卤化反应

这是一篇关于卤化反应思维导图，主要包含亲核取代、 自由基反应、亲电反应等。知识点详尽清晰并配有图表，值得收藏学习！

卤化反应

亲核取代

醇和卤化氢

反应通式

影响因素：由于醇和卤化氢的反应属于可逆反应，因此增加醇和卤化氢的浓度以及不断移去产物和生成的水 该反应的难易取决于醇和氢卤酸的活性，醇羟基的活性顺序为叔醇＞仲醇＞伯醇，氢卤酸的活性顺序为HI＞HBr＞HCl＞HF

酚的卤代反应

反应通式

影响因素：酸羟基的活性较小，醇的卤化反应中用的卤化剂（如氢卤酸、卤化亚砜）都不能取代酚羟基，而必须采用更强的五卤化磷或氧卤化磷，在较剧烈的条件下才能反应。峡不电子芳杂环上羟基的卤置换反应相对较容易。

醚的卤代反应

反应通式

主要影响：氢卤酸中氢碘酸的酸性强，断裂醚键的效率高，但是价格昂贵，因此有时采用氢碘酸和氢溴酸或盐的混合体系来断裂醚键

羧羟基的卤代反应

反应通式

主要影响：不同结构羧酸的卤代反应活性顺序：脂肪酸＞芳香酸＞芳环上连有斥电子取代基的芳香羧酸>无取代基的芳香酸>芳环上连吸电子取代基的芳香酸。

卤素的交换反应

反应通式

主要影响：卤素交换反应大多属于Sw2机理。无机卤化物中的卤负离子作为亲核试剂，被交换的卤素原子作为离去基团，因此被交换的卤素活性愈大，则反应愈容易。但叔卤化物在交换时形成的阳碳离子易发生消除反应，使收率降低。

磺酸酯的卤代反应

反应通式

主要影响：醇羟基直接卤化可产生副反应，因此先将醇用磺酰氯转化成相应的活性较大的磺酸酯，然后可在较温和的条件下被卤化剂卤化

自由基反应

自由基加成

饱和脂肪烃的卤代反应

反应通式

主要影响因素：溶剂，反应温度，进攻试剂

烯丙位和芳环苄位的卤代反应

反应通式

主要影响因素：反应温度，反应溶剂，卤化试剂，取代基，金属杂质

溴化氢的自由基型加成反应

反应通式

主要影响因素：反应的选择性主要取决于中间体碳自由基的稳定性，活性中间体碳正自由基的稳定性顺序： 叔＞伸>伯。另外，过氧化物效应只限于澳化氢，氯化氢和碘化氢都不能进行上述自由基型加成反应

芳香重氮盐化合物的卤代反应

反应通式

亲电反应

亲电加成

卤素对不饱和烃加成

反应通式

卤化烃对烯烃加成

反应通式

主要影响原因：烯烃临近基团的影响，卤素活泼性，溶剂的影响，温度的影响

N-卤代酰胺对烯烃加成

反应通式

反应影响因素：使用NBS时，若烯键α-位或β-位有苯基等芳环，双键可以发生位移

次卤酸和次卤酸酯对烯烃加成

反应通式

反应影响因素：次卤酸极易分解，需要现配现用

亲电取代

芳烃的卤代反应

反应通式

影响因素：反应催化剂，芳环取代基，芳核，反应溶剂，反应温度，卤化剂

羧酸衍生物的α卤代反应

反应通式

影响因素：在羧酸衍生物α-卤代的实际操作中，制备酰卤和卤代两部反应常同时进行 酰氯、酸酐、腈、丙二酸及其衍生物的α-氢活泼 α-氟代相对比较困难，但在强碱NaH作用下与N-氟代对甲苯磺酸酰仲胺类化合物反应可生成α-氟代苯基丙二酸酯

醛和酮的α-卤代反应

反应通式

主要影响激素：酸催化的影响，碱催化的影响