氨基酸的性质

氨基酸的性质，包括化学性质和物理性质。化学性质：氨基参加的反应、羧基参加的反应、氨基和羧基共同参加的反应；物理性质：溶解度、旋光性、旋光性等。

氨基酸的性质

• 化学性质
  • 氨基参加的反应
    • 成盐反应
      • 氨基酸的氨基与HCl作用及即产生氨基酸盐酸化合物。用HCl水解蛋白质制得的氨基酸即为盐酸化合物。
    • 与HNO2的反应
      • 氨基酸的α-氨基定量地与亚硝酸作用产生羟酸和N2，所生成的N2可用气体分析仪器加以测定，这是Van Slyke氏氨基氮测定法的原理。
    • 与甲醛的反应
      • 氨基酸的氨基与中性甲酸作用的反应。甲醛滴定可用来测定蛋白质的水解程度。
    • 酰基化和烃基化反应
      • 氨基酸氨基的一个H可被酰基或烃基（包括环烃及其衍生物）取代，这些取代基对氨基酸的氨基有保护作用。
        • 酰基化实例
          • 氨基酸与苄氧羰酰氯的作用
          • 氨基酸与苯磺酰氯的作用
          • 氨基酸与5-二甲氨基萘-1-磺酰氯的作用
        • 烃基化实例
          • 与二硝基氟苯的反应
          • 氨基酸与异硫氰酸苯酯的反应的反应
    • 脱氨反应
      • 氨基酸经氧化剂或酶（如氨基酸氧化酶）的作用即脱出氨产生铜酸，这一反应是生物体内氨基酸分解代谢的重要方式之一。
    • 与荧光胺的反应
      • 再室温下，氨基酸的氨基可与荧光胺反应生成有荧光的产物，用荧光分光光度计测定荧光强度，灵敏度高达10-¹²mol，可用做氨基酸的微量测定。
  • 羧基参加的反应
    • 成酯和成盐反应
      • 氨基酸在有HCl（干氯化氢气）存在下与无水甲醇或乙醇作用即产生氨基酸甲酯或乙酯。
    • 酰氯化反应
      • 酰化氯基酸同PCl5或PCl3在低温下起作用，其—COOH即可变为—COCl
    • 成酰胺反应
      • 在体外，氨基酸酯与氨（在醇溶液中或无水状态）作用即可形成氨基酸酰胺。
    • 脱羧反应
  • 氨基和羧基共同参加的反应
  • 侧链R基参加的反应
• 物理性质
  • 溶解度
    • 在水中，胱氨酸、酪氨酸、天冬氨酸、谷氨酸等的溶解度很小，精氨酸、赖氨酸的溶解度特别大。在盐酸溶液中一切氨基酸都可有不同浓度的溶解度。了解氨基酸的溶解度对分析和使用氨基酸做实验是必要的。
  • 旋光性
    • 组成蛋白质的氨基酸除甘氨酸以外，都有不对称碳原子，所以都有旋光性，能使偏振光的偏振面向左或向右旋转，向左旋转的称左旋，用“—”表示，向右旋转的称右旋，用“＋”表示。是使偏正面旋转的角度，称旋光度。
    • 氨基酸的比旋光度是指1g/ml氨基酸溶液，在1dm长度的旋光管管内，20℃，钠光D线下的旋光度。
  • 吸光性
    • 组成蛋白质的氨基酸在可见光区没有吸光性，在紫外区仅仅色氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸有吸收能力，这是因为它们分子中含有苯环，是苯环的共轭双键造成的。其中色氨酸对紫外线的吸收能力最强，其次是酪氨酸，苯丙氨酸的吸收值最低。蛋白质中由于含有色氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸，所以也有紫外吸收能力。
  • 酸碱性
    • 氨基酸的两性离子形式
      • 两性离子也称偶极离子，或称兼性离子。氨基酸在中性水溶液中，或从中性水溶液中结晶的氨基酸主要以两性离子形式存在，不带电荷的中性分子数量很少。
    • 氨基酸的两性解离和等电点
      • 根据广义的酸、碱理论，氨基酸的两性离子在水中既能像酸一样放出质子，也能像碱一样接受质子，氨基酸具有酸碱性质，是一类两性电解质。
      • 氨基酸的离子化状态与溶液的pH密切相关，当溶液的pH等于等电点时，氨基酸主要以两性离子形式存在；当溶液的pH小于等电点时，氨基酸主要以正离子形式存在；当溶液的pH大于等电点时，氨基酸主要以负离子形式存在。
    • 氨基酸的酸碱滴定曲线
      • 从氨基酸的酸碱滴定曲线可以进一步讨论羧基和氨基解离和等电点的关系。
    • 氨基酸等电点的计算
      • 氨基酸的羧基、氨基以及侧链上的其他可解离基团都有一个特定的pKa值（即解离常数的负对数），pKa的编号通常从酸性最强的基团的解离开始，分别用pKa1、pKa2、……表示。由于各种氨基酸分子上所含羧基，、氨基等基团的数目不同以及各种基团的pKa值的不同，使每种氨基酸都有各自特定的等电点。
      • 各种氨基酸的等电点为两性离子两侧两个pKa的平均值。