烷烃(C20~30)氧化会得到高级脂肪酸,可代替动植物油作肥皂
3.热裂反应
在高温和没有氧气的条件下发生的分解反应。
历程(以丁烷为例): 丁烷➡️丁烯+氢气 丙烯+甲烷 乙烯+乙