导图社区 有机化学烯烃思维导图
有机化学又称为碳化合物的化学,是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学,是化学中极重要的一个分支。
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烯烃
烯烃的结构和异构
CnH2n
π键旋转受阻导致几何异构
顺式异构:相同基团在同侧
反式异构:相同基团在异侧
烯烃的命名
乙烯(ethene)丙烯(propene)异丙烯(isobutene)常用普通命名法
IUPAC系统命名法
1.选主链:含双键的最长链
2.编号:靠近双键异侧开始
几何异构的表示方法:
顺(cis)反(trans)
Z(优先基团在同一侧)E(优先基团在两侧)
优先基团的判断
原子序数大的优先,同位素则质量大的优先
若第一个原子相同则继续向后比较直到比出结果
对含有双键或者三键的基团按照2或3个单键比较
烯烃的物理性质
C2~4为气体,C5~15为液体,高级烯烃为固体
不溶于水,易溶于有机溶剂。
密度小于1,但略大于相应烷烃
原子数增加沸点升高,支链增加沸点降低
顺式异构体极性大沸点高于反式但熔点低
烯烃的化学性质
亲电加成反应
加卤素生成邻二卤代物
常温即可快速反应
用溴的四氯化碳溶液鉴别烯烃,溶液由红棕色变为无色
反应活性顺序:F Cl Br I
反应步骤
卤素正离子与烯烃加成得活性中间体(三元环卤正离子),此步是决速步骤
负电性部分从背面进攻得反式加成产物
加卤化氢生成一卤代物
反应过程
生成碳正离子的稳定性顺序:叔 仲 伯
不对称烯烃的亲电加成总倾向于生成更稳定的碳正离子中间体
碳正离子发生重排
倾向于生成更稳定的碳正离子中间体
加浓硫酸生成硫酸氢酯
进一步分解得醇,是生成醇的方法
符合马氏规则
与卤素水溶液反应生成α-卤代醇
反式加成
硼氢化氧化生成反马氏加成的伯醇
烯烃的二聚
硫酸或磷酸催化
催化氢化
由烯烃制备相应烷烃的方法
顺式加成
放热反应
自由基加成
过氧化物效应
自由基聚合反应
聚乙烯
α卤代反应
烯烃的氧化
生成酮和醛
通过产物结构推测原烯烃结构
过氧酸氧化生成酸和相应的环氧烷
烯烃的工业来源和用途
来源:石油裂解
工业用图:制备聚乙烯
烯烃的制备方法
卤代烷脱卤化氢
强碱条件 ,醇溶液,加热
醇脱水
常用硫酸磷酸做催化剂
邻二卤代物脱卤
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