苏东坡在杭州期间，写的数百首诗里，很难找到何者是主要的情调。他写戏谑讽刺诗、启人灵思的山水诗、荡气回肠的爱情诗，有的诗轻松愉快惹人大笑，有的诗辛酸凄苦令人落泪。
苏东坡此人，是不可预测的。他在诗的开端，习惯上总是出之以轻松自然，随之用一两个历史上的典故，再往后，谁也不知道会有什么出现，诗人他自己更不知道，他的风格是属于那全任自然一发不能自已的一类。在朝廷上最厌恶清议之时，他这种风格是必然会给自己招致麻烦的。
此时反对王安石新政的一些人，都在东南各地为官。他们都对时局感到厌恶，因为当时王安石仍未失势，他们不像以前那么激烈，意见姑且放在心头，只有苏东坡不够圆滑，在看见人民陷于水深火热之中时，不顾后果，坦率表示自己的感慨，或反映百姓疾苦，或指向暴政，或蔑视当政者，或讽刺时局。
后来，苏东坡写的一些诗被当权派收集去仔细研究，内容并无煽动叛乱，没有公开批评，没有公然反对批评，但是这些诗却如蚊叮虫咬，令人觉得刺痛、烦扰、不安。
神宗熙宁七年（1074）九月，苏东坡在杭州的***届满（熙宁四年至熙宁七年），他弟弟子由那时在山东济州任职，东坡请调到山东，升任密州太守，在密州两年，又调到徐州任太守（熙宁十年1077-元丰二年1079）
密州是一个很穷的县份，当时王安石已去职，由吕惠卿挡圈，创行了新所得税法，人民无力负担。这是苏东坡最难过、最沮丧的一段时光，但他却写出了最好的诗歌，他的诗才达到完全成熟的地步，此时愤怒与苛酷的火气已无，只剩下安详平和与顺时知命的心境，他比以前更洒脱而不执着。
江城子·密州出猎
老夫聊发少年狂，左牵黄，右擎苍，锦帽貂裘，千骑卷平冈。为报倾城随太守，亲射虎，看孙郎。
酒酣胸胆尚开张，鬓微霜，又何妨！持节云中，何日遣冯唐？会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。
水调歌头·丙辰中秋
丙辰中秋后，欢饮达旦，大醉，作此篇，兼怀子由。
明月几时有？把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年。我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间？
转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。
江城子·乙卯正月二十日夜记梦
十年生死两茫茫，不思量，自难忘。千里孤坟，无处话凄凉。纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。
夜来幽梦忽还乡，小轩窗，正梳妆。相顾无言，惟有泪千行。料得年年肠断处，明月夜，短松冈。
