导图社区 卤代烃
建议收藏!一张思维导图带每个考研党复习卤代烃知识点。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃,简称卤烃。包含氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。喜欢请点赞收藏!关注我,能持续获取优质导图哦。
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卤代烃
分类命名
卤素原子不同
氯代烃
溴代烃。。。
结构
饱和卤代烃
不饱和
卤代芳烃
物理性质
不容水,溶于有机溶剂
三碳以上为液体
有毒
化学性质
反应活性
X-I>X-CL>X-F
亲核取代
水解
碱性成醇
醇解
醇钠成醚
威廉姆森(williamson)合成法
氰解
氰化钠 醇溶液
腈
氨解
伯胺。仲胺。叔胺
卤离子交换
丙酮溶液,NaI
碘代烷
硝酸银醇溶液
卤化银沉淀
鉴别
与金属反应
格氏试剂
HY可以是 水醇酸胺、醛酮酯CO2、环氧化物
与Na
武慈反应
卤代烯烃
分类
普通,隔两个碳
乙烯型
烯丙型/苯甲基卤
活性
3>1>2
发生Pπ共轭
消除反应机理
影响因素
E1
异裂形成碳正离子
OH 作为碱夺取β氢,成稀
OH 作为Nu结合C﹢,成醇醚
E2
直接进攻β氢
C-X变弱脱离成烯
特点
扎依采夫规则
双键形成于氢少的碳
中心碳原子位阻越大,越消除
升温有利
弱极性有利
强碱
亲核取代机理
SN1
两步完成,第一步决速。
电子云密度高,碳正离子稳定,叔卤代烃
外消旋体
SN2
一步完成,瓦尔登反转
中心碳原子 SP3 SP2 SP3变化
涉及两原子
空间位阻小,伯卤代烃
令双键难亲电加成