有机物的部分化学性质(1)

这是一个关于有机物的部分化学性质(1)的思维导图，主要讨论了烷烃的取代反应，指出烷烃可以与卤素单质在光照条件下发生取代反应，生成卤化烃。烯烃部分讨论了加成反应，包括对称烯烃、不对称烯烃和共轭二烯烃的加成反应。芳香烃和苯的同系物部分主要讨论了它们的取代反应，包括与卤素单质的取代反应，以及与NaOH溶液加热时的取代反应（也称为水解反应）。

有机物的部分化学性质

• 烷烃
  • 取代反应
    • 条件：卤素单质 光闸
• 烯烃
  • 加成反应
    • 对称烯烃的加成
      • 条件 Br₂（H₂O或CCl₄）
      • 产物 一种
    • 不对称烯烃的加成
      • 主要产物 H加H多（马氏）
      • 次要产物 H加H少（反马）
    • 共轭二烯烃的加成
      • 1∶1发生1，2加成（温度较低）
      • 1∶1发生1，4加成（温度较低）
• 炔烃
  • 加成反应
    • 与Br₂（CCl₄或H₂O）、水、HCl等加成
• 芳香烃
  • 苯
    • 取代反应
      • 制备溴苯（条件：液溴 FeBr₃）
      • 硝化反应（条件：硝酸 浓硫酸作催化剂 加热）
      • 磺化反应（条件与上同）
    • 加成反应
      • 在Pt、Ni的催化作用下与H₂加成
  • 苯的同系物
    • 氧化反应
      • 要求：与苯环相连的C上必须有H
      • 产物：均被氧化为-COOH
    • 取代反应
      • 硝化反应（苯环上取代）
        • 条件：硝酸 浓硫酸作催化剂 加热
        • 产物：硝基取代R基邻位或对位的H
      • 卤化反应
        • 苯环上取代：与液溴在FeBr₃作用下发生反应
        • 侧链取代：与氯气在光照条件下发生侧链取代
• 卤化烃
  • 取代反应（水解反应）
    • 条件：NaOH溶液 加热
    • 产物：卤素原子被-OH取代生成醇
  • 消去反应
    • 条件：NaOH的乙醇溶液 加热
    • 产物：脱去与卤素原子及与卤素原子相连的C的邻位C上的H 形成双键和氢卤酸
    • 其他：苯环上的卤素原子不能发生消去反应
• 醇
  • 取代反应
    • 与Na反应
      • Na与H₂比例2∶1
      • 断裂O-H键
    • 与浓氢卤酸反应
      • 条件：浓氢卤酸 加热
      • 产物：卤化烃 水
      • 断裂C-OH键
  • 脱水反应
    • 分子间脱水
      • 产物：一个醇脱-OH，另一个醇脱H，生成醚。产物可能有多种。
      • 条件：浓硫酸作催化剂和脱水剂，140℃
    • 分子内脱水（消去）
      • 产物：脱去-OH和与之相连的C的邻位C上的H生成烯烃和水。产物可能有多种
      • 条件：浓硫酸加热，170℃
  • 氧化反应
    • 催化氧化
      • 条件：Cu或Ag，加热。
      • 产物
        • 与-OH相连的C上有两个H，生成醛
        • 与-OH相连的C上有一个H，生成酮
        • 与-OH相连的C上没有H，不发生反应
    • 被强氧化剂氧化
      • 被KMnO₄（H⁺）氧化为羧酸
      • 被K₂Cr₂O₇（H⁺）氧化为羧酸，K₂Cr₂O₇（H⁺）由橙色变为绿色
• 酚
  • 与Na反应（与醇类似）
  • 酸性
    • HCO₃⁻＜苯酚＜H₂CO₃
    • 酸的通性（电离出H⁺）
    • 注意：与Na₂CO₃反应只生成NaHCO₃
  • 取代反应
    • 与Br₂反应
      • 条件：浓溴水，苯酚的稀溶液
      • 产物：取代-OH的邻位和对位的氢原子（苯环上取代）
    • 硝化反应
      • 条件：硝酸，浓硫酸作催化剂，加热
      • 产物：三个硝基在苯环上取代-OH的邻位和对位H
    • 酯化反应
  • 显色反应（特征反应）
    • 在FeCl₃中显紫色